一提起“上海灘”這個詞，我們就不由自主地想到了解放前的大上海。那時的上海龍蛇混雜，各色人群聚居於此，而杜月笙就是在這裡成長為一代梟雄，稱霸上海灘。
要說當時杜月笙有多厲害，看看他名下的商場、碼頭、煙館、工廠就知道了，幾乎整個上海灘的生意沒有不跟他杜月笙沾邊的，工商界、文學界、政界都會對他禮讓三分。
不僅如此，抗日戰爭爆發後，他又是無條件地支持蔣介石的部隊，還出錢購買國外先進的戰鬥機，將其捐贈給抗日戰爭的部隊，他的門徒成千上萬，涉及各行各業，遍佈大街小巷，也為抗日部隊提供了很多的機密情報，成為上海抗日一股不容小覷的力量。因此，杜月笙對抗日戰爭的貢獻，是大家都有目共睹的。
據說在淞滬抗戰中，日軍想進入法租界，前後夾擊19路軍。杜月笙得知後，立即召集各大媒體，對記者們說：“如果日本人想利用法租界打中國人，我杜月笙自信能在兩個小時內把法租界全部毀滅！”日軍軍部聽說後，立即阻止了日軍的計劃。
然而，抗日戰爭勝利後，蔣介石獨裁的心理越來越大，國共兩黨的矛盾日趨尖銳，內戰不可避免地爆發了。
到了1949年，解放軍揮師南下，上海的局勢動盪不安，國民黨官員看此時氣數已盡，也紛紛選擇逃往臺灣。而此時的杜月笙卻面臨兩難選擇，一邊蔣介石派人前來遊說，勸他趕緊舉家搬往臺灣，另一邊，周恩來等共產黨一方也希望他能留在上海，為紅色中國效力。
在常人看來，這種情況下，大部分的上海權貴都跟隨國民黨逃往臺灣，杜月笙曾是蔣介石的盟友，自然也會選擇跟隨蔣介石避難於臺灣。然而，事實卻不是這樣。
杜月笙之所以不敢留在大陸，是因為他曾跟共產黨有過血債。當時，上海灘老大黃金榮要杜月笙設計殺害一名叫汪壽華的共產黨，然而他與汪壽華還是老相識，幾乎可以說是朋友，但是，為了取得黃金榮的信任，他就命令他的四個保鏢設計活埋了汪壽華。就是這件事，使得杜月笙不敢走到共產黨那一邊，他怕共產黨不會忘記這筆血債。
而為何不跟老蔣去臺灣，這緣由就多了，咱就說一件讓他倆矛盾加深的事情。1945年，日本宣佈無條件投降，杜月笙從香港返回上海，滿懷信心地回來當上海市市長，因為我們都知道，抗日戰爭時期，杜月笙可是立下了汗馬功勞，更何況，以他在上海的地位和資歷，當個上海市市長實在是綽綽有餘，全上海各個階層都得給他面子。但是，就在他乘上火車返回途中，聽說蔣介石已經委任了他人為上海市市長。自此，兩人關係一度交惡。
另外，蔣介石的兒子蔣經國曾經在上海實行了一段時間的“打老虎”行動，開始鎮壓杜月笙這樣的“地頭蛇”，而他要殺雞儆猴的第一人就是杜月笙的兒子杜維屏。杜月笙萬分惱怒，但他並不急於解救他的兒子，而是派人抓住宋子文的把柄，兩人犯的罪是一樣的，處理杜維屏，就一定要處理宋子文。
這件事一度驚動了南京的宋美齡，試想哥哥要是被處理了，這妹妹怎麼能袖手旁觀？所以，這件事一傳到南京，蔣介石和宋美齡馬上坐飛機趕往上海，命令蔣經國釋放杜維屏。這一場“打老虎”的行動也無疾而終了，但是這卻使得杜月笙和蔣介石的間隙越來越大。
在解放戰爭結束前夕，面對蔣介石拋來的橄欖枝，杜月笙思慮再三，還是放棄了去臺灣，舉家搬遷到香港。
對於自己的遭遇，杜月笙曾經有過一段經典的評述：“不是政府人士，永遠不要去做政府的吹鼓手，因為吹鼓手在政府眼裡永遠只值一個夜壺銅鈿，尿急了拿出來用一下，用完了將夜壺放到最角落地方；你吹得越起勁，不僅公眾看不起你，政府更看不起你，所以吹鼓手都沒有好下場。”
1951年，杜月笙在病逝前留給後人的話是：“我沒有希望了，你們還有希望。”
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