楊志在梁山一百單八將裡面排到第十七個，人稱天暗星。楊志本是楊家將的後代，楊家世代為官，所以楊志也算是一個官二代了。那時的宋代皇帝是一個除了不會做皇帝，其他什麼都會的人，平時又喜歡玩玩石頭，有一次皇帝派楊志負責運送他的花石綱，結果楊志一行人遇到了水災，不小心把花石綱弄丟了。可是這個楊志不算是一個敢作敢當的人，他一看石頭丟了，心裡很慌，也不敢回朝廷稟告，於是就在江湖上流浪。
其實上梁山的很多人家裡都是當官的，比如呼延灼、關勝，他們的家世要是說起來，名頭可不小，與他們相比，楊志的實力背景也是不輸的，但是他們不覺得這是什麼非要宣揚的事。可是楊志不同，總是通過宣揚自己的家世，來彰顯自己的能力，當然了，這樣的人，道路必然是走不長的。
後來楊志做起了賣刀的生意，殺了人又被髮配到了大名府，在大名府他遇到了梁中書，自命不凡的楊志覺得，終於到了自己出人頭地的一天了。有一次梁中書讓楊志押送生辰綱，楊志非要走小路，還說是安全起見，要知道，哪個劫匪會打劫官路的人呢，當然是對走小路的人動手了。
在這趟押送生辰綱的路途上，謝都管陪楊志同行，但是手下們還是比較服從謝都管的命令，沒有人看得上楊志。楊志自己心裡也明白，為了彰顯自己的地位，對手下的人又打又罵的，還一直挑刺，而且還非要在天氣炎熱的時候趕路。
後來他們走到了黃泥崗，在這裡休息的時候，遇到了晁蓋等人，他們用蒙汗藥迷倒了楊志等人，等楊志醒過來，發現生辰綱又被人劫走了。他氣急敗壞的怪罪自己的手下，甚至怪罪老天爺，可是事在人為，他卻不覺得是自己的失誤。當初丟了石頭，楊志都不敢承認，這次丟了生辰綱，楊志更是想要逃避了，最後走投無路只能選擇落草為寇了。
所以綜合來看，楊志會失敗的原因是：一，沒有擔當、沒有骨氣，根本算不得好漢，他從來不會承認自己的錯誤，遇到了事情就想逃避責任，怨天尤人，說出來的話，騙得過別人難道騙得過自己嗎？二，他對自己的能力也估計的過高，就是我們常說的眼高手低，語言的巨人，行動的矮子，自己沒有能力還要貶低別人，這樣的人，失敗也是有道理的。
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