寶玉驚聞晴雯死後，悲痛萬分，寫下了《題芙蓉誄》，追憶她的一生。
在這篇悼文裡，清楚地寫道：玉得於衾枕櫛沐之間，棲息宴遊之夕，親暱狎褻，相與共處者，僅五年八月有畸。
晴雯原是賴大買的丫環，後來因賈母喜歡，所以孝敬給賈母。賈母因疼愛寶玉，又見晴雯模樣針線及性格又比別人強，所以話寶玉身邊，當作屋裡人培養。
按照賈府裡不成文的規矩，爺們未成親前，屋裡先放兩個丫環使喚著。所以在晴雯之前，賈母還將自己原來的丫環襲人給了寶玉。
所以，襲人到寶玉的身邊，遠遠早於晴雯。
[1]
紅樓夢第五回，寧國府的梅花盛開，賈寶玉跟著賈母前去賞梅，在秦可卿床上午睡時，身邊負責照顧的四個丫環，分別是襲人、媚人、晴雯和麝月。中午寶玉夢遊太虛幻境，晚上便同襲人偷試，直到晴雯死後，粗略算來，襲人跟寶玉好了五六年時間，這麼長的時間裡，雖然有晴雯和其他丫環在側，但並不妨礙襲人和寶玉之間好過多次。
紅樓夢第十九回，襲人探母返回，她和寶玉半夜三更還在談心，最後寶玉說出用八抬大轎抬她後，在秋紋的催促下才安歇。第二天襲人便身體發重，頭疼目脹，四肢火熱，請太醫來診斷為偶感風寒。其實這是一種暗寫兩人偷試。
紅樓夢三十一回，晴雯因與寶玉有了口角，襲人說出我們錯了的話後，激怒了晴雯，讓她直接罵出“你們鬼鬼祟祟乾的那事兒，也瞞不過我去”之語。
這些細節其實都表明襲人和寶玉之間的親密接觸是持續的。但奇怪的是，兩人之間好了這麼多年，襲人竟然沒有懷孕。
[2]
很多人認為是寶玉自身有問題。
林黛玉和他共讀《西廂記》時，嗔罵過他是“苗而不秀”“銀樣蠟槍頭”，有人藉此認為賈寶玉沒有生育能力；晴雯死前，寶玉私下去看她，被晴雯的嫂子多姑娘要挾，後來突然放手，說他空長了個好模樣，竟是沒藥信的炮仗，只能裝幌子。多姑娘的話也成為寶玉不能生育的一個佐證。
但是從紅樓夢裡留下的“蘭桂齊芳”的信息看，賈府沒落，賈寶玉和薛寶釵成親，生下兒子賈桂，同賈蘭一樣光耀了賈家門庭。這又說明賈寶玉自身沒問題。
那麼襲人為何沒有懷孕呢？
答案在她自己身上。
襲人之所以同寶玉偷試，其實是一種謀生的手段。
晴雯的存在對於襲人來說是一種威脅，她處處不如晴雯，只能用身體拴住寶玉。並通過不間斷的交往與寶玉保持親密關係，甚至被別人恥笑也在所不惜。但是當這一目的達到之後，她馬上採取了另外一種策略，有意避開寶玉。
紅樓夢第七十七回，晴雯被攆走之後，晚上睡覺，襲人問起晚上如何睡時，道出一件事情真相：原來這一二年間襲人因王夫人看重了她，越發自要尊重。凡揹人之處，或夜晚之間，總不與寶玉狎暱，較先幼時反倒疏遠了。也就是說襲人被王夫人內定為姨娘身份後，她就不與寶玉睡一起了。
[3]
襲人為何會這樣做？
因為趙姨娘給她做出了榜樣，告訴她一個冷酷的現實。
趙姨娘是家生子，她能給賈政當小妾，應該是賈政未成親之前的屋裡人。在榮國府做姨娘的人當中，雖然被很多人看不起，但在賈政眼裡卻做的非常到位。她給賈政生下一兒一女，賈政喜歡到她房裡安歇休息；王夫人雖然恨她，卻只能罵罵而已，甚至她私下裡害過寶玉，兒子賈環燙過寶玉，王夫人都無可奈何；在賈府主子小姐們中間，因為賈探春的緣故，大家表面上都很尊重她。
這樣的生活，無疑是襲人最理想的生活。她想達到這種地步，就必須向以前的趙姨娘學習。
趙姨娘其實極聰明，尤其是在懷孕生子的問題上，做的無可挑剔。為何這樣說？
王夫人為賈政生下了賈珠、賈元春和賈寶玉兩兒一女，他們三人都比趙姨娘為賈政生下一兒一女要出生的早，年紀要大的多。很多人認為這很正常，小妾的孩子自然要比正妻的孩子小。
趙姨娘與普通人家小妾的不同在於，雖然她在賈政身邊有近水樓臺先得月的便利，但在懷孕生子的問題上，絕對不糊塗。用句極端的話來形容，就是等你王夫人生夠了，我再生！
[4]
她為何要這樣做呢？薛寶釵瞭解的最深刻。
紅樓夢第二十回，賈府裡過年，學堂裡放假，賈環到梨香院玩，遇見薛寶釵、香菱、鶯兒三個趕圍棋作耍，便參與其中，結果賭輸之後不顧少爺身份，與鶯兒發生了口角之爭，最後竟然哭了起來。薛寶釵勸他之際，賈寶玉問起何事時，賈環不敢則聲。薛寶釵素知他家規矩，凡作兄弟的都怕哥哥。
兄弟怕哥哥，賈府裡為何有這樣的規矩？因為按照長幼排序的傳統觀點，先出生的男子一般是家族財產繼承人。妻子生出的子女是嫡出，小妾生出的子女是庶出，若是庶出的大過嫡出的，家族財產繼承上就會發生矛盾。封建禮教，嫡出為尊，趙姨娘作為賈府裡的家生子，這個規矩還是知道的，所以無論她和賈政有多麼好的交情，有多少次親密接觸，她絕對不會先於王夫人生養出孩子來。
薛寶釵一心想嫁給寶玉，對這些規矩自然知曉。同樣，襲人也是知道這些規矩的。所以她和寶玉無論怎樣交往，都不敢懷孕生子。尤其是王夫人給了她名分之後，心中吃下定心丸之後，更是有意遠離寶玉，以免發生情況。
紅樓夢一書除了寫男女之情之外，其實還暗寫出了一個百年望族裡的方方面面，而這種大家族中，因嫡出庶出而產生的矛盾，更是其中一個重要的方面。從這個角度來看襲人的做法和表現，對她和寶玉好了多年一直沒能懷孕，會有更深刻的認知。
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