20世紀30年代，雖然日軍的炮火越來越近，但上海灘依舊沉醉在紙醉金迷之中。
謝易梵（張東健飾）是一個把女人當成獵物的花花公子。莫婕妤（張柏芝飾）是一個把自己身體當武器和籌碼的交際花。他倆既是勢均力敵的對手，又是志同道合的隊友，互相欣賞，互相喜歡，又互相競爭，共同遊戲著人間。
電影開篇不久，張柏芝飾演的miss 莫就被金主金之煥給甩了，搶走她金主的是一個才17歲的女學生，因為她的金主說過：他未來的老婆一定得是處女。她找到花花公子謝易梵，讓他幫她“照顧那個處女”，但是謝易梵卻看上了他外婆帶來的一個女人，他的遠房表親、新寡的女人杜芬玉(章子怡飾)。
杜芬玉溫婉，知性，具有傳統東方女性的魅力，比女學生更有吸引力，也更具有挑戰性。於是他和莫婕妤打賭，如果他追到了杜芬玉，那麼就是他贏，莫婕妤就要成為他的女人，如果他沒追到，輸了，就要給莫婕妤松江口的地皮，讓她建港口。
杜芬玉是一位真正的大家閨秀，她端莊知禮，溫文大方，她愛她已故的丈夫。她知道謝易梵是上海灘出了名的花花公子，所以她一直在防備著，避開他。拒絕和他跳舞，即使她會，拒絕他的咖啡，避開和他交流溝通……
但花花公子能成為花花公子並不是沒有理由的：
1.他首先買通下人，弄壞了杜芬玉房間的燈泡，然後再嚇唬杜芬玉說這是他去世母親住的房間，而他的母親現在還在出沒，嚇得她一把拉住他的手，請他幫她修燈泡。而在修燈泡的時候，藉由煤油燈看不清，一點一點拉進距離。
2.他給杜芬玉送情書，杜芬玉不看，不給他打開門，他就站在門口大聲念，還騙杜芬玉說外婆來了，讓杜芬玉打開門，當著她的面念。讓她明確拒絕他，然後順勢離開。就像他說的：“現在，是她想我的時候了。”
3.還有其他細節，不做一一贅述......
而杜芬玉確實開始在意他，做事心不在焉，會注意他和別人的一舉一動，特意弄壞了燈泡找他修，將以前撕掉的情書一點一點粘好收在箱子裡，被他發現之後，她搬走了，但他又追了過來，她就這樣成了他的女人。
她放棄了前夫的遺產，一心一意想和他開始新的生活，但他卻並非如此。在得到她後，他的第一件事是跑去莫婕妤那兒要自己的戰利品。
莫婕妤卻敏銳的發現，他愛上了杜芬玉，所以設計讓司機把杜芬玉帶到了她家，讓她發現了這一切。
謝易梵對杜芬玉攤了牌，說她不過是他們的一個賭注，而他現在贏了，他們也該結束了。
但他卻是生氣的，生氣莫婕妤把他逼到如今這個地步，生氣她對他的玩弄。他倆起了矛盾，他說：“我要摧毀你”，她說：“悉聽尊便”。
電影結局是戲劇化的，杜芬玉想要自殺，卻最終沒有自殺，謝易梵想要去找她，卻被人槍殺了，槍殺他的人是莫婕妤找來的。玩弄感情，這真是一份危險的關係。
看這部劇的時候，看見不少人說臺詞浮誇，法國小說《危險關係》強安在上海灘，有些尷尬；也有人在驚歎男主的撩妹技巧；還有人說，柏芝盛世美顏，章子怡演技時好時壞……但居然沒有人說這部劇的配樂，我真的是吹爆這部劇的配樂，真的是太合適了，和劇情完全契合，十分完美，給人留下了深刻的印象，推薦大家去看原劇！
