董学升在申花本来是可以成为功勋中锋，他在申花曾经有过频频进球的高光表现。只是董学升没有在申花真正站稳脚跟，他由于在申花发挥不稳定，所以董学升只能选择离队走人。董学升在离开申花之后，效力过深圳、大连、恒大、华夏幸福多支球队，其中董学升在恒大一度表现不错。当时恒大在中锋位置急需新援助阵时，选中了职业生涯已经陷入低谷的董学升。
董学升离开大连队之后，在富力试训了一段时间。结果富力一直没有给他准确的续约消息，这让董学升非常着急。正当董学升对自己职业生涯感到迷茫时，董学升却迎来了恒大高薪邀请。董学升在加盟恒大后，就迎来了全面爆发，多次有过进球救主的表现。如果不是因为他在事业处于上升期时，突然遭到了伤病困扰。董学升完全有希望成为恒大功勋，董学升虽然没有在恒大成为功勋，但是他兢兢业业的表现，赢得了当时在恒大还是助教的李铁注意。
李铁觉得董学升是一位可造之材，尤其是董学升经常在训练中展现出自己兢兢业业的一面。所以在这种情况下，董学升就成为了李铁特别中意的球员。李铁在执教华夏幸福带队升入中超，就想到让董学升来帮助自己。此时董学升在恒大处于郁郁不得志的阶段。所以在这种情况下，董学升就同意了加盟华夏幸福。
此时的李铁已经有了变废为宝的能力，李铁一举激活了董学升。董学升曾经在华夏幸福9场进7球，给球迷留下了深刻印象。董学升在李铁调教下迎来了巅峰，所以董学升就一直将他视为恩师。董学升没想到李铁会有一天执教国足，李铁执教国足之后就让董学升在国家队不得志的处境，彻底得到了改变。董学升在李铁国足很有希望踢首发，这是让他梦寐以求的事情。
作为董学升来说在李铁国足最高光的一场比赛，就是用精彩头球击溃了日本球门。当时董学升在国足东亚杯与日本的比赛中表现可圈可点，他接到了金敬道妙到毫巅的传球，直接头球敲开了日本队的大门。这个进球成为了董学升国家队处子进球，而且攻破的是亚洲霸主日本。所以球迷希望李铁在未来国足比赛中，能再次发挥自己变废为宝的能力，让董学升成为国足中锋，上演力挽狂澜的好戏。
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