ArtEileen
首先，我觉得自由职业者面临的挑战是对自己清晰的定位和规划。自由职业者离开一个团队和组织，独自一人工作，那么就需要对自己的个人职业有清晰的规划和认识。是选择自己喜欢的，还是自己擅长的，还是仅仅是为了逃避团队的管理的枷锁而没有目的和计划的选择工作。这种对个人职业清晰的规划和定位可以帮助你找到努力的方向，你也需要在这个方向的指引下去权衡你的资源，它是你能否持续成为自由职业者面临的最大的挑战。有些人因为不合群选择自由职业，有些人在团队或者组织中找不到个人的定位去选择自由职业，还有些人就是简单的追求自我的生活方式和选择自由职业。其实无论哪种原因，你都需要对自己的职业有清晰的定位和规划。有了这个规划你就能少走很多弯路，就能够在自由的职业中更快的实现持续稳定的自由。
其次，我觉得自由职业者面临的挑战是个人对于自我的管理。在组织中或者团队中工作，我们有明确的岗位职责，有清晰的规章制度约束你，有严格的绩效考核去衡量你的工作产出和结果。但是作为自由职业者，你几点开始上班，上多长时间，是否加班，工作结果产出如何，遇到了工作困难如何解决，这些都只有你自己来安排。那么如果个人的自我管理的能力非常差，那么选择自由职业并不能让你成为更好的自己。有可能你的职业没有了目标，不知道怎么开始和持续，也没有人去帮助你解决问题，然后就是放弃或者承认自己的失败而惶惶度日，浪费自己的宝贵青春。因此，选择自由的职业就要求个人必须具备足够的自我管理的能力，这种不仅要求对于自身的严格管理，其实也要求自身具备高效的内驱力，因为你是给自己打工，多少都由你说了算。但是如果你对自己没有要求，那你的自由职业无非就是自由的选择一种方式活着而已。
第三，我觉得自由职业者面临的挑战是如何有效的聚焦资源。我们知道在企业中或者团队中工作，团队的计划是领导和大家一起制定的，工作中需要的资源是企业或者团队提供给你的，或者说你通过这个平台去挖掘的，那么这些资源并不是你的资源，这些都是属于企业的有效资源。但是如果你是自由职业，那么一方面你就需要学会将之前的企业或者团队资源进行深化挖掘。一方面你也要学会聚焦你自己的资源，比如人际关系，比如合作机会、渠道资源等等。这些都是你能否保持持续的自由职业必备的要素。假如你自己当老板，那么你的产品如何快速的占领市场，实现稳定收入，我相信如果没有这些好的资源，就等着市场来找你，那你的自由职业估计时间不太长。
Alice宝妈职场生活
来了老弟！
我以自身经历来讲吧！
15年开始辞职单干做电商的时候，我发现刚开始还不适应自由职业者的生活；总是喜欢晚上熬夜到两三点，第二天又起不来。没有了调闹钟的习惯！
连续三个月，知道精囊羞涩才知道自己一定要做时间管理规划！
成为自由职业者前三个月里，没有金钱上的压迫感；总是喜欢打游戏忘掉时间。认为只要把店开在那不管就能躺着赚钱了!
后来发现不是想象中的那样，做电商需要懂SEO、美图、文案、看数据、会竞价、会售后...一些列，做电商是一整套系统。
了解了才知道自己还很无知！
如果说自由职业者最大的挑战是自我约束能力不够，我不这么认为！
自我约束往往只是你还没有做自由职业者时间够长，往往都要三个月时间才能真真的进入状态！
我个人认为，自由职业者最大的挑战是：根本不知道自己该干什么！
就拿我自己来举例：假如我没有到精囊羞涩的那么一天，我也会认为自我约束是自由职业者的最大挑战。实际上是你根本不知道要做什么才是最大的挑战！
因为，自我约束这种东西是可以被万恶的金钱来改变的！
鬼哥谈钱
自从做自由职业以来，遇到的最大挑战其实有两个，一个是自律，一个是交流。
黑夜白天颠倒追电视剧，追各种综艺节目，本来只是想刷下手机放松放松，结果五六个小时过去了，而是清单里面的未完成项越来越多，看到就会很焦虑。
第二个问题就是交流，我是一个比较喜欢热闹的人，虽然不喜欢每天和人打交道，但是也不能一个月见不到几个人吧，把自己封闭在房间里面也不是事儿。
我想是我一个人遇到这样的问题吗，于是我把认识已经做自由职业或者创业的人拉到了一起，大家一起相互交流相互学习相互鼓励，看看大家都是怎么办的？
和大家交流过之后发现这确实是一个普遍现象，有一次白天我找一位朋友结果他半天没有回复我，到了半夜1点的时候给我留言，说刚睡醒最近睡眠特不规律。
但也有一些朋友做得很好，他们不但可以合理的安排时间，还总结出了一套时间管理方法论，听过他们的分享之后收益良多，慢慢的调整好了一些。
自律这个事情解决了之后，交流就是需要面对的第二个问题，于是我决定主动出击，陆陆续续安排自己去见了很多人，有些在网络上交流了很多年但还没见过，有的是久仰大名却一直没有时间拜访。
正定小胡
没钱花 亲身经历 2020年经过了一场疫病 我看到身边的朋友最大的烦恼就是没有收入 这些年的社会风气和压力 许多人不得不为了生存或者面子过度消费 各种房贷车贷压的人串不了气 在过去正常工作 有收入的情况下还可以勉强维持 自由职业就没有收入 入不敷出了 加油吧2020
妞妞2麻麻
自由是什么？自由应该包括三个维度的内容：财务自由，时间自由，精神自由。人心都是向往自由的，作为一个天天朝玖晚伍的社畜来说，可能在心底已经无数次的呐喊，老子不干了，老子要自由，想创业？想自由职业者？等你真正从格子间出来后，可能又会发现，自由职业者离自由还早着呢！
收入的不稳定。从业初期，在很长得一段时间，你甚至是没有收入的，或者收入极少、入不敷出，需要你有一定的积蓄。你需要购置独立工作的硬件、软件设备，安排自己的独立办公空间，你需要有足够的资金应对你的生活开销。经过一段时间的积累，你开始有了较为稳定的客户群体，收入也有所提升，但是作为自由职业者，无论你是自由写作者，翻译、设计师、程序员、律师，在你没有足够知名度之前，业务量都是有波峰和低谷的。在没有业务的日子里，几天，几周甚至几个月，你在经济上、精神上都将面临较大的挑战。
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工作时间的不确定性。不用朝九晚五，可能就意味着一直在工作。以本人比较熟悉的律师行业为例，当你从业时间越久，知名度逐渐提升，不用主动去开拓案源的时候，你可以把主要精力放在案子本身上面，你可以按照统筹安排手里的活儿。但是另一方面，因为有大量的法律顾问业务，你随时可能会接到客户爸爸甩来的急活儿，可能会陪大客户开董事会到半夜，可能在梦中被薅起来处理各种突发事件。你以为你自由了，其实并没有。你可能没有任何假期，甚至没有什么周末。
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单调和孤独。没有了老板或上级带来的压力，你可能会担心脱离社会、脱离群体而感到孤独。你完全为自己工作，没有人给你发工资，你既是老板又是员工，你没有组织，没有同事，遇到事情没有办法找人请示，你也无处甩锅，只能自己去抗。你可能睡眠很少，因为工作似乎总是干不完，当然，大公司的CEO或者高管一般都睡的少，你也是ceo和商业领袖，你的品牌就是你自己。
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因此，作为一名自由职业者，你必须有强大的自律能力，你必须管理好自己的时间，努力提高自己的工作效率，你必须好好睡觉、好好吃饭、好好锻炼，因为你没法摸鱼，自由职业者比朝九晚五的社畜、加班狗们一点儿都不轻松好吗。
老于的杂货铺
我目前的状态也算是自由职业者。自由职业是一个很多人向往的方向，但因为这份“自由”，也会带来很多弊端和挑战。
挑战1-收入不稳定
这可能是自由职业者面对的第一大难题。因为自由职业者靠的都是“接活”为生，这本身就意味着不能像企业里那样“旱涝保收”。尤其像碰到这次疫情，很多靠线下业务赚钱的自由职业也受到了重创，比如我身边的很多做职业培训师的，可能就意味着至少半年没有什么收入。
即使没有碰到这样的灾情，自由职业者的收入也不稳定。第一要看你做的方向是否是热门需求，是否有稳定的找你的机构/人提供足够的业务；第二要看每单业务能带来多少利润。我之前就看到有些人专门做宜家装配生意的自由职业者，也就是别人从宜家买了家具自己不会装，通过平台请这些师傅上门安装。我上次请一个师傅来装一个书柜和电视柜，总共付了150元，装了差不多一下午。如果他一天可以接2-3单的话，还算不错，但是对我来说，这个收益有点低。
如果收入不足，就可能对自由职业的长久发展造成影响，这种影响一方面是生活上的（没有钱付房租、生活费），另一方是心理上的（开始动摇是否适合做自由职业）。我当年刚出来做自由职业的时候，也差不多经历了1-2年才慢慢稳定下来，最开始的时间比较难熬，但一般只要坚持做下去，业务都会慢慢好起来。
挑战2-自我的时间掌控/生活掌控
虽然自由职业者最吸引人的是“自由”二字，但这种自由是“相对”的，有时候可能还不如朝九晚五上班的人。
自由职业者的业务并不是特别均匀的，有很多业务都会有很急的截止日期，所以一旦忙起来，你就必须加班加点，连续熬夜把它做出来；而一旦过了这个高峰期，短时间没业务，你又会过于空闲。我们做职业讲师也是如此，业务高峰可能是5-10月份，其他时间业务较少甚至没事做。
对于这种很急的业务，为了稳定长期的客户关系，你还一般不好推掉。因为可能推掉1-2次后，别人就不会再发给你。
另外一个挑战就是生活规律的问题。因为自由职业没人管，你可以很晚起床，不刷牙，穿着睡衣赶任务，不吃午饭，几天不出家门，没有运动。这样不规律的生活看上去很“幸福”，但长此以往肯定会对你的健康、心情、社交产生影响。所以自由职业者反而要规划好日常的生活规律，不能让“自由”毁了你。
有些人也会因为这种自由而养成“懒惰”和“拖延”的坏习惯。因为没有人管你，所以很多该做的事可以不做，很多不急的事可以永远拖下去。以前我在保险公司上班时，给一个做保险的阿姨上代理人考试的课，我说你自己回去要好好复习。结果她说，我很忙的，没时间复习。我说你忙什么？她说，我每天要打麻将的...好吧。因此，其实自由职业者更适合能自律的人。
挑战3-会养成安于现状的心态
自由职业是个“看上去很美”的状态。不用每天上班打卡，空闲时间爱几点起床就几点起床，一年下来只要业务稳定，收入也还不错，多好的一个职业选择。
但是我始终觉得，自由职业只能是人生成长中的一个阶段，不太可能就自由职业到老。
因为我相信大部分人都是有很多潜力可以做更大的事情。但是自由职业容易让一个人安于现状，失去朝更高方向努力的斗志。也因为自由职业者的工作环境相对封闭，与外界接触机会较少，也会对一个人的脾气、认知产生影响。
当然，这个也要看每个人追求理想的不同。我认识一个讲师，每年只上100天课，多一天都不上。剩下的时间就去东南亚尽情放松，学习潜水（他是个深度潜水爱好者）。这也许就是他想追求的生活，大家也一定很羡慕。
我并不是反对这样的状态，而是觉得人生中还需要做一些其他的事，而自由职业容易让你停留在那个“美丽的原地”。比如我现在做职业讲师，如果收入比上班还好，时间自由，我觉得可能会做到退休。但内心还有一个声音告诉自己可以有更高的追求，所以我不会只停留在成为自由职业者，而会去追求更高的目标。
记得2002年第一次读《富爸爸，穷爸爸》，就被里面的财富四象限吸引住了。罗伯特·清崎把事业分为四个象限：E（雇员），也就是打工的；S（自由职业者）；B（企业拥有者）；I（投资人）。在象限左侧是E和S，象限右侧是B和I。右侧和左侧最大的区别是，右侧可以产生被动收入，最终让你财务自由。左侧需要靠自己的打拼和努力才能有收入，一旦生病或失业，财富就停止了。
所以自由职业应该只是人生道路上的一站，而自由职业者也应该在适当的时机，跳出原先这个圈子，去尝试一下右侧的两个象限。
斜杠大叔Erazor
很高兴回答您的问题，这是我的个人意见，希望能帮到您！
自由职业最大的挑战就是来自自己内心的挑战:孤独!
最开始，自由职业看起来像是一种解放，你可以自由支配每一天的时间。先做什么后做什么全在你自己，就是想中午出趟门也没人拦着。
但是，当其他人结束一天的工作下了班，房间安静下来，只剩你和嗡嗡的笔记本电脑——一天开始了，一天又结束了。你可能整天都一语不发，而且常常在几天之内都没有和人面对面互动。
离群索居并不普遍适用于每个人。过了一阵子，你发现没有同事的生活孤独且乏善可陈。即使是微不足道的小事——例如没人可以闲聊——也会让你不堪寂寞。此外，孤独也于健康有害。孤单人群一般血压更高，更容易感染，睡眠和逻辑推理能力表现不佳，甚至连免疫系统也会出现负面反应，如内分泌失调和炎症。
当你感觉自己的社交需求没有得到满足时，为了保持创造性和生产力，你需要找点有人气的地方呆着，原因如下：出现问题时，你得找人聊聊。独自工作并不意味着对工作上的问题免疫。它们依旧会让你倍受困扰，但却没人听你倾诉。心理学家兼《开心思考：简单6步从内而外改变自己》一书的作者Rick Norris在接受《卫报》采访时说，：“如果你在家为自己工作，很可能会产生一种只有自己遇到了麻烦的错觉。你可能缺乏动力，压力山大，紧张焦虑，但你无人可说。众所周知，对于那些患有焦虑症和抑郁症的人来说，小组治疗或者线上互助小组能够缓解他们的情绪，让他们不再感到那么孤单。这是一个普遍的概念，也是一个普遍的问题，深受其害的绝不止一个两个。”
为了免于陷入创意匮乏的境地，你可以考虑加入地方商业网络组织或在周末和其他自由职业者见见面，一起工作或者喝杯咖啡。就算以上事情你都懒得做，至少给你的同事或者朋友打个电话，聊聊你遇到的困难。
段桐悦
我想只要谈得上职业就永远不会有自由。上班辛苦，不上班难道就可以高枕无忧？在家禁足一个多月，怎么也想出来走走。在我看来，所谓的自由职业也就是换个地方上班而已。
我自己也曾经做过一段时间自由职业者，身边也有几个做自由职业的朋友，其实也并不是大家想象的那般自由自在，想做就做，不想做就不做。每一个优秀职业人的背后都浃着大把的汗水，不懈的努力，咬牙的坚持。包括自由职业者。
也许你读起来像是写作文，事实上这只是亘古不变的简单的道理。
挑战1 顶得住经济的压力
喂饱肚子永远是人生第一要务，很多人就是栽在了这上面。做生意要有本钱，做自由职业者也需要本钱，一个道理，一个体户小老板不也是可以称为自由职业者吗？卖烧饼红薯的，卖衣服开饭店的。问题是当入不敷出的时候，还要不要做，该怎么做？上有高堂下有儿女，枕边还有老婆，这个时候你能不能抗得住？能抗多久？
挑战2 拥有非凡的自制力
如果你能抗住，恭喜你已经修炼到第二重境界。上面说我也曾经做过几个月自由职业者，最后还是功败垂成。就因为自制力实在太差，我这人本身就比较懒散，曾经也制订了还算周密的计划，但是身边没有人监督，总是想偷懒，本来答应的稿子或者计划写的稿子，今天拖到明天，明天拖到后天，总也完不成。比起自由发挥，我可能更适合写命题作文。对我来说，自制可能是最大的挑战。
挑战3 坚持是更强能力
狂人李敖曾经说过：“你不能等有了灵感再写作，一如妓女不能等有了性欲才做爱。”曾经一段时间，我一直引以为座右铭来激励自己。你得坚持写，不断地写，即使满脑空白，即使抓耳挠腮。写连载小说的，每天要有几千字的更新，拍视频抖音的每天搜肠刮肚也要拍出一个来，三五天不更，粉丝和关注就会刷刷地往下掉。就拿我这个头条号来说，申请已经好几年了，没发过多少文章，本来过了原创后来因为太长时间没有打理又被取消了。我不知道那个时候坚持做下去现在会怎样，但我现在还是感到些许的遗憾。
其实做什么事情都不容易，都有很大的挑战，这几条似乎能适合很多个领域，也可以算是人生的道理。年过30，终还是觉得自己一事无成，很大程度上就是缺少了上面的几味药。
不同处境不同性格的人，面对这个问题得出的最大挑战可能不太一样，也无外乎这几项。写了这么多，但愿没有浪费你看这篇文章的时间吧！
办公圈
自由职业者是个很广泛的概念，比如律师、作家、驻场歌手、自媒体人、网店店主，往大了说，街上的小摊小贩、实体店主都算自由职业者。
自由职业者最大的特点是没有公司和单位的制度、工作时间约束，摆脱了大锅饭的群体生活，更能够彰显个性。
据调查发现，“不受工作内容限制”、“不受制度约束”、“自由掌控工作节奏”是很多人选择自由职业的三大原因。
在《最强大脑》走红的“水哥”王昱珩就是一名从事设计的自由职业者，比如头条上就有很多自媒体人都是自由职业者。
“水哥”王昱珩
由于不能依附于组织生存，对于自由职业者来说，既有机会也有挑战：
01
自律性和学习力
由于自由职业者没有明确的制度约束和接受他人管理，要想靠自由职业生活下去，没有自律能力就是一句空话。
你当店主如果不每天按时开门、坚持经营，把东西卖给谁，如何赚到钱；如果你是自媒体人，没有保持日更的自律，一旦松懈也就丧失渐渐韧性和恒心。
自由职业者不具备建立在组织基础之上的学习平台，所以就急需建立在自律基础上的学习力。
就比如自媒体人来说，无论你是做视频剪辑还是写图文，你不去学习，作品质量得不到更多人认可，也就失去了自由职业者的基础。
02
收入的稳定性
自由职业者的收入，一定程度上依靠自律和学习力以及正确的方法，不似有单位依靠的人有固定月薪，收入表现极其不稳定。这次疫情就充分暴露了这一点，期间的很多店主，由于要防疫就无法经营，就可能几个月没有收入的情况，造成很大的经济压力和精神压力；相反，对一些靠写图文为主的自媒体人，由于时间充分、题材比较多、有充分的思考，所以一定程度上是一个利好。
03
职场社交受限
社交需求是除人的生理和安全需求之外最重要的需求之一，尊重需求、自我实现需求都需要通过社交需求去实现，而职场社交是社交中最重要的组成部分。
固然，有的人选中从事自由职业者的重要原因是可以避免人情世故，不用将过多精力和时间浪费在尔虞我诈、勾心斗角上，将人际关系固定在一定范围内的圈子上，但从事自由职业则不能完全避免和人接触。
自由职业者由于对人群接触面比较窄，接触人群没有职场人士的稳定性，有的自由职业者可以说几乎缺乏职场社交，无法带来更大的生活体验，为保持自由职业的新鲜感会有更多障碍。
04
保持长期兴趣
对常年从事自由职业的人来说，从最初的激情四射到激情冷却，又有无法保持长期收入稳定而带来的焦虑感，导致对自己从事的职业保持长期的兴趣就很困难。
一位自媒体人说：
“有天晚上的时候，在电脑上码着字，死活没有灵感感。因为稿子一直是我一个人在写，所以没人可以给我建议，也没人可以分担我的痛苦。”
面对无法长期保持新鲜感的职业，无法短期进行转向和拓展的职业，保持长期的新鲜感对自由职业者来说，是一个巨大的挑战。
05
结语
从事自由职业，需要从业者更强的自驱力、自律力、自我管理和更强的抗压能力，如果一个人想追求实现更高的自我价值，想追求有挑战性的生活，有追求更高财富梦想的信心，自由职业者无疑是当选之路。
人生如果有能够自我选择的路，只要它不比谈恋爱困难，那就勇敢地追求它吧。
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之舟职读
您好，我是职场领域创作者邻家二叔，很高兴回答你的问题，关于你的问题我有自己的一些看法，希望能够对你有所帮助。
自由职业者，是指不受企业管理，以个体劳动为主的一种职业，比如自由撰稿人，自媒体，还有一些专门搞兼职的人，都属于自由职业者。
自由职业者的好处当然是显而易见的，自由，时间随意安排，不用受企业和公司制度的约束，而且想干就干，想玩就玩。
但是自由职业也是需要付出的，你看到别人潇洒快活，但是不同于企业和公司的员工，他们付出的东西跟你也是不一样的。
那么自由职业者最大的挑战是什么呢？
我个人认为有以下几点。
自律和坚持
作为自由职业者，没有自律是不行的，因为你是个体工作者，没有公司制度的约束，不上班没有人会扣你工资和绩效。这时候就需要自律了。如果做不到自律，想干就干，不想干就不干，三天打鱼两天晒网，这样是行不通的。坚持不懈直到成功，并不是头脑发热的一句口号，是实实在在做出来的。
缺乏稳定性
跟企业和公司不同的是，自由职业者，是自己给自己开公司，也就是挣多少花多少，我在新闻上看过一个自由职业者，每天最发愁的就是一日三餐的问题，自由是自由了，温饱问题得不到保障，这就是不稳定的坏处了，当然了，如果你适合做自由职业，并且做的特别好，那么你就过上了别人眼中“诗一样的生活”。
如何获得客户的认同
自由职业者，没有客户为你买单是不行的。现在是一个信息时代，推广的平台数不胜数，但是要获得客户的认同也是需要努力和技巧的，如果你没有客户资源，没有人脉，那么久只能靠自己，客户是需要养的，不是凭空就来的。
到底适不适合做自由职业者
俗话说的好，一个人一碗饭，每个人的学历能力，人脉关系都是不一样的，你不能看到别人做自由职业者很挣钱，就觉得自己也适合去做自由职业者，鸡汤是很让人热血，但是一味地相信毒鸡汤就是有点不理智了，我们要合理的分析自己的能力与兴趣爱好，找到适合自己的工作，如果一时头脑发热，跟着别人做自由职业者，到最后温饱都解决不了，不仅浪费了自己的时间，也损失了金钱，得不偿失。如果真的对自由职业感兴趣，可以在业余时间做，循序渐进，切不可抛弃一切去跟着别人做。
