黛玉湘云，一个尖酸刻薄，一个心直口快，两人碰到一起，自然是谁也不让谁。
湘云曾讽过黛玉“再不放人一点儿，专会挑人”。说起来也不怪湘云，谁让黛玉先说她咬舌头呢。此时的黛玉湘云关系还好，说完这句话，就又打闹起来，晚上两人抵足而眠，聊至深夜。
过了几日，两人在宝钗的生日上又一次吵起来。若说上次只是笑闹，这次就有些僵了，湘云回头就让翠缕收拾衣服回史家。哪怕是宝玉一味的赔小心，也不能消湘云之气。在湘云眼里就是黛玉“小性儿、行动爱恼人、会辖治人”，凭什么别人拿黛玉取笑儿都使得，自己说了就有不是。难不成黛玉是主子姑娘，自己就是奴才丫头？好在第二日黛玉主动拿了宝玉写的谶语与湘云看，两人又和好了。
虽说两人吵闹之后，都很快和好，但不难看出，在湘云心里黛玉就是个小性爱恼不让人的人。
比起黛玉，湘云和宝钗的关系就亲密多了。黛玉说湘云“咬舌头”，湘云讽刺黛玉“专会挑人”；宝钗说湘云“话口袋子”，湘云仍是乐呵呵。湘云甚至直言：但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也没妨碍的！贾母想为湘云安排独立院舍，湘云都直接拒绝，表示想与宝钗为伴。
可是这个比亲姐姐还亲的宝姐姐，在凤姐眼里“不关己事不开口”的宝钗，在众人面前说过这样一句不合时宜的玩笑话：
姨妈不知道，他穿衣裳，还更爱穿别人的。可记得旧年三四月里，他在这里住着，把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，带子也系上，猛一瞧，活脱儿就像是宝兄弟，就是多两个坠子。
宝钗说完，王夫人表示：湘云你前日有人家来相看，眼见有婆婆家了，还是那么着？贾母也来一句：今日还是住着，还是家去呢？
衣服都带来了，是家去还是住着不是很明显吗？贾母最喜女儿家，湘云幼时就住在贾府，三春也接到身边教养。此时湘云刚来，还带了衣服，却问是住还是走，实在让人费解。
再看看宝钗的顽笑：爱穿宝玉的衣服。宝玉性情再像个女孩子，那也是个外男啊，一个女子穿男子的衣服合适吗？而且既然是宝玉的衣服，湘云又是在哪里换的？只能是宝玉的房里了。
说来也奇怪，向来周全的宝钗说湘云爱穿宝玉的衣服，反而是不饶人的黛玉忙接上：湘云确实爱穿别人衣服，还穿过贾母的斗篷呢！
同样是说穿别人衣服，一个说穿宝玉的衣服，一个说穿贾母的衣服，影响到底是不同的。
穿别人衣服这一节刚过去，湘云因问一句“宝玉哥哥不在家么？”宝钗又起了新话：他再不想别人，只想宝兄弟。两个人好玩笑，这可见还没改了淘气。
“可见还没改了淘气”很明显是接着王夫人的那句“眼见有婆婆家了，还是那么着？”。这时也不用王夫人反应，贾母先来一句“如今你们大了，别提小名儿了。”
说湘云穿宝玉的衣服，这让史家人怎么想？说湘云只想着着宝玉，这让和史家说亲的人家怎么想？如果在场的只有贾府众人也就罢了，可偏偏不是！
至次日午间，王夫人、宝钗、黛玉众姐妹正在贾母房中坐着，有人回道：“史大姑娘来了。”一时，果见史湘云带领众多丫鬟媳妇走进院来。
“众多丫鬟媳妇”，这丫鬟是湘云的，更是史家的。所以我们看到湘云回去的时候眼泪汪汪，却又不敢十分委屈，忌惮的正是史家的丫鬟婆子。
说史家待湘云不好，可湘云却得嫁才貌仙郎，王孙公子；说史家待湘云好，可宝钗却说湘云“在家里做活做到三更天，要是替别人做一点半点儿，那些奶奶太太们还不受用呢。”
“要是替别人做一点半点儿”划重点！湘云替谁做过针线？宝玉的扇套、鞋袜，袭人的蝴蝶结儿。你以为就这些？湘云：“你（袭人）的东西也不知烦我做了多少”。到底是袭人的东西还是宝玉的东西，其实袭人湘云自己心里都清楚。
宝钗替宝玉做鞋，袭人说晚上亲自去拿。这又是“亲自”，又是“晚上”的，可见其小心。可湘云却有些糊涂，直接打发人把针线从史家送到贾府。这一路经了多少人的眼，史家人心里能没有意见吗？说到底，史家就算不关心湘云的名声，也得为家里其他女孩想想吧。
宝钗不合时宜的顽笑，袭人不合礼数的针线，湘云不避嫌疑的往来，最终都通过丫鬟婆子传到史家。而贾府不仅有“金锁要和有玉的配”的金玉之论，还有贾母王熙凤支持的木石前盟，宝玉又有个爱吃红的毛病，史家如何会愿意自家姑娘趟这浑水？既然不愿意，就只能行动间约束着湘云。
“要是替别人做一点半点儿，那些奶奶太太们还不受用呢。”但凡湘云明白一些，就该晓得在贾府的玩笑、针线以及史家苛待自己的流言早已传到史家。
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