__一念花落丶胡歌
非常荣幸回答您问题。
首先，夏侯惇不是无能之将，也有几下子，同时夏侯惇可是带着大队人马来的，杀了他关羽也跑不了。
其次，夏侯惇可是曹操的心腹大将，还是宗亲。曹操亲自远征时候，文官是铁打的荀彧，武将则是夏侯惇，可见其分量。既然关羽不想或者不敢和曹操撕破脸，怎么能够杀夏侯惇呢。
再者，形势在不断变化，后面张辽等赶来，给双方了台阶，谁会杵着不下来呢。
总之，夏侯惇不好杀，关羽也不能也不敢杀，最后有了曹操的命令，各走各路也没有必要杀。
中原一条虫
关羽不杀夏侯惇，一是不想杀，二是办不到。
关羽千里走单骑，过五关斩六将以后，因为在黄河渡口杀了夏侯惇的部将秦琪，而秦琪是蔡阳的外甥，蔡阳曾经将他托付给夏侯惇。夏侯惇因此亲自带了三百人马来追杀关羽，两人黄河渡口相遇以后打了起来。不过战了没几个回合，曹操派来的信使就接二连三赶来，让两人停止交手，最后更是连张辽都来了，在他的劝说下，夏侯惇带了手下撤走。
关羽没能杀了夏侯惇，首先是因为顾念曹操待自己的恩情，没有全力出手。
关羽不得不降曹以后，曹操待他甚厚，以客礼相待，小宴三日，大宴五日，又送他绫锦、金银器皿、美女和赤兔马。关羽虽然是打定主意暂时在此栖身，有了刘备消息就走，但是也感念曹操的厚恩，决定报答了才走。
关羽离开许昌以后，一路上闯关斩将也是无奈之举，虽然如此，他也是颇感歉意，在过了黄河渡口以后，关羽担心曹操骂自己是忘恩负义之人。就在这个时候，遇到了夏侯惇。夏侯惇本来就是曹操的亲族，心腹大将，不比前面斩杀的无名小卒。关羽正在愧疚之时遇到夏侯惇，自然是下不了狠手。
其次夏侯惇的武艺不错，关羽短时间内难以将他杀死。
在之前曹操收服关羽的下邳之战时，夏侯惇曾经奉命前去诱敌。当时夏侯惇派人在下邳城下骂阵，关羽大怒出战，两人打了十几个回合以后夏侯惇诈败而走。此次交手关羽是被骂的大怒出战，出手时肯定没有手下留情，但是夏侯惇依然可以打上十几个回合，可见夏侯惇短时间内和关羽还是能打一打的。
而黄河渡口夏侯惇和关羽只打了几个回合就被信使叫停，关羽又手下留情，这么点时间显然不可能杀了夏侯惇。
所以关羽杀不了夏侯惇，一是因为他不好意思杀夏侯惇，二是因为他短时间内也杀不了夏侯惇。
不沉的经远
关羽千里走单骑，过五关斩了曹操的六员大将，端的是好生了得。
可仔细一看，关羽斩杀的这些大将都是无名之辈，甚至不值一提。关羽在过最后一关时，终于碰到了第一个强硬的对手，这就是把守关隘的夏侯惇。
夏侯惇是跟随曹操起兵讨伐董卓时的大将，和曹操沾亲带故。可夏侯惇的本事也是一流的，也就是说，夏侯惇没有凭衣带关系吃饭，而是凭借着自己的真本事混出了一片天地。
夏侯惇是曹操手下数一数二的猛将，在跟随曹操讨伐董卓的战斗中中了埋伏，在危机关头，夏侯惇明知道不是吕布的对手，但毫无惧色的第一个冲上前挡住吕布，夏侯惇明知不敌，但敢于亮剑，绝对是一员敢于拼命的猛将。
在讨伐袁术的战斗中，夏侯惇一回合就斩杀了袁术的大将桥瑁。
夏侯惇最生猛的表现是曾经在救援刘备的战斗中，被吕布手下的大将曹性射中了一只眼睛，夏侯惇拔下带着眼珠的箭，一口吞下，大喝一声，一枪就刺透了曹性的面门，这一幕让看见的人目瞪口呆。
夏侯惇绝不是一般的猛将。
夏侯惇并不是前面被关羽斩杀的无名之辈可以比拟的，这些无名之辈大多在关羽面前战不了三个回合，而夏侯惇和关羽已经斗了十个回合，这一点，关羽应该有所体会。
所以，关羽过五关遇见了夏侯惇是关羽的不幸。在没有接到曹操的文书之前。夏侯惇好说歹说就是不让关羽过去，夏侯惇也是自信满满，他没有害怕关羽的理由。
夏侯惇和曹营中的许褚、典韦、张辽、张颌应该属于一个档次。
辛亏张辽亲自前来，要不然，这场龙争虎斗一定很精彩，可以肯定的是，关羽斩不了夏侯惇，夏侯惇也杀不了关羽，他们最终也是平手。
作者罗贯中也绝不会让关羽和夏侯惇消失的，没有了关羽和夏侯惇的《三国演义》一定会逊色不少。
智者无疆风清扬
都不要抢，我来回答。
关羽千里走单骑时，过五关斩六将，后来在古城与张飞相会之时，被张飞误解，张飞要关羽斩杀蔡阳才可相信关羽，关羽以通鼓斩杀了蔡阳。在这之中，还有一人也曾拦截关羽，但关羽却没有斩杀，此人就是曹操的宗亲兄弟夏侯惇。那么关羽真的不能斩杀夏侯惇吗？还是夏侯惇武艺高强能抵挡住关羽？
夏侯惇是曹营里数一数二的猛将 是曹操最早的心腹大将
夏侯两兄弟夏侯渊和夏侯惇是曹操的宗亲兄弟，也是在曹操起兵时就加入了曹操的阵营，夏侯惇以勇猛当做先锋大将经常带兵出战。看下夏侯惇的战绩，这个家伙很生猛，曾吞了被敌人射瞎的左眼，号称“独眼将军”，这个在这整个《三国演义》里面也是独此一人。
在下邳之战中，夏侯惇曾与吕布手下大将高顺大战四五十回合，高顺不敌败走，夏侯惇追击时，被曹性一箭射中左眼，夏侯惇以“父精母血，不可弃也！”，于是吞下左眼，并奋起神威，直取曹性，一枪刺死曹性。
在土城之时，夏侯惇奉命前去诱敌关羽，与关羽战了十余回合，夏侯惇是一边退一边站，能与关羽大战从容而退，武艺也是不错了。
关羽不是不能杀不了夏侯惇 而是有多重顾虑 对夏侯惇没有下死手
关羽过五关斩六将后，渡过黄河渡口，准备去汝南找寻刘备，这时夏侯惇带着三百骑追赶而来。因为关羽斩杀了蔡阳外甥秦琪，夏侯惇与蔡阳交好，蔡阳把秦琪交给了夏侯惇，无法向蔡阳交代，加上一路上关羽斩杀了五关六将，夏侯惇很不服气，要活捉关羽交给曹操发落。
夏侯惇还是蛮有勇气的，虽然知道关羽在官渡之战的表现，斩颜良、诛文丑，并且在土城与关羽曾经交锋过，深知关羽的武艺高强，但依然表现出了自己的勇气。
关羽的顾虑有哪些呢?
其一：夏侯惇是曹操的宗亲兄弟，杀了夏侯惇会得罪夏侯兄弟、曹氏兄弟，乃至于曹营里的众多武将，面对曹操之前的厚恩，关羽心中是很感激的，所以对夏侯惇还是手下留情的。
其二：关羽一人在面对夏侯惇和三百铁骑处于劣势，夏侯惇不敌关羽的时候，是准备让三百人去围攻关羽的，看下记载在两个使者传曹操的文书，放关羽前行的话语后，夏侯惇以曹操不知关羽沿路杀人，非要拿下关羽。在张辽来之前，夏侯惇与关羽交锋了不到十回合，可以说两人的交战被两个使者和张辽打断了，加上旁边还有三百帮手关羽想杀夏侯惇难度很大。
惇曰：“既未知其杀人，不可放去。”指挥手下军士，将关公围住。关公大怒，舞刀迎战。
其三：关羽的主要目的是护送两位嫂子去汝南寻找刘备，而没空去杀夏侯惇，是夏侯惇不依不饶，有了赤兔马的加成，关羽此时的武力达到巅峰，杀一个夏侯惇并不难，夏侯惇也很知趣，张辽来劝说的时候，带来了曹操得知关羽沿途杀人但还是放行的意思，夏侯惇就没有再拦截关羽了，而是放关羽离去。
结语：并不是夏侯惇武艺高强，只是关羽有着多重的顾虑才没有对夏侯惇下狠手，从罗贯中安排三次信使的出现，就知道夏侯惇死不了，关羽不愿杀他而已。要不是信使打断，夏侯惇一对一的与关羽单挑，又岂是关羽的敌手。
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爱说历史的紫气东来
话说关羽千里走单骑时，一路过五关斩六将，无人可挡，而夏侯惇因为关羽斩了他的部下，因此特地赶来抓人。两人在黄河岸边大战了数十回合不分胜负，直到张辽来了把两人分开。要知道彼时的关二爷可是经历过“杯酒斩华雄”名扬天下，又刚刚“斩颜良诛文丑”正处于巅峰期，那么却为什么斩杀不了夏侯惇呢，究其原因主要有以下三点。
首先，夏侯惇自身的武力不低。演义记载，夏侯惇曾经打败高顺刺死徐荣，并且曾经“挺枪跃马，直取吕布”，虽然最终败下阵来，但是也能全身而退，可见夏侯惇的武力确实不低，虽然可能不及关羽，但是也不是能随便打败的。而关羽虽然之前过五关斩六将，但杀的都是些虾兵蟹将，没几个有实力的，所以当他碰上武力一流的夏侯惇时，就不是那么能轻易斩杀的了，个人估计关羽至少要100回合后才能打败夏侯惇。
其次，关羽对杀死夏侯惇也有所顾虑。众所周知，关羽在土山被迫暂时投降曹操后，可是受到了曹操极大的欣赏和爱惜。书上记载，曹操对其是“三日一小宴，五日一大宴”，直接送官送马送金银，就算是后来关羽挂印封金离他而去，曹操虽然不舍但也没有派兵拦阻，而是任由关羽夺关斩将而去，正因如此关羽才对曹操心怀感激，也就有了后来的华容道义释之举。而夏侯惇大家都知道是曹魏的宗亲大将，而且能力超群，是曹操身边最倚仗的心腹爱将之一，所以对于义薄云天、知恩必报的关羽来说，自然也要考虑曹操的感受，而不会对夏侯惇痛下杀手。
最后，关羽千里走单骑时是护送了刘备的家眷一起走的，而夏侯惇追上关羽时带了300的精锐骑兵，在交手前还让手下包围了刘备家眷的马车。因此关羽也要顾虑到若是杀了夏侯惇，他带来的手下必然会展开报复攻击，在混战中难免会伤害了刘备的家眷，正是基于这个考虑，关羽更不敢轻易的杀死夏侯惇。
汉时明月
关羽之所以没有斩杀夏侯惇是因为没有碰上，如果哥俩碰上了，谁杀谁还不一定呢。
有说法是夏侯惇打仗没胜过，升官没落下，但不管咋说，夏侯惇在曹操阵营中是有勇有谋的战将、猛将。曹丕登基后，官拜大将军，也不会仅仅是因为其忠义吧。
建安七年（202年），夏侯惇与刘备在博望坡对峙。由于夏侯惇不听从李典劝阻，被刘备用计打败。当时关羽、张飞、赵云都在，夏侯惇虽然被打败，但也看出，他并不惧怕关羽等人。
关羽千里走单骑那是演义中的故事，过五关斩杀的六将都是虚构的人物，历史上都没有真实的记载。
但罗贯中先生安排夏侯惇最后出场，要与关羽对决，还是很有深意的。
第一，关羽一路走来，斩杀的全部是无名小辈，既不能展现关羽的勇猛，把曹操的防御能力描写地太菜，也不符合史实，很容易让读者产生不信服的感觉。
第二，安排夏侯惇出场还不能真打，否则打死谁都不好交代，毕竟是虚构的情节。
张辽及时赶来送上曹操签发的通关文牒，把曹操对关羽的恩宠提上一个高度，也好以后见面。这个安排，非常人性化，也很合理。
许多人总把这一点看作是曹操的狡诈，其实老罗并没有这个意思，大多是读者自己过分解读。
第三，演义虽然是战争片，但总不能一见面就厮杀，过于血腥，也需要一些温情的东西，表现一下人性温情的一面。
各为其主，该战还得战，该杀还得杀。但也需要做人、做朋友。张辽与关羽关系不错，送一程也是很好的考虑。
这个桥段，有曹操会做人的一面，有夏侯惇忠于职守的一面，有张辽珍惜友情的一面，设计的很好，是个好故事，值得好好品味。
豹眼看历史
咱们来看一下夏侯惇的战绩：
1.荥阳之战，追击董卓军队，夏侯惇“挺枪跃马，直取吕布”，但确实不是对手，战不数合，就抵挡不住了，飞马败回；
2.荥阳之战，夏侯惇与徐荣交马数合，一枪刺死徐荣；
3.濮阳之战，夏侯惇与张辽交锋，具体回合数不详。随后吕布忿怒，亲自挥戟出战，夏侯惇连忙逃走；
4.濮阳之战，吕布追击曹操，夏侯惇率兵赶到，挡住吕布，突然天降大雨，双方罢兵；
5.淮南之战，夏侯惇对战袁术麾下将领桥蕤，战不三合，夏侯惇一枪挑翻桥蕤；
6.濮阳之战，夏侯惇参与六将围殴吕布，击退吕布；
7.小沛之战，夏侯惇率兵攻徐州，与高顺遭遇，两将交锋四五十合，高顺抵挡不住，败下阵去，夏侯惇追击，被曹性暗箭射中右眼；
8.夏侯惇拔矢啖睛，奋起余勇，一枪挑杀曹性；
9.夏侯惇兵围下邳骂阵，关羽大怒出战，两将交锋十余合，夏侯惇诈败而走；
10.黄河渡口，夏侯惇为部将秦琪报仇，追截关羽，两人厮杀十回合，使者飞马来到喊停；
11.博望坡之战，夏侯惇率兵征讨刘备，与赵云遭遇，两将交锋，战不数合，赵云诈败而走。
我们通过以上战绩来分析一下夏侯惇的武力值。
夏侯惇能够在四五十合内击退吕布麾下猛将高顺，而高顺和侯成联手夹击典韦仍然抵挡不住，这说明夏侯惇的武艺不如典韦，进入不了超级猛将的行列。但能打败高顺，说明夏侯惇属性较强的一流猛将，与庞德、徐晃接近，而略强于张辽、张郃等。
夏侯惇很有“亮剑精神”，明知不敌，却敢于亮剑。他主动向吕布发起进攻，主动追击关羽，主动迎战赵云，非常勇猛。
即然敢战强敌，除了个性比较强悍之外，夏侯惇也不是不知天高地厚的傻子，他最起码清楚自己的武艺，即使不胜，但也足以自保。所以他屡次与吕布对战，都能全身而退。
以关羽的武力，击败夏侯惇没有什么问题，况且此时关羽正处于武力值的巅峰时期，有赤兔马相助，如虎添翼，武力上升到一个新的境界。夏侯惇肯定不是关羽的对手。
但以夏侯惇的武力，保住性命的能力还是有的，况且，他手下还“领三百余骑”，三百多都是骑兵，如果夏侯惇不敌，他们就以围殴的方式阻住关羽，保障夏侯惇逃生。夏侯惇与关羽交手十余合，被使者叫停，再次动手前，夏侯惇“指挥手下军士，将关公围住”，也说明夏侯惇早有准备。
而关羽呢，曹操对他非常爱重，上马银，下马银，三日一小宴，五日一大宴，又送袍子又送美女金银，还把天下第一宝马――赤兔火龙驹相赠，还让他成为了“汉寿亭侯”，可以算得上是恩重如山了。
而关羽义薄云天，挂印封金而去，一路上过关斩将，动刀杀人。
杀些别的守关将领也就罢了，如今遇到夏侯惇，那是曹操本家兄弟啊，还是曹魏军中顶梁柱式的人物，将士们的楷模，要动手干掉夏侯惇，如此恩将仇报，不但曹操这边无法接受，就连曹魏将士们也断断不能忍耐。
所以说，关羽千里走单骑，不能斩杀夏侯惇，有两个原因：
1.关羽不愿意杀死夏侯惇，得罪曹魏全体，惹来麻烦，还被天下人鄙视；
2.以夏侯惇的武力和头脑，关羽想杀死他也没那么容易。
缘分追逐
关羽千里走单骑，过关斩将，还一通鼓之内就杀了蔡阳，但在此过程中遇到了夏侯惇追击，却没将夏侯惇斩杀。
那么，是不是因为夏侯惇武艺高强，关羽杀不了他呢？咱们来分析一下。
在曹操最初兴兵起事之时，手下缺兵少将，没有多少能征惯战的猛将，夏侯惇就承担起了冲锋陷阵，阵前厮杀的任务，直到典韦、许禇、徐晃等人陆续加入。
咱们来看一下夏侯惇的战绩：
1.荥阳之战，追击董卓军队，夏侯惇“挺枪跃马，直取吕布”，但确实不是对手，战不数合，就抵挡不住了，飞马败回；
2.荥阳之战，夏侯惇与徐荣交马数合，一枪刺死徐荣；
3.濮阳之战，夏侯惇与张辽交锋，具体回合数不详。随后吕布忿怒，亲自挥戟出战，夏侯惇连忙逃走；
4.濮阳之战，吕布追击曹操，夏侯惇率兵赶到，挡住吕布，突然天降大雨，双方罢兵；
5.淮南之战，夏侯惇对战袁术麾下将领桥蕤，战不三合，夏侯惇一枪挑翻桥蕤；
6.濮阳之战，夏侯惇参与六将围殴吕布，击退吕布；
7.小沛之战，夏侯惇率兵攻徐州，与高顺遭遇，两将交锋四五十合，高顺抵挡不住，败下阵去，夏侯惇追击，被曹性暗箭射中右眼； 
8.夏侯惇拔矢啖睛，奋起余勇，一枪挑杀曹性；
9.夏侯惇兵围下邳骂阵，关羽大怒出战，两将交锋十余合，夏侯惇诈败而走；
10.黄河渡口，夏侯惇为部将秦琪报仇，追截关羽，两人厮杀十回合，使者飞马来到喊停；
11.博望坡之战，夏侯惇率兵征讨刘备，与赵云遭遇，两将交锋，战不数合，赵云诈败而走。
我们通过以上战绩来分析一下夏侯惇的武力值。
夏侯惇能够在四五十合内击退吕布麾下猛将高顺，而高顺和候成联手夹击典韦仍然抵挡不住，这说明夏侯惇的武艺不如典韦，进入不了超级猛将的行列。但能打败高顺，说明夏侯惇属性较强的一流猛将，与庞德、徐晃接近，而略强于张辽、张郃等。
夏侯惇很有“亮剑精神”，明知不敌，却敢于亮剑。他主动向吕布发起进攻，主动追击关羽，主动迎战赵云，非常勇猛。
即然敢战强敌，除了个性比较强悍之外，夏侯惇也不是不知天高地厚的傻子，他最起码清楚自己的武艺，即使不胜，但也足以自保。所以他屡次与吕布对战，都能全身而退。
以关羽的武力，击败夏侯惇没有什么问题，况且此时关羽正处于武力值的巅峰时期，有赤兔马相助，如虎添翼，武力上升到一个新的境界。夏侯惇肯定不是关羽的对手。
但以夏侯惇的武力，保住性命的能力还是有的，况且，他手下还“领三百余骑”，三百多都是骑兵，如果夏侯惇不敌，他们就以围殴的方式阻住关羽，保障夏侯惇逃生。夏侯惇与关羽交手十余合，被使者叫停，再次动手前，夏侯惇“指挥手下军士，将关公围住”，也说明夏侯惇早有准备。
而关羽呢，曹操对他非常爱重，上马银，下马银，三日一小宴，五日一大宴，又送袍子又送美女金银，还把天下第一宝马――赤兔火龙驹相赠，还让他成为了“汉寿亭侯”，可以算得上是恩重如山了。
而关羽义薄云天，挂印封金而去，一路上过关斩将，动刀杀人。
杀些别的守关将领也就罢了，如今遇到夏侯惇，那是曹操本家兄弟啊，还是曹魏军中顶梁柱式的人物，将士们的楷模，要动手干掉夏侯惇，如此恩将仇报，不但曹操这边无法接受，就连曹魏将士们也断断不能忍耐。
所以说，关羽千里走单骑，不能斩杀夏侯惇，有两个原因：
1.关羽不愿意杀死夏侯惇，得罪曹魏全体，惹来麻烦，还被天下人鄙视；
2.以夏侯惇的武力和头脑，关羽想杀死他也没那么容易。
馋嘴肥猫铲史官
罗贯中写小说，也只能移花接木例如孙坚杀的华雄嫁接给关羽，或者编写一些“路人甲”给关羽杀例如“过五关斩六将”，你要他把历史人物推给关羽杀了，后面的故事怎么编？
关羽张飞再厉害，曹魏“诸曹夏侯”与“五子良将”他们都杀不了，甚至“江东十二虎臣”他们也杀不了，罗贯中写小说毕竟要写到三家归晋，关羽过五关时就把夏侯惇杀了，后面如何参加官渡之战与赤壁之战担任后防任务？再写下去岂不是袁绍统一北方甚至刘备统一天下？
关羽只能杀“要死的人”或者“编出来的人”，罗贯中写小说也需要考虑“大结局”。即使是赵云被吹捧，罗贯中也只能让他杀历史上下落不明的高览而不能是与高览伯仲之间的张颌，不然后面张颌“小宇宙爆发”的段子怎么写？
一梭烟雨江湖行
不忍杀
我们知道关羽能被后世如此的崇拜不单单是因为他超凡的武技，还有他绝无仅有的人格魅力。总结起来就一个字义，我们说关羽自投降曹操以来随他也有过一段南征北战的时光，而在这段时间里与曹操手下夏侯等武将也是有一定交情的，我们说男人之间的友谊有的时候就是一碗酒几句话这么简单纯粹，所以关羽不忍杀他，后来再老友张辽的劝阻那就更加下不去手了
不能杀
我们来看一下关羽斩六将是那六位，孔秀（岭东关守将）、韩福（洛阳守将）、孟坦（洛阳牙将）、卞喜（汜水关守将）、王植（荣阳太守）这六个人就是典型的无背景、无潜力、无作为的三无人员，放眼曹操阵营里这样的人太多了。反观夏侯惇就不一样了，其一他是曹操的堂兄，其二此人勇猛过人在军中威望极高，你要把他杀了那曹操不管是出于私人感情还是为了自己内部集团的稳定关羽与其刘备家眷都是必死无疑。
不敢杀
我们说夏侯惇追上关羽的时候？对，是关羽斩杀了曹操第五元守将的时候，这说明如果曹操派遣其精锐虎豹骑追杀关羽的话是完全有可能追上关羽的，而以关羽的性格也是绝对不会抛弃大嫂独自逃命的。那我们来做一假设，假设曹操派五千虎豹骑追杀关羽，关羽众人大发神威 ，关羽能以一敌一千、周仓打五百个、两位夫人一人对战二百五十个人那也才刚刚过两千而已 ，所以如果夏侯死曹操是肯定要来追杀的 ，而关羽众人也必死无疑
