选择跳过大学，詹宁斯不止为了赚钱也是为了自创名声，顶着第一高中生名头，詹宁斯没有进入大学，而是去了意大利的罗马开始职业生涯，那时候他已经有了球鞋合同，早早赚到第一桶金，但瘦弱的他场均只有5.5分，命中率刚过三成，选秀顺位也因此大跌，他都不敢到选秀大会现场，还好雄鹿愿意在他身上下赌注，第十顺位把他摘下，作为艾弗森的忠实粉丝，詹宁斯选择了3号球衣，这次运气照顾到了他，NBA的节奏显然是他更喜欢的，他的处子战就砍下了17分9篮板9助攻。
而在他生涯的第七场比赛里，面对着同为新秀的库里詹宁斯突然大爆发，且一战成名，第一节一分未得的他在第二节就狂轰29分，全场砍下55分，创下了黑珍珠门罗之后的新秀最高得分，也是勒布朗之后最年轻的55分球员，他的55分就连辉煌的雄鹿整个历史都只比里德的最高分低了一分而已，尽管他未能当选最佳新秀，但足够出色，他打了新秀赛参加了技巧挑战赛，作为首发打满了82场，入选了新秀第一阵容，还打了季后赛，抢七输了球，但他的新秀赛季已经足够完美了。
可惜的是只有77公斤的詹宁斯无法承受NBA的强度，之后也没能重演新秀赛季的辉煌，停摆那年，他整个夏天忙于打野球，并且在繁忙的赛季打满了全部比赛，但他和新帅不和，也不愿意接受雄鹿的提前续约合同，而当他发现已经拿不到更好的合同时，他主动离开雄鹿成为了活塞的一员，这看似平庸的两年，却充满着艰辛，脱下3号球衣的他也失去了从前的灵气，在活塞他有过华丽的24分21助攻，但紧接着遭遇跟腱断裂，从此一落千丈，复出后的詹宁斯再也没有从前的速度和攻击力，他被一次次签下又一次次放弃，最终只能在发展联盟和CBA混迹，并再次被放弃，他的最后一份合同来自俄罗斯联赛，10天之后，他离开这支球队再也没有新的下家，只能说是伤病毁掉了极具天赋的詹宁斯。
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