杜聿明是國民黨軍隊中少有的西方化將領。在抗戰中，杜聿明也是國民黨軍中為數不多的“閃電戰”的堅持者。與大多數中國軍隊在對日作戰中積極防禦，穩打穩紮的戰術不同， 杜聿明的作戰特點就是進攻。以優勢的火力壓制敵手，以最快的攻擊速度打挎敵人，其經典戰役就是崑崙關大捷。當然， 杜聿明的成功與蔣介石對他的寵愛分不開，他所掌握的部隊是國民黨裝備最好，戰鬥力最強的部隊，這也是他有條件去完成他的軍事部署。
但是，成也蕭何，敗也蕭何。正是因為對蔣介石的命令毫無折扣地執行，才贏得了蔣介石的信任，才能夠取得一系列輝煌戰果。反過來，也正是對那位對蔣校長的指令從來不敢違逆，即使明明知道這個指令是錯的也要執行，害的他最終淮海戰場被俘。
淮海戰役，在黃百韜兵團被殲滅之後，面對越來越不利的形勢，杜聿明向蔣介石提出 “打則不走，走則不打”的作戰原則。意思是如果與解放軍決戰，那就死守徐州打到底；如果要保存兵力做戰略撤退，那就不要戀戰，快速突圍。但是當杜聿明各兵團按計劃向永城方向撤退時，卻忽然接到蔣介石空投的親筆信，令杜停止向永城前進，轉向濉溪口攻擊前進，解黃維兵團之圍。雖然杜聿明深知執行這一命令的後果，但是他還是硬著頭皮轉向黃維，最終兵敗被俘。
杜聿明對同學、同事、同鄉、親友、部屬，十分友善。熱心愛護，從無驕傲之氣，他後來官拜東北九省長官，對前師長關麟徵，仍是肅然致敬。但是，當做瞭解放軍俘虜後，他卻極不服氣，思想頑固，不思改造。也許是因為許多戰場以外的因素導致了他的失敗吧，這對一個戰將來說當然是不怎麼舒服的。
思想上有問題，生活中就會被重點照顧。在被關入功德林監獄之後，他還帶著手銬腳鐐，單獨關押。這個單獨關押可不是什麼高級待遇，明擺著是要重點改造。直到1956年，才被允許不住單間，和其他戰犯一起勞動改造。據說他戴手銬腳鐐和摘手銬腳鐐都是總理親批的。
杜聿明是一個多才多藝的人。開車，在那個年代絕對是個技術活，他的開車水平可不差，在功德林改造時，有一次他開著下線不久的新中國國產解放牌大卡車，拉著一車獄友風馳電掣的過司機癮。這下可把管教幹部嚇壞了，要知道這幫人雖然被關在監獄裡面改造，但個個都是不可多得的人才哦，萬一有個閃失，誰能擔得起這個責任。以後再也不敢讓他開車了！
杜聿明早年畢業於榆林中學。說起這個學校那可是名鎮西北，曾經哺育和培養了劉志丹、謝子長、劉瀾濤、李鼎銘、柳青、閻揆耀、高景德等一大批政治家、軍事家、教育家、作家。全國估計除了湖南一師和三師之外就算這所了。出身這所學校的杜聿明書法很好，有很高的臨摹碑帖功底，寫的字雖然不能比肩一流大家，但至少強過現在許多書法家。
此外，杜聿明還是一個很好的裁縫，能修機器，典型的多面手。但問題是校長是派他領兵打仗救火的，他倒好，一場火都沒撲滅最後連自己也搭進去了。從這個方面說，他確實挺失敗的，被關進功德林後也沒啥不服氣的。但最後還是轉過來了，按他自己的話說就是：向人民投降了。
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