从古到今，文人骚客大多喜欢歌颂三贞九烈，很少有人会称赞风尘女子。而苏小小，南朝齐时的钱塘第一名妓，却受到各朝代诗人的赞美。比如唐朝的李贺、白居易，明朝的张岱，近代的余秋雨、曹聚仁，都有赞美苏小小的诗句。有现代文学家认为，苏小小是中国版的“茶花女”。
南齐时期，钱塘江边，苏家有女初长成。因为她长得娇小可爱，父母便起名为小小。就在苏小小十五岁那一年，父母双双去世，只好变卖家产带着奶娘移居到西泠河畔。因为她长得楚楚动人，文采横溢，吸引了当地许年轻才俊的青睐。苏小小喜欢交友，加上没了父母的约束，经常在她的住所以文会友，和文人雅士密切来往。一来二去，她就成了钱塘一带有名的诗伎。
即便已沦落为风尘女子，苏小小依旧自尊自爱，面对达官显贵，没有阿谀奉承。有一次，上江观察史孟浪来到钱塘，仰慕苏小小的名气，就叫下人请苏小小来一趟。苏小小生性高傲，不愿前往。经过孟浪三番两次的邀请，她才不得以动身前去。孟浪对苏小小的清高有些恼火，决定当场令她难堪，让她根据院子里的一株梅花作诗。苏小小淡定自若，随后吟到：梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若更分红白，还须亲眼看。
面对大官的刁难，苏小小显得不卑不亢。将梅花比喻自己，寒冬比喻孟浪，暗示自己虽有傲气，却不敢与大人对抗。既有才华又有情商，孟浪对她非常欣赏。
与天下所有才女一样，苏小小也躲不过一个“情”字。她钟情于山水，经常坐着一辆油壁车游玩西湖，后面跟着一群仰慕她的公子哥，但没有一个能入她的眼。直到有一天，他遇见了相国公子阮郁。郎才女貌，两人一见钟情，苏小小邀请心上人到她家里，当晚两人就确定了关系。
初恋总是缠绵且轰轰烈烈，两人形影不离，一起游山玩水、吟诗作对。每天的西泠桥头，人们都能看到一对才子佳人，你侬我侬。后来，阮郁的父亲听闻，儿子不务正业，整日与钱塘名妓厮混在一起，一气之下把阮郁接回京城。苏小小独自一人，每日思念成疾，病倒在床。
苏小小消沉许久，终于振作了起来。每日与文人雅士聊天，每天门口的客人络绎不绝。有一天，苏小小重游故地，遇到了一个很像阮郁的书生，只是多了几分落魄。一问得知，书生名叫鲍仁，因为不够路费没办法赶考。苏小小作为才女，自然欣赏有学问的人，自掏腰包资助他。
红颜薄命，苏小小在第二年的春天病逝了。当年的穷书生鲍仁金榜题名，成了滑州刺史。在去赴任的途中，想去看望昔日的恩人，没想到佳人已香消玉殒。在葬礼上，鲍仁搀扶苏小小的棺材痛哭，恨自己无以为报，只能完成她生前的愿望，把她葬在西泠河畔。在墓碑上写着：钱塘苏小小之墓。
佳人虽逝，苏小小的仰慕者却越来越多，尤其是风流才子，居然占了大多数。著名诗鬼李贺，特意写了一首《苏小小墓》赞美她。白居易的“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”，都体现了对她的仰慕。还有近代的余秋雨，在他的《西湖梦》写下：“首屈一指者，当然是名妓苏小小”等等。
从古到今，文人雅士都特别擅于表达，经过西泠河畔，总会有感而发。对于苏小小，有同情，有欣赏，还有仰慕。
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