11年前的2009年4月19號，20歲的德里克-羅斯以當年狀元的身份首次亮相季後賽，他們第一輪的對手是凱爾特人，羅斯19投12中拿下36分11次助攻幫助公牛經過加時105-103勝了凱爾特人，那個系列賽經過七局大戰，公牛3-4惜敗凱爾特人被淘汰出局。
2019年夏天選秀大會上，公牛隊挑中了德里克-羅斯，新秀賽季他場均就得16.8分6.3次助攻3.9個籃板，雖然外線三分命中率只有22.2%，但是他出色的爆發力以及速度，讓他成為NBA當時打法最具觀賞性的控衛。
沒有選中羅斯以前的那個賽季裡，公成績只有33勝49負，在東部排名第11位，他們幸運的獲得狀元籤，在狀元位置上得到了德里克-羅斯。08-09賽季公成績來到41勝41負排名東部第七位。在季後賽首輪遭遇擁有雷-阿倫、皮爾斯、加內特的凱爾特人，羅斯敢打敢拼，首戰就將凱爾特人拉下馬。
那時候羅斯的身體天賦堪稱歷史級別的，他的爆發力、速度、突破能力、摺疊暴扣技驚全聯盟，人們都在盼著一顆新星的誕生。後來羅斯從詹姆斯手中搶走MVP，成為歷史上最年輕的MVP。2011年12月，羅斯與公牛簽訂了一份總價值9400萬美元，為期五年的續約合同。為了能讓羅斯享受到比一般新星更加優厚的續約待遇，一條專門以羅斯名字命名的條款，甚至被寫進了NBA勞資協議中。
2012年4月29日，已經是東部第一名的公牛季後賽首戰對陣76人。第四節的垃圾時間，羅斯在一次突破時，卻意外受了重傷——交叉韌帶撕裂，季後賽就此報銷。而公牛也在那輪系列賽慘遭黑八，被淘汰出局。這也成為了羅斯的職業生涯轉折點，2012-13賽季，他為養傷錯過了全部比賽；2013-14賽季，他復出後僅僅打了10場球，卻舊傷復發，賽季再度報銷。因為巴特勒的成長，羅斯離開了公牛去了紐約，後來輾轉到騎士、森林狼淪為角色球員。
好在最近兩個賽季，羅斯改變了打法，提升了三分球命中，成為了不錯的第六人。最近兩個賽季他都有場均18分5次助攻的表現，三分命中率也大幅提升。羅斯依然在NBA證明著自己的價值，相信這位32歲老將有一個圓滿的職業生涯。
