所有偉大的人物有所成就之前都會經歷人生的低谷和磨難。苦難是人生成長的催化劑。《增廣賢文》裡說：“未曾清貧難成人，不經打擊老天真。”
1873年夏天，14歲的袁世凱迎來人生第一次“打擊”。——養父袁保慶染上霍亂，病亡於南京任上。
霍亂這個傳染病非常厲害。是中國法定管理的甲類傳染病。它可引起流行、爆發和大流行。霍亂是一種急性腸道傳染病，症狀包括水樣腹瀉，若不及時治療，會導致患者短時間內嚴重脫水而死。
袁世凱跟隨養父的靈柩回到項城將其安葬。隨後，他居住在陳州府淮陽縣。淮陽縣是州府所在地，相當於今天的地級市。
1874年，大清同治十三年，在京為官的袁保恆回鄉省親，與堂兄袁保中編修家譜。
袁保恆是袁氏家族重要人物，屬於“學霸型”。二十一歲中舉人，二十五歲中進士。袁保恆和父親袁甲三一起在剿滅捻軍的戰鬥中屢立戰功。也經歷了一些官場沉浮。此時的袁保恆已是朝廷大員，刑部侍郎（相當於今天的公安部副部長），賞一品頂戴。
在今天的陝西華山景區，還有袁保恆巨幅鑿壁大字：雙手擎天。
袁保恆慧眼識才，從袁家十幾位子弟中獨獨看中了袁世凱，命其到北京“家學”（私塾）讀書。此時袁世凱整天遊手好閒，提籠架鳥。從同治十三年到光緒三年，袁世凱正正經經在北京讀了四年書，大有長進。
袁世凱自己說過，那幾年，為了博取功名，他讀書累到吐血，都沒有考取一個舉人。這是他一生最大的遺憾。
袁保恆、袁保齡兄弟對袁世凱嚴加管教。袁世凱勤奮努力，數年間大有長進。
袁保齡曾經給袁保恆寫信說：世凱可堪造就。雖“文章尚不入門”，但已“竟是中上美材了”。
1876年秋天，17歲的袁世凱奉命回河南參加科舉考試，但沒有考中。落榜後，袁世凱於同年10月與沈氏結婚。第二年春天，又回到北京。
這一年，袁世凱的曾祖母郭氏病逝。河南遭遇了特大旱災。
這次旱災非常嚴重。歷史記載：饑民相食，餓殍遍野。也就是說：餓死的人隨處可見。甚至發生了人吃人的現象。
隨同叔父袁保恆回鄉奔喪的袁世凱一起到河南府（開封）幫助辦理賑災事務。袁世凱表現出相當強的辦事能力，工作熱心，表現優異。
1878年，操勞賑災事務的袁保恆粗茶淡飯，食宿無常。最終積勞成疾，不幸染上瘟疫（霍亂），患病三日闔然長逝。災民聞聽袁侍郎病故，無不痛哭流涕。朝廷追念他的功德，諡號“文誠”。《清史稿》有其傳記。
諡號是對死去的帝妃、諸侯、大臣以及其它地位很高的人，按其生平事蹟進行評定後，給予或褒或貶或明的稱號，始於西周。
袁世凱不得已再次回到項城，後來又住到陳州。
在陳州期間，袁世凱結交了開館授學的徐世昌。二人義結金蘭，成為異姓兄弟。徐世昌後來成為袁世凱畢生重要的謀士。
1879年，袁世凱因袁保恆的捐賑款而獲得“中書科中書”的官銜。同年秋天，袁世凱再度參加鄉試，仍未考中。
從這裡我們可以看出，晚清的科舉制度相對公平。以袁家的錢財和人脈，如果能夠徇私舞弊，可能就不是這個結果了。
“復讀生”袁世凱一怒之下，把詩文典籍、應試資料一把火燒了。老子不和你們玩了。氣憤的說：“大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶？”
翻譯一下：大丈夫應該在疆場上效力，對內安撫民眾，對外阻擊外敵入侵。又怎麼能夠在筆墨紙硯間浪費青春放光芒呢？
袁世凱亮度名落孫山外，不願再走科舉之路。
宋朝有個叫孫山的人考取了最後一名舉人。回鄉後，有人問他：“我的兒子考中沒有？” 孫山回答說：“解（念謝）名盡處是孫山，賢郎更在孫山外。” 意思是榜上最後一名是孫山，你的兒子還在孫山的後邊。後來考試沒有考取或選拔時沒被錄取就叫“名落孫山”了。
又不想在鄉間做土財主的袁世凱考慮外出闖蕩。曾經作詩言志“眼前龍虎鬥不了，殺氣直上幹雲霄。我欲向天張巨口，一口吞進胡天驕。”此詩被認為是他少年時代便有遠大的志向。
淮軍將領吳長慶與袁世凱養父袁保慶曾經“訂兄弟之好”，也就是拜把子兄弟，交情深厚。袁世凱打算投奔吳長慶。
吳長慶為了報答袁保慶的恩情，此時也寫信給袁世凱，“召其往學軍旅”。來吧，賢侄，到軍隊裡面來發展吧。
因此，袁世凱便於1881年10月前往山東登州，投奔駐防當地的吳長慶。
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