1901年一臺擁有自行車結構的發動機設計圖紙
(2020年3月，中國上海) 1903年，在威斯康星州密爾沃基的一個小棚子裡，四個年輕人 (William S. Harley、Arthur Davidson、Walter Davidson、William A. Davidson) 點燃了一場文化野火，而這場野火將有蔓延到各個地域並影響幾代人的趨勢。對兩輪之上無限可能性的創新及想象，激發了一場交通革命，還促成了使哈雷戴維森成為世界上最受認可、最受尊敬的品牌之一的摩托車文化。
哈雷戴維森總部坐落於其首家工廠的原址。當年，Arthur Davidson與朋友William S. Harley，在Davidson家中開啟了摩托車試驗，其地址位於威斯康星州密爾沃基西側38號大街，現為MillerCoors的辦公地。1901年，一臺擁有自行車結構的發動機設計圖紙，由21歲的William S. Harley設計完成。
1903年，Davidson家位於38th Street的14平米小木棚
1903年，23歲的William S. Harley和22歲的Arthur Davidson，共同生產出了第一臺哈雷戴維森摩托車。該款為賽車設計的摩托車擁有3.125英寸缸徑和3.5英寸的行程。當時的工廠只是一間約14平方米的小木棚，門上隨意塗寫著 “哈雷戴維森摩托車公司” 的字樣。Arthur的兄弟Walter，隨後辭去自己的工作，於4月17日正式加入公司。
隨後，這家年輕的摩托車公司迎來了飛速的發展。1904年，兩位創始人將工廠規模擴大了一倍，一年內又再次擴建。此後，他們擴張計劃並未停止，並打算購買位於Chestnut Street栗子街 (在1920年代更名為Juneau Avenue朱諾大道) 以北的一處大樓。他們建造的第一棟廠房是一個單層木結構建築，相較之前面積更大。1907年，William A. Davidson作為Arthur和Walter 的兄弟，辭去了密爾沃基鐵路公司設備生產主管的工作，加入了哈雷戴維森摩托車公司。
在創始人計劃建造一個更大規模工廠的同時，現有廠房也經歷了幾乎不間斷的升級和擴建。1909年，他們不僅將木結構廠房擴建至兩層，又在原建築的西側擴建了另一座兩層高的樓房。同年，第一臺哈雷戴維森V型雙缸發動機誕生。1907年至1910年間，每年摩托車的產量增加至兩倍甚至三倍——1907年的摩托車產量約為150輛，而這個數字在1910年已達到約3,100輛。
1910年，公司首次使用著名的 “Bar & Shield” (盾標) Logo標誌，並於1年後在美國專利局完成商標註冊。同時一座由混凝土和磚砌成的六層廠房開始動工，這座廠房以1906年的木結構廠房為基礎擴建。直至1913年，擴建工程全部結束。到3700大樓完全投入使用時，摩托車的產量比1912年 (3,800輛) 幾乎翻了三倍，增長到近13,000輛。
位於Juneau Avenue 的3700大樓西端於1910年竣工， 緊鄰1906年廠房
1906年到1913年間，摩托車的產量增長和工廠擴建進度，即使以現在的標準來衡量，也尤為驚人。冬季的惡劣天氣並沒有延緩工程，工人們用炸藥將結冰的地面打碎，以保持施工正常進行；夜晚輪班期間，工人們則使用電弧燈，確保工作按時進行。
自1903年生產出第一輛摩托車後，哈雷戴維森的業務開始飛速發展。為確保產品質量及公司聲譽，創始人們迅速在全美建立起強大的經銷商網絡。1920年，距品牌首輛摩托車問世僅17年後，哈雷戴維森已成為世界上最大的摩托車製造商，經銷商分佈在全球67個國家和地區，包括澳大利亞、荷蘭、南非、阿根廷和日本等地。
1917年，三分之一的哈雷戴維森摩托車售給美國軍方。哈雷戴維森於6月成立了哈雷學校，作為獨立部門，專門為軍方培訓哈雷戴維森摩托車維修技能，並於當年7月開始運營。這所大學成就了現在的哈雷戴維森大學。
1917年哈雷大學
1920年，哈雷戴維森於1920年成為全球最大的摩托車生產商。哈雷戴維森的新款摩托車可在全球67個國家，逾2000多家經銷商處購買。1928年，一件真皮夾克的出現，成就了哈雷戴維森首款服飾的誕生。
1917年哈雷大學
在經濟大蕭條時期，哈雷戴維森嘗試了多款車型，以刺激盈收並維持運營開支。同時公司摒棄傳統，採用非常規的藝術噴漆手法，以鮮明的顏色為客戶提供了新的定製化方案。如今，顏色鮮明的噴漆和客戶定製化服務已成為摩托車文化的組成部分。1932年，哈雷戴維森推出三輪摩托車Servi-Car，它是哈雷最流行的一輛商用車車型。這輛摩托車最初為汽車經銷商設計，用於外出事務，隨後它被用作警用摩托車，並在1970年代初期廣受歡迎。
1920年全球經銷商
1928年哈雷服飾
二戰期間WLA車型的摩托車
第二次世界大戰期間，哈雷戴維森向美國及盟國軍方提供摩托車支援，不僅使公司得以生存，同時也為國家作出巨大貢獻。1945年，第二次世界大戰結束時，哈雷戴維森向美國及盟國軍方總共提供了近9萬輛哈雷戴維森軍用摩托車。二戰結束後，摩托車愛好者們又熱切地回到他們的運動中。哈雷公司又推出一款新型1200CC發動機，它採用新型液壓汽門挺杆技術，氣缸頂部外形酷似盤狀，著名的“扁平頭”發動機由此誕生。當年摩托車產量31163輛。1952年，哈雷戴維森推出側置氣閥、發動機和傳動系統一體化的K型摩托車，與英國生產的小型、運動型摩托車展開競爭。K型摩托車最後發展成Sportster運動者車系。
1947年至1966年，也是3800大樓被投入使用的最初二十年，它一直用於機械加工和 “美國輕型” 摩托車的製造。在1960年至1970年間，哈雷戴維森突破傳統，擴大了產品範圍，推出了小型摩托車, 摩托艇和高爾夫球車等車型。在1960年代，哈雷戴維森在入門級小型摩托車領域受到國外製造商的競爭威脅，推出Topper小型摩托車，這是哈雷戴維森生產的唯一一款小型摩托車。“Shortster”車型是哈雷戴維森為順應1970年代小車型熱潮而開發的。與其它小型摩托車相比，“Shortster”的外形與常規車型無異，尺寸卻足以收納於旅行車後備箱內。1966年，“Shovelhead(鏟狀頭)” 發動機首次運用於Electra-Glide摩托車，取代了之前的Panhead(鍋頭)發動機。1969年，哈雷戴維森與一家歷史悠久的休閒產品生產商——美國機械和鑄造公司 (AMF) 合併。
正當哈雷戴維森摩托車開始被大眾所熟知，哈雷戴維森產品和品牌文化更是吸引了眾多名人和電影行業的青睞。1969年，由Peter Fonda和Dennis Hopper主演的電影《逍遙騎士》 (Easy Rider) ，講述了歷史上最知名的摩托車——典型Chopper風格的 “美國隊長” 的故事。影片中的兩輛摩托車皆由哈雷戴維森FLH警用摩托車改裝而成。影片發行30週年之際，在主演Peter Fonda和片中改裝車輛原作者的協助下，一輛原車的精緻模型得以復刻，並於博物館內展出。
朱諾大道3900大樓則從1969年起用於製造元件和配件分銷，直到1997年，由位於威斯康星州富蘭克林市的全新分銷中心接替為止。在20世紀90年代後期，3800大樓和3900大樓有一段時間的空置期。品牌檔案館和哈雷戴維森大學是兩座大樓的主要使用部門。1971年，為響應客戶改裝摩托車的狂熱需求，哈雷戴維森推出了FX 1200 Super Glide摩托車，它將運動型前端與FL系列的車架和動力融為一身，新型摩托車——Cruiser由此誕生。
1980年代被認為是哈雷戴維森歷史上的關鍵時期。在與美國機械鑄造公司 (AMF) 合作長達12年後，哈雷戴維森的13位高級主管計劃從AMF購回哈雷戴維森摩托車公司，並最終於1981年6月獲得所有權。儘管重獲所有權，但哈雷戴維森依然歷經了一段艱難時期。1983年，哈雷車主會 (H.O.G.) 成立。1984年，Evolution V型雙缸和首款Softail軟尾摩托車面世，成為哈雷戴維森產品發展的兩個關鍵時間節點。1985年，屆時為哈雷戴維森提供資金的銀行聲稱要撤資，並欲公開出售公司資產。最終，哈雷戴維森終於在管理層的力挽狂瀾下獲得財務資助，因此躲過破產危機。1987年，哈雷戴維森在美國證券交易所上市，標誌著品牌轉危為安。
1986年哈雷戴維森成為上市公司
2001年，哈雷推出了公司歷史上第一臺具有水冷功能的VRSCAV-Rod車型摩托車。同年，哈雷戴維森新建了一座用於連接兩座大樓的人行天橋，位於大樓五層。因為園區在1994年被收錄於《國家歷史名勝名錄》，這座人行天橋的設計必須與原有的大樓設計相匹配。在起初的幾十年裡，遊客們可以參觀整個工廠，而一些特別的客人也經常因此而被登上《Enthusiast發燒友》雜誌。在 “哈雷戴維森5週年慶典” (即100週年、105週年) 期間，哈雷戴維森車主和發燒友仍會專程前往哈雷戴維森的家鄉，體驗特別的騎行旅程。
現在，Juneau Avenue朱諾大道是哈雷戴維森的全球總部，包括哈雷戴維森大學、會議中心、員工商店、健身中心以及一系列便利設施。總部經過多次翻新整修，已經從1913年的一所摩托車工廠，發展為一座佔地515,000英里的現代化工作園區。
2003年，超過25萬人於密爾沃基 “Open Road Tour ”終點站集結，共同慶祝哈雷戴維森成立百年慶典。
2005年哈雷戴維森正式進入中國。
2008年，哈雷戴維森博物館在密爾沃基落成。哈雷戴維森博物館不僅為車迷和機械愛好者帶來懷舊之旅，更通過互動式體驗，講述這個美國標誌性品牌的歷史發展，帶人們探尋美國的歷史與文化。引人注目的展品和設計，呈現出上世紀發生在美國的無與倫比的傳奇故事。
2013年，哈雷戴維森舉行110週年盛大慶典，慶祝派對遍佈全球六大洲，數以十億計的哈雷車迷參與其中。整個慶典於2013年9月在美國密爾沃基達到最高潮。
2018年，哈雷戴維森發佈了加速發展全球戰略計劃，致力於加速穩定已有業務基礎，同時發展新的業務機遇。面對消費者新需求不斷湧現且快速變化的市場環境，該發展戰略將在聚焦於美國市場的同時通過戰略性投資加速促進全球性發展的步伐，以實現哈雷戴維森2027年的整體商業目標。“More Roads to Harley-Davidson” 發展戰略以“客戶至上”的視角，廣泛且全面地概括了哈雷戴維森未來的戰略發展方向。在保持現有騎士參與度的同時，鞏固大排量摩托車領導者的地位並拓展新產品領域，解鎖新市場。想消費者所想，及消費者所及，實現更為多渠道的零售體驗。建立業績框架體系以增強經銷商的銷售表現，進一步提升客戶體驗。通過優化品牌形象及更多市場營銷活動，提升品牌知名度。
