吃飯問題，是每個政權和亞政權必須考慮的頭等大事。梁山水泊英雄雲集、好漢聚義，武裝割據政權已有雛形，錢糧問題也就自始至終困擾著當家人的心思。而有宋一代，糧食本不富裕，再加之“州縣之地不廣於前而……官五倍於舊”，吃飯人多、生產人少，造成整個社會食物的缺乏。宋代張詠《憫農》詩裡寫道：“春秋生成一百倍，天下三分二分貧。”正因為如此，流民才多如蟲蟻，梁山泊等大小山寨，也有了比較充分的兵源。
吃飯問題，不僅是好漢們落草為寇的原因，也是好漢們佔山為王之後面臨的嚴峻形勢。我們都知道，梁山大業，肇始於王倫。這個白衣秀士，因為屢考落第，欲進身體制而不得，一怒之下，糾合了杜千、宋萬兩個武藝並不高超的流民，上梁山打家劫舍。晁蓋上山之前，偌大一個梁山泊，方圓八百餘里，只有七八百人聚義，和少華山、桃花山、二龍山、清風山，無論人數還是實力，大體相當。而梁山的自然條件、地理形勢，可是比那些山寨好得多。基礎好而做不大，說明王倫畢竟是個文人，胸懷格局都不大，只想著小打小鬧，不打算壯大實力（可能擔心實力強了引起官府注意）。
然而，此時梁山規模雖小，但畢竟不事產業，又沒有政府徵稅的資格，只好靠打家劫舍過日子。但凡不事產業，就會面臨吃飯難的問題。大碗喝酒大塊吃肉，圖一時快活沒問題，但是，“世上唯有吃飯難”，“有了一頓充，沒有了敲米桶”，梁山泊也不例外。豹子頭林沖上山的時候，王倫就說“糧少房稀”，這可不僅僅是一句託詞，你看朱貴接下來的話：“山寨中糧食雖少，近村遠鎮可以去借。”也承認糧食缺乏是個不爭的事實。後來晁蓋上山，王倫再次強調“糧少房稀，恐日後誤了足下眾位，麵皮不好”。結果惹惱了林沖，火併了王倫，立晁蓋為山寨之主，迎來了梁山水泊中興大業。
七八百人尚覺得糧食稀少，那麼，晁蓋為主之後，人馬迅速壯大，吃飯問題就越發顯露出來。首先是敗了黃安，俘虜了好些個軍健。次後宋江又糾合清風山三五百人、對影山二百多人上山，這隊伍越發壯大。再後來鬧了江州，白龍廟小聚義，回梁山路途中收了黃門山三五百人。眼見得錢糧越來越吃緊，神行太保戴宗，跑了一趟薊州，又拉來飲馬川三五百人。可見這些好漢們，太不懂量入為出的道理，只知道人口是戰鬥力，殊不知人口多了，吃飯就成問題，光靠近村遠鎮騷擾，或者搶劫過往客商，已經是遠遠不夠。何況名聲在外，客商也不敢打從此路過，更加讓梁山處境雪上加霜。他們不得不考慮主動出擊，去打一些大的村鎮、甚至州府了。
這時，病關索楊雄、拼命三郎石秀來投，訴說時遷偷雞被祝家莊抓捕的事。晁蓋兀自傻乎乎地要大怒，以為偷雞摸狗有辱梁山好漢的聲名；但是宋江立刻敏銳地覺察到，這是一個解決吃飯問題的好機會：“即目山寨人馬數多，錢糧缺少。”——這句話交代梁山面臨的嚴峻形勢——“非是我等要去尋他，那廝倒來吹毛求疵，因而正好乘勢去拿那廝。”——這句話交代要把握好機會，把戰爭責任推給對方——“若打得此莊，倒有三五年糧食”——這句話才是根本。為什麼要打祝家莊？因為這是距離梁山泊最近的糧庫。於是梁山泊第一次明目張膽旗幟鮮明地主動下山攻城拔寨（因為次前鬧江州、打無為軍，只能算是偷襲）。三打祝家莊，梁山上先出動六千人，次後吳用又帶來五百人，算得上是大兵團作戰。同時又從一個側面暴露了梁山規模：算上留下看守山寨的，此時梁山上應該有將近萬人了。這第一次大兵團正面攻堅，非同小可，所以書上極力渲染，遠比後來的兩軍對陣寫得精彩。此次勝利，“得糧米五十萬擔，宋江大喜”。他當然大喜，五十萬擔糧食，暫時解決了上萬人的吃飯問題。
這次戰役，也成為後來梁山好漢們主動衝州撞府的樣板。後來打高唐州，打華州，打大名府，打曾頭市，無不是這個模式——先是對方抓了梁山上的人、或扣了梁山的馬匹，給梁山好漢們出征以藉口；打下州府之後，就把糧草財富裝載回山，解決吃飯問題。後來更是越發大膽，去打東平府和東昌府的時候，藉口都不找了，公然說為了搶糧食：“目今山寨錢糧缺少，梁山泊東，有兩個州府，卻有錢糧”。所以招安之時，宋江說“自從王倫上山開創之後，卻是晁蓋上山，今至宋江，已經數載，附近居民，擾害不淺”。這個自我批評，確有道理，不是自謙。後來分金大買市，也算是給附近居民一個補償；然而我們看到，買市中有綾羅綢緞，並沒有糧食。此亦說明招安之前，山寨裡糧草又將罄盡；不過既然已經招安，就成為國家僱員，就有了在國家財政分一杯羹的權力，從此再不用擔憂糧草籌集問題了也！
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