杜月笙在中國近代史中可以稱得上是一位傳奇性的人物，出自貧民窟的他，經過一番血腥爭鬥，成了上海灘最具傳奇色彩的幫會老大，惡名在外的同時，他又積極投身抗日戰爭，連續多年擔任紅十字會副會長，建造多所醫院、學校等，為社會做過很多貢獻，可謂天使魔鬼集於一身。
縱橫江湖之餘，杜月笙的私生活也是十分風流，他一生共有五位夫人和十名兒女，享盡齊人之福，1951年，杜月笙生命垂危之際立下遺囑，將其名下的十一萬美金進行分配，他的夫人與兒子各得一萬美金；已經嫁人的女兒分得四千美元；待字閨中的女兒分得四千美金。在這之後杜月笙撒手人寰。在這之後他的五位夫人結局不盡相同：
沈月英是杜月笙的原配夫人，也是出身最特殊的一個，她是蘇州人，相傳其母親是青幫老頭子黃金榮的傭人，作為黃金榮手下的頭號“馬仔”，杜月笙在黃金榮的牽線搭橋下迎娶了沈月英。名為婚姻，實則有很強的政治聯姻色彩，杜月笙一直很“敬重”沈月英。
沈月英入杜家多年，一直沒有子嗣，就提出想要領養一個兒子，杜月笙聽後暴跳如雷，認為領養就是辛辛苦苦替別人養兒子，但最後杜月笙還是妥協了。他們領養了一個男童，這就是杜月笙的長子杜維潘，杜月笙雖然不喜養子，但自杜維藩進入杜家後，杜月笙事事順利，迷信的他對這個養子刮目相看，愛的勝過己出，杜維潘日後在臺灣闖出了一片天地。
此後杜月笙又連續迎娶了多位夫人，與沈月英的關係也逐漸趨於平淡，受到冷落的沈月英不甘寂寞，沾染上了鴉片，並且與其表弟傅方林私通，被四姨太姚玉蘭告發，之後傳言杜月笙派人殺死了傅方林，並且將沈月英囚禁起來，1946年沈月英自殺身亡。
陳幗英舞女出身，賣藝不賣身的她被杜月笙看上，不久就被迎娶進杜府，那年她只有十五歲。
陳幗英嫁入杜家後，經常受沈月英的欺負，但是陳幗英年輕貌美，加之肚皮爭氣，先後為杜月笙生下三個兒子：、、，深受杜月笙喜愛，所以沈月英並沒有賺到便宜。
本來陳幗英與杜月笙之間應該是很和睦的，但是她的性格太過剛強，二人經常爆發爭執。解放前夕，二人就去向問題爆發了最大的一次爭吵，陳幗英不想遷居香港，奈何爭不過杜月笙，賭氣之下就帶著自己的三個兒子留在上海。但是之後二人並沒有和好，身在上海的陳幗英最終窮困潦倒，鬱鬱而終。
孫佩豪是唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，長得十分俊俏，相傳杜月笙無意聽到孫佩豪彈琵琶，春心大動，當即用4萬大洋為她贖身，然後娶進門做三姨太。
孫佩豪為杜月笙生下兩個兒子，分別為杜維屏和杜維親，杜月笙開始十分喜愛孫佩豪，但年輕的孫佩豪卻沒有處理好與其他房份的關係，尤其是與四夫人姚玉蘭關係極差，1951年在香港為杜月笙送終後移居英國，後又遷居美國，1990年在那裡病逝。
姚玉蘭是北京著名京劇演員，她的父親是梆子青衣姚長海，母親為京劇老生筱蘭英，姚玉蘭九歲開始登臺獻藝，12歲就是舞臺上的常客了，由於她出身世家，加之少年成名，結識了不少名利場上的大人物， 宋家三姐妹的老大宋靄齡是她的乾媽，宋美齡是她的好閨蜜。
上世紀20年代，姚玉蘭和妹妹姚玉英雙雙為杜月笙所看重，一起收入房中，不久姚月英因病去世，只剩下姚玉蘭，1928年杜月笙正式娶姚月蘭進門做四姨太，此後她為杜月笙生下了兩兒兩女，分別是杜維善、杜維嵩、杜美如、杜美霞。其中杜美如曾出現在餘秋雨先生所著的《千年一嘆》中，她跟隨丈夫蒯松茂定居約旦，開了一家中餐館名為“中華餐廳”，生活過得很幸福。
姚玉蘭與宋美齡一直維持著良好的關係，杜月笙去世後姚玉蘭移居臺北，經常得到宋美齡的照顧，生活過得很好，上世紀八十年代姚玉蘭病逝。
孟小冬在五位夫人裡面無疑名氣最大的，也最漂亮，作為當時京劇界名角兒，孟小冬被人稱為“冬皇”。她與京劇大師梅蘭芳有過一段並不算好的婚姻，離婚之後孟小冬結識了杜月笙，外人看來杜月笙是個打打殺殺的青紅幫會頭子，接近孟小冬不過是色心蕩漾，假情假意而已。
但杜月笙對孟小冬卻是痴心一片，早在迎娶姚玉蘭之前就對孟小冬青眼有加，奈何彼時佳人心有所屬，對他不假辭色，與梅蘭芳分開後，孟小冬心情抑鬱，一度打算遁出空門，與青燈古佛為伴，這讓一直念念不忘的杜月笙又看到了機會。
北平淪陷後，杜月笙對千里之外的孟小冬關心備至，三天兩頭去信噓寒問暖，讓孟小冬感動不已，比之梅蘭芳，杜月笙無論是相貌才華都相距甚遠，加之其所作所為，更是為人所不齒，但對孟小冬來說，杜月笙可謂有情有義，易求無價寶，難得有情郎，經歷失敗婚姻的孟小冬明白，錯過杜月笙，可能再無機會遇此良配。
在閨蜜姚玉蘭的撮合下，孟小冬最終下定決心遠赴上海，與杜月笙相會。但兩人的關係一直沒有對外公開，1949年杜月笙決定避走香港，孟小冬不無自嘲地說到：“我去香港，算是你的僕人還是女朋友呢？”杜月笙這才恍然大悟，認識到必須給孟小冬一個名分，去香港的第二年杜月笙與孟小冬舉辦了婚禮，此時的杜月笙已然不得不帶上氧氣瓶才能維持生命。
杜月笙逝世之後孟小冬憑藉自己的名氣開班收徒，生活還算不錯，晚年時孟小冬應約前往臺北與姚玉蘭一同居住，並且與姚玉蘭一樣在臺灣病逝。
這就是杜月笙的五位夫人的結局了，對比之下還是姚玉蘭與孟小冬的結局較為圓滿。
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