湘西苗疆書院改土歸流和苗疆開闢後的雍正乾隆年間才開始，但真正大規模的興辦卻是在乾嘉苗民起義後。
苗疆自明代天啟年間即有了學校但當時並無學宮，所謂學校，不過表明本地方有了生員。苗疆的廳縣學與清朝各地學校一樣，也是名存實亡的。學校雖然不上課，但生員(亦稱秀才)們還得學習。
但是湘西苗疆在這時建了很多書院，如鳳凰廳敬修書院、三潭書院；乾州廳立誠書院、潕溪書院；永綏廳綏陽書院、保靖雅麗書院、龍山白巖書院等等。
為什麼偏僻的湘西苗疆要建這麼多書院？
乾隆嘉慶交接之際 ，湘西苗疆發生了一次苗民起義，史稱乾嘉苗民起義，清王朝花了九牛二虎之力才平息下來。
平叛後的嘉慶十二年（1807年）湖南巡撫景安在給嘉慶帝上奏的治理苗疆《條款清摺》中提出現今“各苗寨向化輸誠，槍械已收，玩心頓革，若不就此時，教以詩書禮儀，究無以約束身心”，故“應廣設書院、義學”，“以廣教育，而資化導”，奏請在鳳凰、乾州、永綏3廳，及瀘溪、麻陽、保靖等縣，“各設書院一所。若原有者，助貨推廣;本無者，提款創修。並慎選師儒教迪，考取民苗生童肄業，以資造就”。
原來清朝廷官員希望通過加強教育，約束身心，讓這裡的苗民不要再反叛了。
辰州兵備道兼任總理苗疆事務大臣傅鼐
而在苗疆書院發展上，在鎮壓乾嘉“苗反”後，當地官員，鎮筸道員傅鼐等後來官吏全力地給予了堅定而持久的政策鼓勵與財政支持。除了秉承捐獻清俸以資書院的舊章之外，更以撥給學田、發銀生息等形式穩定書院經費來源。當然，農田豐歉難料，書院經費收入遂而難免失衡。尤其是道光後期，荒歉連年，欠租之事時有發生，朝廷免租減租的部文連篇累犢，道光二十八年(1848年)更是因屯政吃緊，而裁減苗疆義學20館。書院不免累及牽連，出現了裁減學額等情況，然而，卻始終未見剋扣教員薪資、裁撤書院之諮議。由此苗疆官員對於書院建設之執著可見一斑。
如鳳凰廳重修敬修書院;乾州廳建立誠書院;永綏廳原有之綏吉書院己於嘉慶七年(1802年)廢毀，遂於十二年(1807年)重建綏陽書院;保靖一縣，由“觀察傅鼐新建雅麗書院於霞林山”。至此，苗疆己於戰後重建書院4所。
鳳凰廳敬修書院毀於戰火，嘉慶十二年(1807)巡道傅鼐重建，置學田600畝。二十一年巡道姚興潔遷建於學署左，有學舍10間，“肄業者多不能容”。二十五年護道袁廷極遷建於東街，有學舍34間，制訂條規，規定設館師、監院、首士、學書等，館師必“品醇學優之士”，臨院則由教官充任；每年招生員正附課各16名，童生正附課各20名，額外附課則不限；每月官、館四課，均課“四書”文一、經解一、排律一；正課生童三課列後者降為附課，附課三課列前者升為正課；生童正附課膏火銀分別為1.2兩、6錢、8錢、4錢，另每人月給“課飯銀”1.2錢。永順李奇珍等曾為山長。屯防正支項下開銷。”
還有一些從苗疆出去闖蕩的軍人，功成名就之後，自感自身文化的缺失和家鄉文化的需求，也積極參與到苗疆的教育建設中來。如前文所介紹的筸軍將領吳自發建於得勝營的三潭書院，竣工之後，又用剩餘銀兩購置良田，得二百餘畝作院產（俗稱學田）。三潭書院對博學多才的先生，以優厚的薪俸延聘。對在院攻讀而家境貧窮的生童，由院產項下供給其餐宿和書籍文具以及燈油等費用。生童學成赴府廳科學考的，還發給旅差費。同時，書院設置課業獎、佳作獎、優等獎、超前獎等多種獎學金額，鼓勵生童奮發學習，力圖進取。
鳳凰吉信三潭書院
除此之外，書院開放式的教學特色，也使得儒學聲教能夠直接覆蓋其所處之周邊。苗疆各書院之條規皆定有“額外附課不限額數”之規，這不僅意味著民苗子弟受教於書院不受名額限制，代表主流意識的儒家行為規範、倫理綱常也可通過這樣的方式滲入社會，成為影響苗疆社會風俗變遷、人文改易的重要因素。
潕溪書院居鎮溪所峒河北岸鰲魚峰，又名吳鶴祠、新文昌閣。吳鶴，鎮溪上土勞人。明正德年間隨哲學家、教育家王守仁遊學辰州（今沅陵）、江西，得理學真傳。因不樂仕進，遂歸教於鄉，在上土勞、司馬溪等地開館授業，“雖牧夫豎子，皆受其教”，深為後人景仰。清乾隆三年（1738），乾州廳同知王瑋設義學兩處：一在鎮溪所（習稱“所裡”，今吉首）；一在乾州城廳署西，“顏以額‘潕溪書院’”，六十年（1795）毀於乾嘉苗民起義。光緒十八年（1892），回鄉守制的所里人徐鳳翔仿嶽麓書院規制，捐資新修書院於鰲魚坡現址，增建文昌閣，並立鶴公祠祀吳鶴。
鎮溪所潕溪書院
鎮溪所潕溪書院舊址現在尚存
光緒十三年(1887年)，乾州廳建考棚，可容三百人。是年，乾州廳人、卸任總督楊嶽斌喪母，在籍捐修文廟、書院，籌添乾州鳳凰永順保靖鄉試號舍，出家資運穀米平案。光緒十八年(1892年)乾州廳鎮溪重建澳溪書院，並建鶴公祠，紀念明代苗族哲學家吳鶴先生。
光緒十九年(1893年)，龍山縣城整修始建於雍正十一年的文廟;永順知縣朱益浚修建大鄉書院。光緒二十年(1894年)，龍山縣知縣李智鑄捐款購書五萬餘冊，贈白巖書院收藏，部分圖書至今尚存。
一般而言，書院在招收生徒時側重於多招生員，而輔以培育童生。因為在科舉唯是的前提下，書院教學的目標難以脫離科舉的牽引，生員即是書院培育科舉人才之主體。然考察苗疆書院的學額，卻發現其所反映的情況卻與他地書院之普遍情形恰好相反，童生額數明顯多於生員額數。其實，這個現象不僅體現了苗疆書院的特異性，同時也恰好地反映出了乾嘉苗亂後苗疆教育的現實情況。
當然隨著苗疆文風的逐步振起，最大限度地造就科舉人才，後來成為了苗疆書院的主要發展方向。而且，隨著苗疆舉人數的逐年遞增，苗疆書院還承擔起了訓練舉人科場校藝技巧的職責。如道光元年(1821年)，在答刑部侍郎張映漢奏議苗疆事宜的請折上，即語曰:“現經該道發給膏火，合其在書院肄業，苗舉人俱願就學”。
其實，為了使書院生童能夠不斷積累科場應試的技巧與經驗，書院的課試還有很多。如敬修書院即規定“每月初二、十四口，本道官課;初三、二十三口，館師館課。”而立誠書院則是“每月初三、十八口分別道廳兩課”。至於課試內容，則“均課四書文一篇，經解一道，排律一首”與，即與科舉考試內容大同小異。課試之後，遂榜示甲乙，以區別獎懲。敬修書院規定“正課生童，三課列後三名者，降作附課;附課生童，三課列前三名，升為正課”，相比之下，立誠書院區分更為詳細，獎懲內容也更為實在，其在每次課試後，即將“生員分別超特壹等，童生分別上中下取”而後，“獎賞超等上取生童共給谷一十二石，按月道廳兩課分別照給。”地方官員希望以這種物質獎勵的形式，促使苗疆學生往科舉那條路走的意圖已經暴露無遺。
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