“五柳先生”是陶淵明的自詡，直接的出處源於他家門前栽種的五棵柳樹，更深一層次的意義來自祖父陶侃的一段軼事。
陶侃任武昌太守時，讓官兵在軍營前栽種柳樹，名為“官柳”。當時一位叫夏施的都尉假公濟私，偷偷將官柳移栽到自家門前。陶侃路過他家時無意中發現了，便停車質責，為何要將武昌西門前的官柳偷回來種在這裡？夏施誠惶誠恐，連連謝罪，陶侃治軍嚴謹成為一時佳話。
蘇軾當年來到武昌，曾寫下詩句“春江淥漲葡萄醅，武昌官柳知誰栽”。
陶家門前的柳樹是陶侃親手栽種，是否紀念當年那一段往事，不得而知。到了陶淵明青年時代，五棵柳樹已經有五六十年的樹齡。
此時的陶淵明家道衰落，又遇大旱和蝗災，已是面臨貧困，“弱冠逢世阻，始室喪其偏。炎火屢焚如，螟蜮恣中田”。
望著門前的青柳，回想起祖父的榮耀，而眼下自己如此境界。幾杯苦酒入腸，唏噓感嘆，遂作《五柳先生傳》：“先生不知何許人也，亦不詳其姓字，宅邊有五柳樹，因以為號焉。閒靜少言，不慕榮利。好讀書，不求甚解；每有會意，便欣然忘食……銜觴賦詩，以樂其志，無懷氏之民歟？葛天氏之民歟？”
趙孟頫書《五柳先生傳》
此文中開頭，陶淵明頗為自嘲，“不知道這位先生從哪裡來，也不知道他姓甚名誰”，看似忘我，其實是想與現實窘境的自我告別。而此文結尾，卻透著傲骨，“不知道這位先生是無懷氏時代的人呢？還是葛天氏時代的人呢？”暗示世人，“五柳先生”並非平庸之輩。
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