第101空降师的历史可追溯到第一次世界大战。到1917年，协约国和同盟国经过几年的反复较量，两败俱伤，处于战略相持阶段。远在美洲的美国发现参与瓜分世界的时机已经到来，便于1917年4月向德国宣战，加入协约国一边。为了满足向欧洲不断派出远征军的需要，第101步兵师于1918年7月23日正式组建。但它还未来得及出征，欧洲战事已停。在一次大战停战日，即1918年11月11日，第101步兵师退出现役。1921年，第101步兵师经过改编，成为一支预备役部队，司令部设在威斯康星州密尔沃基。1942年8月15日，第101预备役步兵师被解散。翌日，美陆军正式组建第101空降师，其人员和装备主要来自第82摩托化步兵师。8月19日，威廉.C.李准将出任第101空降师首任师长。
最初，第101空降师有1个伞兵团（第502伞降步兵团），两个滑翔机步兵团（第327和第401滑翔机步兵团），3个炮兵营（第377伞降野战炮兵营，第321和第907滑翔野战炮兵营）。此外还有1个空降工兵营，1个通信连，1个空降医务连和1个空降军需连。1942年10月，第101空降师开始在北卡罗来纳州布雷格堡进行严格的训练。在整个秋冬两季，李将军都致力于建立一套崭新的空降作战战术。1943年6月，第101空降师接受了第2个伞降步兵团－－第506伞降步兵团。当年夏天，第101空降师在第二次陆军机动演习中证明自己已具备相当作战能力。
1943年9月，第101空降师从纽约港登船，10日后抵达英国。他们在伯克郡和威尔特郡进行了为期10个月的严格训练。1944年1月，第101空降师接受了第3个伞降步兵团－－第501伞降步兵团。3月，第401滑翔机步兵团的一个营加强给第82空降师。2月，李将军因患心脏病返回美国。马克斯韦尔.D.泰勒少将接任第101空降师师长。
第101空降师在英国训练期间，盟国远征军最高司令部正在计划登陆诺曼底，其行动代号为“霸王行动”。在这次行动中，第101空降师的任务是：海运登陆部队在“犹他”滩头登陆之前，跳伞进入德占区，夺占从滩头向内陆发展进攻的出口，并防止德军增援这些地区。为执行这一任务，第101空降师参加了3次集团军规模的军事演习。5月份，第101空降师各部队开始离开训练基地，奔赴预定机场和集结地域。
1944年6月6日凌晨15分，第101空降师的空降引导小组跳出了C－47运输机，降落在法国德占区。接着，第101空降师6000多人搭乘C－47运输机来到法国上空。接近伞降场时，他们遭到德军高射炮火的猛烈射击。许多运输机为了躲避高射炮火，把伞兵撒得到处都是。师长泰勒将军最初只能集合起百来人，并且大多数是军官。在带领他们去夺占通往“犹他”滩头的堤道时，他不无幽默地说：“从来没有这么少的人受这么多人的指挥”。夺占堤道后，第101空降师继续向前推进，去夺取下一个新目标－－卡朗唐镇。卡朗唐镇是从“犹他”和“奥马哈”滩头登陆的两支美军部队的会合点，是此次登陆成功的关键。第101空降师浴血奋战五昼夜，赶走了德军第6伞兵团，占领了卡朗唐，一直坚守到美军装甲部队从滩头赶来。第101空降师在诺曼底连续战斗33天，出色地完成了自己的作战任务。第101空降师的一些部队被授予“优异部队嘉奖令”。
1944年秋，第101空降师参加了有史以来规模最大和最为大胆的空降作战行动－－“市场－花园作战行动”。英国第1空降师、美国第82和第101空降师将伞降进入荷兰的一条狭窄走廊，夺占一系列重要桥梁。与此同时，英国第2集团军将从比利时向荷兰推进，迅速通过夺占的桥梁，最后在阿纳姆跨过莱茵河，卷击德国鲁尔区。
1944年9月17日，第101空降师从4个伞降场进入作战区，马上开始夺占他们的作战目标。在贝斯特镇他们遇到了德军的顽强抵抗。贝斯特对第101空降师和整个“市场－花园作战行动”构成严重威胁，必须尽快攻占。第502伞兵团经过反复争夺，最后终于攻占贝斯特，扫清了前进道路上的第一个障碍。两天后，英国警卫装甲师的第一支分遣队抵达艾恩德霍芬。第101空降师不怕牺牲，不畏疲劳，与优势德军连续奋战72天，出色地完成了作战任务。11月底，它被替换下来，撤到法国休整。
1944年12月16日，德军在阿登森林地区对盟军发动突然袭击。美军的战线开始崩溃，盟军的整个北翼受到严重威胁。12月17日，第101空降师接到战斗命令后，立刻向北驱车107英里，直扑巴斯托涅。巴斯托涅位于阿登东部公路网的中心。第101空降师的任务是夺占巴斯托涅，扰乱德军的交通线。12月20日，德军夺占了最后一条出入巴斯托涅镇的道路，把它孤立起来。德军在西线的胜利取决于击败第101空降师和占领巴斯托涅。强大的德军装甲与步兵部队试图从北面、南面和西面突破美军的防线，但每一次都被美军击退。第101空降师面对德军5个师的轮番进攻，始终坚守阵地，直到12月26日美军第4装甲师突破德军重围进入巴斯托涅为止。在其后的3个星期中，第101空降师经历了巴斯托涅战役中最血腥、最惨烈的几次战斗。随后，它与美军第3步兵师一起，逐个清剿了阿登地区德军孤立的抵抗区，结束了德军在那个地区的抵抗。保卫巴斯托涅的英勇行为，为第101空降师赢得了“优异部队嘉奖令”。在美国陆军历史上，全师获得这一荣誉还是第一次。
第101空降师在第二次世界大战中的最后一次战斗任务是攻占希特勒的休养地贝希特斯加登。这次它再次与美军第3步兵师合作，顺利地完成了作战任务。随后，它就驻守贝希特斯加登，并在那里接受了德国党卫军第13师等部队的投降。1945年11月30日，第101空降师在欧塞尔退出现役。
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