張愛玲曾說：“人的一生總共會遇到兩個人，一個驚豔了時光，一個溫柔了歲月。”賈寶玉的生命中也曾出現過這樣兩個女子，最後卻由於寶玉的“錯過”和“過錯”成為了此生最大的遺憾。
1.見到黛玉的第一眼，賈寶玉就發出感嘆“這個妹妹，我曾見過的。”這正是一句古詩所描繪的：與君初相識，猶如故人歸。
寶黛的緣分，可以追溯到前世。彼時，林黛玉還只是西方靈河岸邊的一株小草，賈寶玉是赤瑕宮神瑛侍者，神瑛侍者每天都用甘露灌溉絳珠草，一天天，絳珠草在長大，終於脫去了草胎木質成為了仙女，亦在神瑛侍者心裡生根發芽。
神瑛侍者準備下凡為人去造歷幻緣，絳珠仙女為了報答神瑛侍者的灌溉之恩，於是也去下世為人，用她一生所有的眼淚去還神瑛侍者的甘露之惠。
郎騎竹馬來，繞床弄青梅。寶黛同行同止，日日相伴，一桌吃飯一床睡覺，吵吵鬧鬧過著日子，直到薛寶釵來到賈府，打破了一切的平靜。
與寶釵同時來到的是“金玉良緣”的言論，寶釵項上戴的金項圈要找有玉的人配成一對，放眼整個賈府，有玉的人惟有賈寶玉一人，“金玉良緣”輿論的背後暗流湧動，有寶釵之母薛姨媽的推動，寶玉之母王夫人的默許，以及寶釵三天兩頭往怡紅院跑的積極殷勤。
黛玉感覺到了危機，她總是各種使小性兒來試探寶玉的態度，當寶玉對她訴衷腸肺腑，說出“你放心”三個字時，黛玉被深深感動了，可她父母雙亡，在賈府過著寄人籬下的生活，婚姻大事無人為她做主，她一個孤女，怎有能力在父母之命媒妁之言的時代，為自己爭取到愛情的權利？
黛玉做不到，然而，寶玉也沒做到，他終究是娶了薛寶釵。一邊是熱鬧的娶親宴，一邊是黛玉焚稿斷痴情，苦絳珠仙女離開人世去了離恨天。賈寶玉沒能守護住自己心愛的林妹妹，下半生只能空對著寶釵，念念不忘“世外仙姝寂寞林。”
2.賈寶玉萬萬沒想到，自己有一天被離自己最近的人出賣了。這個人，正是無微不至照顧她飲食起居的心腹丫頭襲人。
襲人原名花珍珠，因寶玉想起古詩曾雲“花氣襲人知晝暖”，遂改名為花襲人，因為她和寶玉初試了雲雨，所以寶玉待她和別個人不同。然而，襲人人品卻不如詩云花香芬芳，而是“惡狗襲人”，暗中趁人不備進行偷襲，讓人防不勝防。
賈寶玉身邊有16個丫頭，其中最漂亮一個叫晴雯。晴雯和襲人的性格不同，她聰明伶俐，牙尖嘴利，直爽張揚，寶玉為了哄晴雯開心，甚至讓晴雯撕扇子來取樂。這樣奪目的晴雯，怎麼能讓爭強好勝的襲人容得下，於是襲人使出了“借刀殺人”，暗中在王夫人處告密，王夫人信以為真，以為晴雯真的品行放浪勾引寶玉，於是，將病重的晴雯趕出大觀園，甚至趕走時只許帶貼身衣物，餘者一律不許帶走。連大觀園的戲子離開時，都尚且能帶衣物，對晴雯卻如此苛刻，這背後，襲人的讒言“功不可沒”。
賈寶玉這才責怪質問襲人，為什麼王夫人只挑出晴雯等人的錯處，卻單單挑不出你的錯處？
寶玉的醒悟來得太晚，他對襲人深信不疑，直到經歷一事才看清一人，只是代價太大，如果寶玉可以更成熟更理智，或許晴雯年輕的生命不會香消玉殞。
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