20世纪30年代，虽然日军的炮火越来越近，但上海滩依旧沉醉在纸醉金迷之中。
谢易梵（张东健饰）是一个把女人当成猎物的花花公子。莫婕妤（张柏芝饰）是一个把自己身体当武器和筹码的交际花。他俩既是势均力敌的对手，又是志同道合的队友，互相欣赏，互相喜欢，又互相竞争，共同游戏着人间。
电影开篇不久，张柏芝饰演的miss 莫就被金主金之焕给甩了，抢走她金主的是一个才17岁的女学生，因为她的金主说过：他未来的老婆一定得是处女。她找到花花公子谢易梵，让他帮她“照顾那个处女”，但是谢易梵却看上了他外婆带来的一个女人，他的远房表亲、新寡的女人杜芬玉(章子怡饰)。
杜芬玉温婉，知性，具有传统东方女性的魅力，比女学生更有吸引力，也更具有挑战性。于是他和莫婕妤打赌，如果他追到了杜芬玉，那么就是他赢，莫婕妤就要成为他的女人，如果他没追到，输了，就要给莫婕妤松江口的地皮，让她建港口。
杜芬玉是一位真正的大家闺秀，她端庄知礼，温文大方，她爱她已故的丈夫。她知道谢易梵是上海滩出了名的花花公子，所以她一直在防备着，避开他。拒绝和他跳舞，即使她会，拒绝他的咖啡，避开和他交流沟通……
但花花公子能成为花花公子并不是没有理由的：
1.他首先买通下人，弄坏了杜芬玉房间的灯泡，然后再吓唬杜芬玉说这是他去世母亲住的房间，而他的母亲现在还在出没，吓得她一把拉住他的手，请他帮她修灯泡。而在修灯泡的时候，借由煤油灯看不清，一点一点拉进距离。
2.他给杜芬玉送情书，杜芬玉不看，不给他打开门，他就站在门口大声念，还骗杜芬玉说外婆来了，让杜芬玉打开门，当着她的面念。让她明确拒绝他，然后顺势离开。就像他说的：“现在，是她想我的时候了。”
3.还有其他细节，不做一一赘述......
而杜芬玉确实开始在意他，做事心不在焉，会注意他和别人的一举一动，特意弄坏了灯泡找他修，将以前撕掉的情书一点一点粘好收在箱子里，被他发现之后，她搬走了，但他又追了过来，她就这样成了他的女人。
她放弃了前夫的遗产，一心一意想和他开始新的生活，但他却并非如此。在得到她后，他的第一件事是跑去莫婕妤那儿要自己的战利品。
莫婕妤却敏锐的发现，他爱上了杜芬玉，所以设计让司机把杜芬玉带到了她家，让她发现了这一切。
谢易梵对杜芬玉摊了牌，说她不过是他们的一个赌注，而他现在赢了，他们也该结束了。
但他却是生气的，生气莫婕妤把他逼到如今这个地步，生气她对他的玩弄。他俩起了矛盾，他说：“我要摧毁你”，她说：“悉听尊便”。
电影结局是戏剧化的，杜芬玉想要自杀，却最终没有自杀，谢易梵想要去找她，却被人枪杀了，枪杀他的人是莫婕妤找来的。玩弄感情，这真是一份危险的关系。
看这部剧的时候，看见不少人说台词浮夸，法国小说《危险关系》强安在上海滩，有些尴尬；也有人在惊叹男主的撩妹技巧；还有人说，柏芝盛世美颜，章子怡演技时好时坏……但居然没有人说这部剧的配乐，我真的是吹爆这部剧的配乐，真的是太合适了，和剧情完全契合，十分完美，给人留下了深刻的印象，推荐大家去看原剧！
