“一個人能否有成就，只看他是否具備自尊與自信兩個條件。”這是蘇格拉底的名言，當年蘇格拉底為它付出了鮮血。在蘇格拉底所處的古希臘，“自尊”還不是一個可以用現代英語的“Self-esteem”（自我評價）來定義的時候。
如同20世紀英國倫理哲學家黑爾（RichardM.Hare）謹慎指出的那樣，當處於現代的我們試圖以現代語彙去理解古希臘的心智時，必須銘記被現代語境直白化的某些詞語在古希臘可能具有更復雜因而也更神聖的意味。在蘇格拉底的詞彙表中，“self”很可能同時包含“ego”（自我）各種後來分解到拉丁語中的主格、屬格、賓格、與格乃至奪格的種種變形，而“esteem”很可能會是一個在蘇格拉底看來過於宏大的詞語：即便不考慮我們是否有能力，也應首先問詰我們試圖評價的對象究竟是什麼。
文藝復興時代的人們以“尊嚴”（Dignity）這一概念籠統了蘇格拉底嫡傳弟子柏拉圖對於人類在天地間地位的猜想，也許我們今天對於“自尊”的認識已經與蘇格拉底的定義有所偏差，但言及相關的“自信”與“自知”，我們仍不得不認同美國學者塔納斯（著有《西方思想史》）對蘇格拉底的讚譽：“他的談話與思考均帶有一種智力與道德上的自信，這種自信雖然紮根在他心靈深處，卻是建立在極為自知的基礎上——正是由於這一事實，他才有能力表達在某種意義上普遍存在的、以神聖的真理本身為基礎的一種真理。”
問詰檢驗和自由意志
現代人回首古希臘那個蘇格拉底、柏拉圖、亞里士多德接踵登場的年代，很容易為它罩上一層“黃金時代”的光暈。然而早在蘇格拉底誕生4個世紀前，古希臘詩人赫西俄德已經在感慨：“唉，假如我不是生在現今第五代的話，那該多好啊！因為現在正是黑鐵時代，這些人完全墮落了。”
1930年，奧地利維也納，弗洛伊德在家中看稿件
赫西俄德生活在公元前8世紀，古希臘有史料記載的第一位哲學家泰勒斯出現在公元前6世紀。塔納斯認為，體系龐雜的古希臘神話為古希臘哲學“提供了一個有益的基礎；希臘哲學不僅在最初出現時，而且在柏拉圖哲學發展到頂點時也帶有其神話世系的明顯痕跡。”最早的古希臘哲學被後人稱為“自然哲學”，研究的核心問題是用自然本身來解釋世界的生成。不過，早期古希臘哲學家們在某種程度上堅持源自荷馬的觀念——相信存在一種非個人的命運在各種變化中保持世界的平衡，亦即有一種道德秩序在支配宇宙。
但“荷馬準則”本身也發生過變化。美國比較神話學家坎貝爾（JosephCampbell）說，甚至在荷馬時期，古希臘人的神話感覺力就已經發生非常重要的變化：“更為泛靈論的、神秘主義的、重視大自然的母權神話已經服從於奧林匹亞的父權神話，而這種父權神話的特徵則是：更為客體化的、超驗的、相互連貫的、英雄的、支持自治的。”
“父權”的確是適合形容蘇格拉底所處時代的詞。蘇格拉底出生於公元前469年、歿於公元前399年，前半生正逢大名鼎鼎的伯里克利主政。在史籍中，伯里克利被記載為雅典奴隸主民主政體的完善者，同時也是變“提洛同盟”為“雅典海上帝國”的強權者。依照普魯塔克（羅馬道德學家、歷史學家，著有《傳記集》）的記載，屬於“智者派”的達曼教授伯里克利政治學。“智者”是公元前5～前4世紀古希臘一批收徒取酬的職業教師的統稱，主導學說是：所有的認識都是主觀的，真正的客觀是不可能的；承認個人才智有限將是一種解放，因為只有這樣，人類才會設法使自己的思想憑藉自身的力量成為主宰、為自己而不是為一些虛幻的絕對存在服務。
智者派中最負盛名的是普羅泰戈拉，他的名言是：“人是萬物的尺度，是存在的事物存在的尺度，也是不存在的事物不存在的尺度。”這句話經常被後人簡化為響噹噹的“人是萬物的尺度”，掩蓋了其中蘊含的道德相對主義的危險。正如塔納斯指出的，儘管智者派促成了古希臘從神話時代到實踐理性時代的過渡，但是對所有價值觀的極端懷疑態度造就出一種沒有是非觀念的機會主義。學生們得到的傳授是：“如何設計出表面上似乎有理的論點，實際去支持任何主張。”
這種道德崩潰的間接後果卻造就出蘇格拉底的“問詰法”（Elenchos）。在柏拉圖筆下那個“沒有節制和正直，相反到處充斥著港口、船塢、城牆、貢金以及諸如此類的廢物”的雅典，蘇格拉底試圖用另一種方式去探索道德語詞或它們所蘊涵的更為可靠的定義。
蘇格拉底宣稱：“沒有用批判檢驗過的生活是不值得過的。”經過全面而徹底的論證和深思後，蘇格拉底提出自己的基本假設：如果有什麼事物是善的或美的，是因為該事物分有善或美的一種原型本質，人類可以通過哲學來發現和認識這些永恆的共相。“美德即知識”、“看護好你的靈魂”。他認為，只有在靈魂提升的過程中，人類的尊嚴才不致獨立無助，才能找到某種更為基本的東西，作為自信與確信的堅實後盾。
蘇格拉底時期的古希臘人仍普遍抱有這樣的觀念：高層次道義上的美德只有對那些出生高貴的、至少出生於相對富裕家庭的人來說才是可能的。在出生於20世紀的希臘哲學家沃拉斯托斯（GregoryVlastos）看來，蘇格拉底對於人類最重要的貢獻之一在於拒絕了這一看法，認為“無論對手工業者還是有閒貴族而言，靈魂的提升都是一種強制的要求和一種可能性。他重新定義了諸種美德和美德本身，由此使美德不再是某個等級的特徵，而成為人類的普遍特性”。在黑格爾看來，蘇格拉底代表了一種更高的主體性原則，但由於當時古希臘人的“自我意識還沒有脫離它的靜止的風俗習慣和它對風俗習慣的固定信賴而回復到自身……即個人對於他的特定存在的侷限性感到滿意，並且還沒有理解到他的自由的自我之無限制”，所以蘇格拉底所倡導的新原則被原本無處展開的個人私利利用，最終破壞了希臘的倫理生活。
公元前2世紀時西塞羅曾讚譽：“蘇格拉底第一個把哲學從天上呼喚下來，把它放在城邦、引進家庭，用它省察生活和道德、好與壞。”不過，說這番話時，西塞羅是把蘇格拉底當作“政治哲學之父”來看待的。時至20世紀，邁爾（HeinrichMaier）說：“蘇格拉底為之奉獻一生的所謂哲學不是形而上學、不是倫理學，也不是修辭學。它根本就不是普通意義上的科學，而是追求完美的道德生活。”
雖然相距1000多年，喬萬尼·皮科·德拉·米蘭多拉（GiovanniPicodellaMirandola）同樣生活在一個後人仰視為“黃金時代”的年代。即便單從標題上來說，《論人的尊嚴》（GratiodeHominisDignitate）已經足夠擔當“文藝復興宣言”的角色。皮科出生於1463年，是意大利北部古老世家米蘭多拉伯爵的幼子，自幼顯露出超人的記憶力，很早便開始學習拉丁語與希臘語。10歲起，他被任命為主教書記官，14歲前往博洛尼亞學習教會法規。母親突然過世後，17歲的他放棄了教會的學習，前往費拉拉大學改學哲學，隨後又在亞里士多德哲學的意大利大本營、帕多瓦大學隨阿維羅伊派（Averroism）學者研讀希伯來與阿拉伯經籍。畢業後皮科周遊各地，在佛羅倫薩的柏拉圖學園結識費奇諾（MarsilioFicino），逐漸成為新柏拉圖主義者。他被後世公認為以神秘哲學理論詮釋基督教神學的第一位基督教學者。
《論人的尊嚴》創作於1486年，一開場便氣勢恢弘地宣稱：人是世界舞臺上最值得讚歎的，“人是造物之間的中介，既與上界為伴，又君臨下界；因為感覺的敏銳、理性的洞察力及智性之光而成為自然的解釋者。人是不變的永恆與飛逝的時間的中點，是紐帶、是世界的讚歌，或如大衛所言，只略低於天使”。
皮科與達·芬奇、拉斐爾、米開朗琪羅是同時代人，後三人在藝術上達到的非凡成就容易讓後人產生這樣的錯覺：以人文主義為特徵的文藝復興在15世紀後半期已經達到足以衝破上帝中心說的輝煌盛期。但是，此時距離哥白尼的《天體運行論》問世其實還有近半個世紀。說起經院哲學，“針尖上能夠站幾個天使”已經是一個太濫俗的被用來取笑它的笑話，以至於人們經常忘記笑話背後掩蓋的有些慘烈的事實。數學是15世紀上半葉基督教學者們試圖在“分析—懷疑”傳統與“神秘—信仰”傳統間進行調和的寥寥可數的幾件工具之一。德國學者、庫薩的尼古拉（NicholasofCusa）一般被認為是中世紀到文藝復興的過渡性人物，他終其一生在艱難地試圖以自己熟悉的數學語言來描繪上帝：“上帝既是極大又是極小，因為沒有任何事物比他更大，然而他同時沒有任何規模和體積。”
蒙田
經過一番冗長而小心翼翼的對“柏拉圖和亞里士多德誰更符合基督教教義”的爭論後，直至15世紀60年代，天主教學者們才普遍接受“研究柏拉圖是合適的”。其時佛羅倫薩已經成為“古代經典學術復興之鄉”，掌權的美第奇家族委任宮廷哲學家費奇諾翻譯了柏拉圖的所有著作。費奇諾自己還撰寫了《柏拉圖神學》，對人類靈魂及其淵源和命運提出了自己的看法。他認為要使基督教與新興的人文主義調和，必須將柏拉圖哲學傳統融進神學教義中，故而聖保羅在《哥林多前書》所說的“仁愛”被與《斐德羅篇》中的“厄洛斯”等同起來，上帝則與《理想國》中“至善”的理念對應。
皮科進一步發展了費奇諾的宇宙等級論。然而，在皮科的宇宙等級結構中，人已不再佔有一個固定的地位，而自由居於等級體系之外。在皮科詩意的筆下，上帝在依其神秘智慧的法則建立起宇宙家庭之後，希望有某物來揣摩他的偉大工作計劃，因此想到了創造人。可是，上帝已把一切列入高低有序的等級，已經沒有一件原型、一樣遺產乃至世界中的一個席位留給他的新造物。於是上帝決定將擁有不同生物所特有的一切、連帶外加特權的人類暫時放在世界的中心，不確定人類在世界事物等級系列中的地位，以便人類按照自己的願望、判斷取得自己所渴望的位置、形象和功能。
皮科將這種天賦選擇權視為人的尊嚴（Dignity）所在，在後來的哲學語彙中，皮科認為，人類尊享的這種權利逐漸等同於“自由意志”（freewill），雖然皮科僅31年的一生並未享受到這種意志的自由，反倒幾經排擠，最終死於典型的文藝復興年代佛羅倫薩式的毒殺下。
古希臘時代就曾經對人的自由意志進行了最初研究。蘇格拉底認為：人的自由意志本質上是向善的，因為只有善事才對他有好處，惡事則使他親受其害。要達到善關鍵不在於限制人的自由意志，而在於教給人什麼是善的知識，至於為善的意志本身，則是人天生固有的，不可教也不用教的。但對於基督後的西方神學來說，無論是天主教還是新教，“自由意志”都是一個棘手的、糾結於“自由意志究竟應規定為善還是惡”的問題。
天主教以聖奧古斯丁（AureliusAugustinus）以及阿奎那（ThomasAquinas）的觀念為正統，雖然基於福音書所說“善人是從他的內心所存之善發出善意，惡人是從他內心所存之惡發出惡來”對人性善惡存疑，但強調對自由意志的感恩。路德（MartinLuther）和加爾文（JeanChauvin）的新教改革運動則認為天主教的立場否定了人性中朝向惡的傾向。這些爭論延續到哲學領域內的斯賓諾沙、霍爾巴哈、叔本華乃至席勒。“自由意志”最終在洛克（JohnLocke）筆下被論證為：“一個人若將意志形容為‘自由’，那人就是犯了‘範疇謬誤’。”
“自由意志”的存在與否在神學、哲學與倫理學的歷史上都曾經是核心議題。在宗教與哲學範疇，“自由意志”意味全能的神或終極存在並不以其力量掌控個人的意志和選擇；在倫理學範疇，“自由意志”意味個人在道義上要對自己的行為負責。當科學以及在某種程度上歸屬於科學的心理學出現時，在科學領域，“自由意志”意味包括大腦在內的身體動作不完全憑藉物理因果所決定。在心理學領域，“自由意志”意味心靈控制身體的可能、進而發展為20世紀自尊研究的某些公理。皮科以文藝復興時代典型的自信將人詩意地推舉到天地之巔，但他忽略了蘇格拉底的問詰法可能導致的“或此或彼”的絕境，也決不曾預料，“詩意地棲居”可能成為某種基於自尊的無奈表述。
我何知
“最野蠻的是輕蔑自己”、“自愛者方能為人所愛”，這兩句很溫和的箴言的作者其實還說過一句很煞風景的話：“我何知？我與我的貓玩耍時，誰能知道是我耍它還是它在耍我？”
三句話的作者都是蒙田（MicheldeMontaigne），史稱“法國文藝復興後期、16世紀人文主義思想家”。儘管18世紀時孟德斯鳩就說：“在大多數作品中，我看到了寫書的人；而在這一本書中，我卻看到了一個思想者。”伏爾泰也在駁斥帕斯卡爾時大聲讚美：“蒙田像他所做的那樣樸實描述自己，這是多麼可愛的設想！因為他描繪的是人性。”但蒙田聲名鵲起還是在19世紀之後。談到蒙田時，尼采說：“世人對生活的熱情由於這樣一個人的寫作而大大提高了。”
蒙田為20世紀的人留下了更多的看似淺顯的立世箴言。但倘若從語言學的語境退回到蒙田的時代，在當時的闡釋視角下，蒙田的文字反而顯得更難以捉摸。
蒙田的矛盾始自童年。蒙田出身於法國西南部一個顯赫家庭。自出生起，蒙田便成為父親計劃已久的教育計劃的一部分。他被送到鄰近的鄉村，在一個外語只會拉丁語的德國醫生家庭完成學前教育。拉丁語因此替代法語成為蒙田的母語，幫他解決了通曉西方古典文化的障礙，也迫使他面對現代心理學意義上交際自尊的困境。畢業隨從父親讀了法律後，蒙田做過波爾多的市長，也曾陪同法國國王巡遊，在自家的古堡裡接待法國國王亨利二世和亨利四世。時至37歲，蒙田決定迴歸田園，說自己要逃避“一切責任”、“投入智慧女神的懷抱，在平安寧靜中度過有生之年”。他從福音書及古希臘、羅馬著作中摘錄了一些箴言，把它們抄寫下來貼在書房中，希望從此靜心在書房中讀書、踱步沉思，為他喜愛的作者寫寫評註。
此後蒙田又半被迫地再次出任波爾多市長，但他書房裡貼的箴言字條不曾改變。據後人統計，蒙田的這些箴言有25條摘自希臘文，32條摘自拉丁文。蒙田本人喜愛的西塞羅在其中佔據了不少分量，古希臘經典的“認識你自己”（TemetNosce）也在其中。不過，在後世研究蒙田的學者看來，最值得注意的還是引自古羅馬劇作家泰倫修（Terence）的這一句：“我是人，我認為人類的一切都與我血肉相關。”
與其說蒙田退隱是出於某種政治原因，不如說他更多遵循了自己熟悉的柏拉圖《理想國》中對於“理想人”的人生設計。柏拉圖認為，數學、格鬥、騎馬等理性乃至實戰學科的設置是作為基本入門為孩子們提供的，以便他們將來在戰鬥時能夠勇敢；在30歲後，將有一部分人被挑選出來，參加早期教育中所有學科的考核，用以判斷他們是否適合5年的哲學研究；之後他們還將在國家的民事和軍事部門中的較低職位上服務15年，在50歲時，“剩下的人、即他們中的出類拔萃者將被安排用他們的心靈之眼去觀察善的理念”。
然而蒙田卻並非一個“典型”的人文主義者。蒙田本人從泰倫修的箴言中導引出的是：“我何知？”（Quesais-je）他還依照文藝復興的風俗、將這句話鑄在自制的一枚勳章上，勳章的另一面鑄著一個搖擺的天平。作為這條座右銘的形象體現，蒙田書房的柱樑上貼著古羅馬晚期哲學家塞克斯特（SaxtusEmpiricus）的箴言：“我不置可否。”塞克斯特被後世認為是懷疑主義的鼻祖，他把懷疑主義的基本原則規定為：“每一項命題都有與之對立的另一項命題”，而在這兩者之間應當不置可否，因為我們並不知道、也沒有能力知道哪一項是正確的。蘇格拉底由自己的問詰法得出推論，說他所知道的全部知識就是“我一無所知”。受塞克斯特影響的古羅馬哲學家阿瑟希拉（Arcesilas）走得更遠，認為人類甚至連“萬物皆不確定”這一點都不能確定下來。塞克斯特對普羅泰戈拉的名言“人是萬物的尺度”提出過質疑，1000多年後的蒙田對這句話給予了更法國式的嘲諷：“普羅泰戈拉給我們編了個難以置信的故事，把人當作萬物的尺度，卻從來不曾量量自己。”蒙田的《為雷蒙·賽邦辯護》一文原本為駁斥皮科的“人的尊嚴”而作，他認為人這種“可悲而又可鄙的生靈甚至不能主宰自己，卻膽敢自命為宇宙的主宰和君主”。然而，與其說蒙田是一個典型的懷疑論者，不如說他是一個貫徹了自己的“不置可否”信條的矛盾的讀書人，因為較晚的時候蒙田又在另一篇文章中寫道：“世界上最好、最合理的事就是很好地、公正地對待人，世界上最難學懂學透的科學就是知道如何享樂此生、如何順應自然；在我們所有的缺點中最嚴重的就是輕視自己的生命。”
英國曆史學家博克（PeterBurke）在他有關蒙田的傳記中說得很明確：蒙田屬於“16世紀30年代那一輩”，這一輩人對宗教改革以前的世界毫無所知。長達30年的法國宗教戰爭，是蒙田經歷“懷疑危機”的重要原因。1378年繼任教皇烏爾班六世是意大利人，而駐羅馬的法國紅衣主教們卻另選克利門特七世為“對立教皇”，天主教會因此陷人分裂。兩個教皇互相爭奪管轄地區，互相開除教籍。由於異端勢力逐步強大，教會感到內外交困，於1409年在意大利的比薩召開了宗教會議。會議開除了兩個教皇的教籍，選出第三個教皇，即亞歷山大五世。至此天主教會成了三個教皇鼎立的局面。教會內部的矛盾激化使教會及其所宣揚的宗教神學的權威受到了嚴重挑戰。
蒙田認識論觀點在理論形式上具有懷疑主義的特點，但同皮浪（Purron）式的懷疑論有著根本的區別。蒙田的懷疑論思想不是抽象地否定一切知識或鼓吹矇昧主義，而是以懷疑論思想作為立足點，促使人們破除對絕對真理的迷信，使人無止境地去探索新知。在蒙田看來，“沒有永恆的存在，我們的存在是如此，萬物的存在亦是如此。我們及我們的判斷和所有其他生靈，都在不斷地滾動、轉變中逝去。因此沒有任何東西是屹立不變的，而我們和存在之間並沒有任何聯繫”。“人是一個異常不足道的、變化無常和動搖不定的創造物，關於人找到確定不變的判斷是困難的。”蒙田提出：當“懷疑思想家”說“我懷疑”或“我不知道”的時候，至少相信他自己的懷疑是確定的，因為他們知道他們不知道，他們是想用問題的形式陳述“我知道什麼”。所以，蒙田式的懷疑論者並不懷疑自己的力量和自己的認識活動，反而相信“我相信我的一切力量”。這一觀點對笛卡兒產生了很大的影響，笛卡兒的“我思故我在”的影子也根基於此。蒙田的懷疑論對後世哲學的影響不僅在於宣佈了一種新的需要，而且還為新哲學以及新的自我認知的產生直接莫定了基礎，這也是未來20世紀自尊研究在絕境時總能找回根基的立身所在。
在這一理論基礎上產生了英國以洛克（JohnLocke）和休謨（DavidHume）為代表的相對倫理主義，這卻是蒙田在刻意但隨意寫下“隨筆”（Essais）時沒有預料的。“Essais”這個詞有“試驗”、“嘗試”、“試作”之意。蒙田用這個相當謙遜的詞定義自己的寫作，他希望以“一種樸實、自然和平平常常的姿態出現在讀者面前”。20世紀英國作家毛姆說，蒙田用一系列隨筆給自己畫了一幅完整的肖像，不僅畫出了他的性情和他的癖好，同時也畫出了他的缺點，使人就像瞭解一個朋友一樣瞭解他，甚至比朋友還覺得親切。在人們瞭解蒙田的同時，對自己的內心也有所發現，因為在冷靜而幽默地描述自己的性格時，蒙田也把探索目光投向了普遍人性。
不過，在蒙田的年代誰也不會想到，一個人對於自己的描述會成為未來科學化的某種人類自尊的描述。蒙田在《隨筆集》的“致讀者”中宣稱“我自己就是這部書的材料”，這句話看似閃爍著人文主義，卻完結在一個蒙田式的不置可否的陳述上：“你不應該把閒暇浪費在這樣一部毫無價值的書上。”不瞭解蒙田這句話的人很難說真正能理解蒙田：“我腦海裡幻覺叢生，重重疊疊，雜亂無章。為了能隨時細察這種愚蠢和奇怪的行為，我開始將之一一筆錄下來，指望日後會自感羞愧。”19世紀的法國評論家聖伯夫（CharlesA.Sainte-Beuve）的評判應該是對蒙田的自我中種種矛盾的最好註解，也是對20世紀自尊研究的最好警示：“在我們身上無底可言，只有無盡的表面。”
浪遊者的懸崖
群峰
一片沉寂，
樹梢
微風斂跡。
林中
棲鳥緘默，
稍待
你也安息。
歌德的這首《浪遊者夜歌》（WandersNachtlied）至今在中文已經有至少11種譯文，除錢春綺的經典版本外，還出現過錢鍾書的韻文版：“微風收木末/群動息山頭/鳥眠靜不噪/我亦欲歸休。”但如同所有譯者都要面對的尷尬一樣，當德語原版的“Ruhestduauch”出現後，一切譯文真的只能如同原詩字面意義上一樣靜默了。
歌德的這首詩寫於1780年，其時歌德31歲，從時代背景上看，正處於德國浪漫派興起前期。後世人們經常以德國浪漫派畫家弗里德里希（CasparDavidFriedrich）的代表作之一《雲海邊的浪遊者》（DerWandererüberdemNebelmeer）作為這首詩的配圖，雖然歌德寫下這首詩時弗里德里希不過6歲，距離後者創作這幅畫也還有38年。或許是因為弗里德里希的北歐出身背景，這對組合又被延續到後人試圖將丹麥哲學家基爾克果（SorenAabyeKierkegaard，通譯“克爾凱郭爾”）的思想具象化時，雖然出生於1813年的基爾克果在《雲海邊的浪遊者》誕生時還只有5歲，而且他即將延展出的思想將被後世稱為“存在主義的先驅”，與以藍花意象為特徵的諾瓦利斯（Novalis）式德國浪漫派還有一些距離。
“我在今天的晚會上談笑風生、妙語連珠，人人都誇讚我的才能，我是會場上耀眼的明星——————————————我真恨不得這道破折號能有地球赤道那麼長，我真想一槍打死自己。”這段頗為神經質的話記錄在基爾克果早年日記中。根據基爾克果自己的劃分，每個人一生分為三個階段：美學階段、倫理階段、宗教階段。這段話應當出自尚且年輕，仍處於“美學階段”的基爾克果之口。儘管基爾克果不認為這三個階段能夠強硬地依據時間劃分。
基爾克果對蘇格拉底的推崇因為他早年那篇學位論文《論蘇格拉底的諷刺概念》而眾所周知。儘管基爾克果本人後來將這篇論文形容成“為謀求教職的草就之作”，但他撰寫這篇論文時的背景卻不能不讓後人認真考慮基爾克爾當時的認真程度。《論蘇格拉底的諷刺概念》為期三年的創作開始於1838年。1837年，基爾克果認識了15歲的雷吉娜（RegineOlsen）。在此後相處的幾年裡，基爾克果與雷吉娜之間經歷了未來卡夫卡將仿效併發揚光大的訂婚又退婚的周折。1840年，基爾克果在日記中記述：“我給她寫了信，並送還她訂婚戒指。信是逐字逐句照心理學實驗寫成的。我儘自己的一切力量，使我得以成為純粹屬於過去的人；因為我沒有對任何人說過它，沒有對單獨哪個人說過它；我真比墓地還要孤寂。”
基爾克果的家族姓氏“Kierkegaard”在丹麥文中是“教會園地”的意思，從功能上也可衍生為“墓地”之意。1838年，基爾克果身邊發生了兩件與墓地有關的事。1838年3月13日，基爾克果一向尊敬的繆勒爾（PoulMoller）教授去世。也正是由於繆勒爾的死，哥本哈根大學的哲學教授席位出現空缺，成了基爾克果撰寫學位論文的動力。更重要的死亡出現在1838年的8月8日：基爾克果的父親在經過幾天昏睡後辭世。在基爾克果的日記中，父親的死被稱為他生命中“第二次大地震”。與常人理解的不同，基爾克果的震驚來自一個更為玄妙的原因：他本以為自己會死在父親之前。基爾克果對於自己死亡時間的預判得自他所稱的“第一次大地震”，也即當他得知父親在年少家貧、走投無路之際曾經詛咒過上帝時。基爾克果相信：家中六個孩子的夭折都是上帝對父親的詛咒的懲罰，而更大的懲罰將是老基爾克果會眼睜睜地看著家中子女都先己而去。基爾克果以耶穌的有生之年為自己劃定了34歲的大限。父親的去世在他的意料之外，但他很快以獨有的方式對此做出瞭解釋：“我把他的死看作是他給予我的愛的最後一個犧牲……他是為我而死的，以便我有機會有所造就。”
對於缺乏類似的信仰環境的人來說，基爾克果的這套因果邏輯是不可思議乃至荒謬的。不過“荒謬”並不會是一個讓基爾克果反感的標籤，而且“荒謬”事實上也將成為基爾克果之後對“人的存在”定義的重要標籤。然而，在“荒謬”之前首先出現的是“畏懼”。1841年8月11日，基爾克果最終與雷吉娜決裂；9月29日，基爾克果完成論文答辯，但並未獲得期望中的教職。1843年，基爾克果在日記中再度解釋了自己兩度退婚的原因：“我必然會把她引進可怕的事情之中，即我與我父親的關係，他的憂鬱、籠罩我的無窮黑夜，我的絕望、慾望和暴行，因為事實上當我知道或推測我所唯一欽佩的人的力量和魄力竟是搖搖欲墜的時候，我之所以還能尋找到避難和支持，依賴的是那引我走上迷途的畏懼。”
1844年，基爾克果的著作《畏懼的概念》出版。當寫下如下的文字時，基爾克果的形象確實與弗里德里希筆下那位站在陡峭的懸崖邊、俯瞰如人生般暗濤起伏的雲海的浪遊者有幾分神似：“如果人是一頭野獸或是一個天使，他就不可能有畏懼。只因人是一個綜合，他才有畏懼，並且越是畏懼就越接近真正人的存在。”基爾克果認為，當人的畏懼更趨深沉時他才更趨充實，要最大可能地認識自我，就必須最大可能地去體驗畏懼，甚至到死亡和寂滅的程度；畏懼破除了個人包括時間和空間在內的一切侷限，以一種無限的方式去訓練個人。
在檻外人看來，基爾克果對於黑格爾毫不留情的冷嘲熱諷如同他對父親的態度一樣防衛過當。然而，基爾克果自己早就承認自己的不幸在於“開始孕育思想時就被思想所驚呆”、“完全被一種把思想和現實混淆起來的神秘的畏懼所支配”，帶著這種絕望與希望夾雜的心理，基爾克果確實會將他心目中的“理性思想家”看作是一種不幸的生活方式。基爾克果針對他那個時代的“現代人”提出警告，這些警告日後將被證明同樣適用於兩個世紀後的“現代人”。基爾克果指出：“現代的不幸並不在於它的片面性，而在於它抽象的全面性。”“每個時代都有它特有的腐敗行為，我們時代的腐敗行為也許不是放縱或耽於聲色，相反，是一種無節制的泛神論對個人的輕蔑。在我們的響徹‘時代’和‘19世紀的成就’之類辭藻的歡呼聲上，聽得到被拙劣地表達出來的對個人的輕蔑。妄自尊大的同時代人中間普遍流露出一種絕望感。一切都必須依附某種運動的一部分，人命定要被一種不可思議的魔力所迷惑和欺騙，使自己喪失在事件的總體和世界歷史之中；沒有一個人希望成為個人。因此，許多人也許準備繼續追隨黑格爾、甚至包括那些對他的哲學的可爭議性已經有所覺察的人。他們擔心，倘若成了具體存在的個人，他們就會無聲無息地消失。”
基爾克果還認為：“在古希臘，哲學探討是一種日常行為方式，哲學家因此是一個存在著的個人。他也許並不具有大量的知識，但他自信自己所知道的東西有某些用處。”相反，他那個時代的哲學為了追求理性知識而離開了個人的倫理實在，科學認識被假定為最高階段的智慧，這實際上取消了對於存在的抽象認識，“以科學過程代替存在，生命因此被混淆了”。
基爾克果提出的“畏懼”概念對後來的存在主義哲學產生了很大的影響。海德格爾將畏懼視為解開“存在”（Being）之謎的鑰匙，認為人類只有通過對死的沉思、通過對“可能的不可能性”的沉思、通過對畏懼的畏懼才能接近最高程度的真實存在。雅斯貝爾斯區分了生命的畏懼和存在的畏懼，提出畏懼的眩暈是哲學家必須面對的懸崖與深淵，個人必須有勇氣戰勝畏懼、依靠他為自己所創造的價值在毫無保障的世界中生存下去。薩特將“畏懼”與“無所處”（Nowhere）概念相聯繫，延展了基爾克果在《或此或彼》中強調的“選擇”對於存在的重要性：“我發現自己處在一種完全自由的狀態之中，並且是我賦予世界一個意義。”
基爾克果的“畏懼”概念將在20世紀末自尊研究的恐懼管理理論中得到遙遠的呼應，他對於“以科學過程代替實在”的憂慮也將隨著19世紀末人類尊嚴問題被“自尊”（Self-esteem）悄然替換而成為讖語。基爾克果去世的第二年，弗洛伊德誕生。1890年，詹姆斯的《心理學原理》出版。詹姆斯在去世前一年曾聽過弗洛伊德的演講，此後他表示：“我希望弗洛伊德及其弟子們能夠把他們的思想運用到極致……他們一定會對人類本性的理解投下一線曙光。”成名後的弗洛伊德提出，人類自尊受到過三次重大打擊：第一次是哥白尼的日心說，改變了地球作為宇宙中心的地位、動搖了人類建造的生活在宇宙中心的宗教大廈；第二次是達爾文的進化論，讓人類與一般動物有了血緣關係；第三次的就是他提出的精神分析理論，從此人類被視為無異於其他動物的動物。
弗洛伊德在心理學意義上將人的本質分為相互對立的“精神”與“肉體”兩部分。事實上，基爾克果早在弗洛伊德之前就在哲學意義上提出過宗教和美學倫理、靈與肉之間的或此或彼，他甚至以自己的人生實踐了自己的理論。基爾克果活過了他自以為大限的34歲。1855年10月2日，42歲的基爾克果突然中風倒在街上。11月11日，在這個兩個世紀後將成為以“孤獨”的名義莫名狂歡的日子，基爾克果獨自在醫院去世。他留下的最後日記是：“由於我一開始就有罪，我開始去反對上帝的意願。有罪就是獻身——即使在某種意義上說不是我有罪，即使它會使我在上帝的眼裡成為一個罪人。相對應的懲罰是：剝奪生活中的一切快樂，導致最高程度的對於生活的厭惡。”
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