丞相陳平，是陽武縣戶牖鄉人。小時候家裡貧困，愛好讀書，有三十畝田地，只跟哥哥陳伯住在一起。陳伯一直耕種田地，聽任陳平外出遊學。陳平長得身材高大，相貌英俊漂亮。有人對陳平說：“你家裡很窮，究竟吃了什麼東西而長得這麼胖？”他的嫂嫂嫉恨陳平不顧家庭，不從事生產，就說：“也不過就吃些糟糠而已。有這樣的小叔子，不如沒有。”陳伯聽說後，就趕走妻子，把她休了。
等到陳平長大成人，可以娶媳婦了，富戶人家沒有誰願意把女兒嫁給他，而娶貧家女子做媳婦陳平又覺得羞恥。過了很久，戶牖有個富人叫張負，張負的孫女五次嫁人，而每次丈夫都早早死了，沒有人敢娶她。陳平卻想得到她。鄉里有喪事，陳平因為家貧，到喪家幫忙，早去晚歸十分賣力。張負在喪家看到了他，特別看中魁梧英俊的陳平，陳平也因為這個緣故很晚才離開。張負尾隨陳平來到他家裡，他家就在靠著外城牆的偏僻小巷裡，用破席當門，但門外卻有很多貴人停車留下的車軌痕跡。張負回到家裡，對他的兒子張仲說：“我想把孫女許配給陳平。”張仲說：“陳平家裡很窮，又不從事生產勞動，全縣的人都嘲笑他的所作所為，為何偏偏要把女兒嫁給他呢？”張負說：“哪有像陳平這樣相貌堂堂的人會久居貧賤的呢？”最後還是把孫女嫁給了陳平。因為陳平家裡窮，就借給他錢作聘禮，又給他置辦酒席的錢以便讓他娶妻過門。張負告誡他的孫女說：“不要因為陳平家裡貧窮的緣故，就不恭謹地侍奉他們。侍奉哥哥陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家的女兒後，資財日益富饒，交遊的範圍越來越廣。
鄉里祭祀社神，陳平做了主刀分祭肉的人，分配祭肉時非常均勻。鄉中父老們說：
“很好，陳家的孩子分配祭肉很公平！”陳平說：“唉呀，如果讓我陳平治理國家，我也會像分祭肉一樣公平！”
陳涉起兵在陳縣稱王，派周市攻取平定魏地，立魏咎為魏王，在臨濟與秦軍互相交戰。陳平在此以前就已經辭別哥哥陳伯，跟其它少年一起到臨濟去侍奉魏王咎。魏王任命他為太僕。向魏王進言，魏王不聽從；有人讒毀他，陳平就逃走了。
過了很久，項羽攻城略地到達黃河邊上，陳平前去歸附他，跟隨他入關滅秦，賜給陳平卿的爵位。項羽東去在彭城稱霸王的時候，漢王回師平定三秦，向東進軍，殷王背叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，率領魏王咎在楚國的賓客前往，攻打併降服殷王而後返回。項王派項悍拜陳平為都尉，賜給他黃金二十鎰。沒過多久，漢王攻佔殷國。項王大怒，將要誅殺平定殷國的將吏。陳平害怕被殺，於是封存好項王所賜的黃金和官印，派人歸還項王，而陳平隻身走小路帶劍而逃。渡黃河的時候，船伕看他是個魁梧的美男子，又是一個人獨行，就懷疑他是逃亡的將領，腰中應該藏有金玉寶器，目光緊盯著他，想殺掉陳平。陳平害怕，就解開衣服赤身露體幫船伕撐船。船伕知道他一無所有，這才打消了殺他的念頭。
陳平就到修武投降了漢軍，通過魏無知求見漢王，漢王召他進去相見。當時萬石君石奮擔任漢王的中涓，接受陳平謁見，引他進去拜見漢王。陳平等七個人都進去拜見漢王，漢王賜給他們食物。漢王說：“吃完後，就到客舍去休息吧。”陳平說：“我是為大事而來的，所要說的話不能超過今天。”於是漢王跟他交談並且很喜歡他，問道：“你在楚國的時候官居何職？”陳平說：“做都尉。”漢王當天就拜陳平為都尉，讓他為漢王陪乘，並負責監護軍隊。將領們為之譁然，說：“大王今天得到一個楚國的逃兵，還不知道他的本領大小，就立即與他同乘一輛車，並且反而讓他監護軍中的老將！”漢王聽到後，對陳平更加寵信。於是陳平跟隨漢王向東討伐項王。到達彭城，被楚軍打敗。率軍撤回，沿途收聚散兵到達滎陽，任命陳平為亞將，隸屬於韓王信，駐軍廣武。
絳侯、灌嬰等人都詆譭陳平說：“陳平雖是個魁梧的美男子，但也不過像帽子上的飾玉罷了，內中未必有什麼本領。我們聽說陳平在家的時候，跟他的嫂子私通；侍奉魏王沒被容納，就逃去投靠楚王；投靠楚王后又不合意，就又逃來歸附漢王。如今大王賜給他高官，讓他監護軍隊。我們聽說陳平接受諸將的賄賂，給錢多的就得到美差，給錢少的就得到苦差。陳平，是個反覆無常的亂臣，希望大王明察。”漢王懷疑陳平，召來並責備魏無知。魏無知說：“我所講的，是他的才能；陛下所問的，是他的品行。如今即使有尾生、孝己的德行，但卻無補於戰爭的勝負，陛下哪有閒功夫用他們嗎？目前楚漢相互對峙，我推薦擅長奇謀妙計的人才，只考慮他的計謀是否真的有利於國家。況且跟嫂子通姦、貪愛錢財就值得懷疑嗎？”漢王召來陳平責備說：“先生侍奉魏王不相合，就投奔楚國，現在又背棄楚國前來追隨我，講信義的人難道都是這樣三心二意的嗎？”陳平說：“我侍奉魏王，魏王不能採納我的計策，所以離開他去侍奉項王，項王不能信任人，他所信任和喜愛的，不是項氏宗族就是妻子的兄弟，雖然有奇才也不能任用，我於是離開了楚王。
聽說漢王能夠任用人才，所以歸附大王。我兩手空空而來，不接受錢財就沒有資金費用。如果我的計謀有可以採納的，就希望大王採用；如果沒有可採納的，錢財都還在，請允許我封存好送交官府，並請大王准許我帶著這把骨頭離去。”漢王於是向他道歉，給了他許多賞賜，任命他為護軍中尉，監護所有的將領。各位將領這才不敢再說什麼。
此後，楚軍發動猛攻，截斷漢軍的糧道，把漢王包圍在滎陽城。過了很長時間，漢王十分憂慮，請求割讓滎陽以西地區跟楚軍講和，項王不答應。漢王對陳平說：“天下紛擾混亂，什麼時候能夠安定呢？”陳平說：“項王的為人，恭敬而愛人，清廉守節、喜好禮義的士人大都歸附於他。至於論功行賞，授予爵位和封邑，項王卻非常吝嗇，士人也因此不再歸附他。如今大王傲慢而不講禮儀，清廉守節的士人不來歸附；但是大王能夠把爵位封邑慷慨地送給別人，那些品行頑劣、貪利無恥的人士也大多來投漢王。如果能夠去掉雙方的短處，吸收雙方的長處，天下在揮手之間就可以平定了。然而大王卻恣意侮辱別人，不能得到清廉守節的士人。但是楚國也有可以擾亂的地方，項王的忠誠剛正的臣子如亞父范增、鍾離繻、龍且、周殷等輩，不過幾人而已。大王如果能拿出幾萬斤黃金，施用反間計，離間楚國君臣，使他們互生疑心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，必定使楚國內部互相殘殺。漢王趁機發兵攻打，就一定能打敗楚軍。”漢王認為有道理，於是拿出四萬斤黃金交給陳平，讓他任意支用，不過問他的支出情況。
陳平用大量金錢在楚軍內部開展反間工作以後，散佈流言說鍾離繻等將領為項王領兵征戰，功勞很大，然而始終不能得到封地而稱王，想跟漢王聯合，消滅項氏而瓜分楚地。項羽果然產生懷疑，不再信任鍾離繻等人。項王已經懷疑鍾離繻等人，就派使者到漢軍那裡探聽情況。漢王準備了最高規格的菜餚，讓人端進來。看到是楚王的使者，就假裝驚訝地說：“我以為是亞父的使者，原來是項王的使者！”又讓人把菜餚端走，換上一些粗劣的食物給楚王的使者吃。楚王的使者回去，把情況詳細報告了項王。項王果然對亞父范增大生疑心。范增想迅疾攻下滎陽城。項王不信任他，沒肯答應。范增聽說項王懷疑自己，就憤怒地說：“天下事大局已定，君王好自為之！我請求帶著這把老骨頭退休回家！”范增迴歸，還沒到達彭城，就因為背上的毒瘡發作而死了。陳平於是趁夜派二千名女子從滎陽城東門出城，楚軍就去攻打她們，陳平就和漢王從滎陽城西門連夜逃了出去。於是回到關中。收拾殘兵再次東進。
第二年，淮陰侯攻破齊國，自立為齊王，派使者報告漢王。漢王大怒，破口大罵，陳平暗中踩了踩漢王的腳。漢王也醒悟過來，於是很好地招待齊王的使者，終於派張良去冊立韓信為齊王。把戶牖分封給陳平。漢王採用陳平的奇計妙策，終於滅了楚國。陳平曾經以護軍中尉的身份跟隨漢王平定了燕王臧荼的叛亂。
漢六年，有人上書告楚王韓信謀反。高帝詢問各位將領，眾將說：“趕快發兵活埋這小子算了。”高帝沉默不語。又問陳平，陳平一再推辭，說：“各位將領怎麼說的？”高帝就把將領們的話全都告訴了他。陳平說：“這人上書說韓信謀反，還有別人知道嗎？”高帝說：“沒有。”陳平說：“韓信知道嗎？”高帝說：“不知道。”陳平說：“陛下的精銳部隊與楚王的軍隊相比誰的強？”高帝說：“比不上他的軍隊。”陳平說：“陛下的將領用兵打仗有能超過韓信的嗎？”高帝說：“沒人比得上他。”陳平說：“如今軍隊不如楚兵精銳，將領的才能也不能跟韓信相比，卻發兵攻打他，這是促使他發兵作亂，我私下為陛下感到危險。”高帝說：“怎麼辦呢？”陳平說：“古代天子巡視天下，會合諸侯。南方有云夢澤，陛下只需出去假裝巡遊雲夢，在陳縣會合諸侯。陳縣，在楚國的西部邊界，韓信聽說天子以友好的態度外出巡遊，勢必會認為無事而到郊外迎接陛下。等拜見的時候，陛下乘機逮捕他，這只不過是一個力士就能辦到的事情。”高帝認為有道理，於是派出使者告訴諸侯到陳縣相會，說：“我將南下到雲夢巡遊。”高帝於是隨即出行。還沒有到達陳縣，楚王韓信果然到郊外的路上迎接。高帝預先埋伏好武士，見韓信到來，就立即把他抓住捆綁起來，裝在後車裡面。韓信喊道：“天下已經平定，我本來就應當被烹殺！”高帝回頭對韓信說：
“你閉嘴。你謀反，已經很明顯了！”武士把韓信反綁起來。於是在陳縣會見諸侯，徹底平定了楚地。高帝回到洛陽，赦免了韓信，重新讓他做淮陰侯，而與功臣們剖符確定封地。
於是和陳平剖符，世世代代不斷絕封號，封他為戶牖侯。陳平推辭說：“這不是我的功勞。”高帝說：“我採用先生的計謀，克敵制勝，不是你的功勞又是誰的？”陳平說：“如果不是魏無知，我怎麼可能得到進用？”高帝說：“像你這樣，可以說不忘本了。”於是又賞賜魏無知。第二年，以護軍中尉的身分跟隨高帝在代地攻打反叛的韓王信。倉猝間來到平城，被匈奴包圍，七天沒吃上飯。高帝採用陳平的奇計，派人去見單于閼氏，包圍因此得以解除。高帝脫身出來後，對陳平的計策加以保密，世間無人知道。
高帝向南經過曲逆，登上城樓，看到城中的房屋十分寬大，說：“好壯觀的縣城啊！
我巡行天下，只見過洛陽跟這個縣一樣。”回頭問御史說：“曲逆的戶口有多少？”回答說：
“起初秦朝的時候有三萬多戶，其間多次發生戰亂，許多人逃亡躲藏，如今現存五千戶。”
於是就詔令御史，改封陳平為曲逆侯，全縣都給他做食邑，取消以前所封的食邑戶牖鄉。
此後曾經以護軍中尉的身分跟隨高帝平定陳議和黥布的叛亂。一共出過六次奇計，每次都增賜封邑，一共六次增賜封邑。有的奇計非常秘密，世間沒人知曉。
高帝平定黥布的叛軍後歸來，傷病得很厲害，緩緩回到長安。燕王盧綰反叛，高帝派樊噲以相國的身份率兵攻打叛軍。出發後，有人進讒言詆譭樊噲。高帝發怒說：“樊噲見我生病，就希望我死。”採用陳平的計謀，把絳侯周勃召到床前接受詔令，說：“陳平速乘傳車載上週勃取代樊噲統率軍隊，陳平到達軍中就立即將樊噲斬首！”二人受詔以後，急馳傳軍，還沒到達軍營，路上商議說：“樊噲一是高帝的老朋友，功勞很大，而且又是呂后的妹妹呂？的丈夫，和高帝有親戚關係並且地位顯貴，高帝因為憤怒的緣故，想殺了他，恐怕將會後悔。寧可把他囚禁起來交給高帝，讓高帝自己誅殺他。”沒有到達軍中，就建立盟壇，用天子的符節召見樊噲。樊噲接受詔令，立即被反綁起來裝上囚車。
傳遞押送到長安，而讓絳侯周勃代替他統率軍隊，平定燕國反叛的各縣。
陳平在路上聽說高帝駕崩，害怕呂？進讒言而使呂后發怒，就急馳傳車先行。路上遇到使者詔令陳平和灌嬰駐守滎陽。陳平接受詔令，立刻又急馳來到宮中，哭得很悲哀，就在高帝靈前向呂后奏報出使的事情。呂太后哀憐他，說：“你很辛苦，可以出去休息了。”陳平害怕讒言加身，因此堅決請求在宮中宿衛。太后於是任命他為郎中令，說：
“輔佐教導孝惠帝。”此後呂？的讒言才未能得逞。樊噲被押到長安，就赦免並恢復了他的爵位和封邑。
孝惠帝六年，相國曹參去世，任命安國侯王陵為右丞相，陳平為左丞相。
王陵，原來是沛縣人，當初是縣裡的豪強。高祖微賤的時候，把王陵當兄長一樣侍奉。王陵沒什麼文化，經常意氣用事，喜歡直言。等到高祖在沛縣起兵，進入咸陽，王陵也親自聚集幾千名黨徒，駐在南陽，不肯跟從沛公。等到漢王回師攻打項羽的時候，王陵才率軍歸附漢王。項羽把王陵的母親弄來安置在軍營中，王陵的使者到來，項羽就讓王陵的母親面向東坐，想以此招降王陵。王陵的母親私自送別使者，哭著說：“替老婦我告訴王陵，要恭謹地侍奉漢王。漢王，是忠厚的長者，不要因為老婦我的緣故，而懷有二心。老婦我以死送別使者。”於是伏劍而死。項王大怒，烹煮王陵的母親。王陵終於跟從漢王平定天下。因為他跟雍齒關係很好，而雍齒，是高帝的仇人，而且王陵本來無意跟從高帝，因為這些緣故而被晚封，封為安國侯。
安國侯擔任右丞相後，過了兩年，孝惠帝駕崩。呂后想立呂氏家族的人為王，詢問王陵，王陵說：“不行。”詢問陳平，陳平說：“行。”呂太后發怒，就假裝把王陵提升為皇帝的太傅，實際上不重用王陵。王陵憤怒，稱病辭職，閉門不出，最終也沒有上朝拜見皇帝，七年後去世。
罷免了王陵右丞相之職，呂后就提升陳平為右丞相，以闢陽侯審食其為左丞相。左丞相不參與國家大事，常在宮中處理平常所發生的事情。
審食其也是沛縣人。漢王在彭城戰敗，向西退逃，楚王抓來太上皇、呂后做人質，審食其以家臣的身分侍奉呂后。此後跟隨漢王打敗項羽，被封為侯，受到呂太后的寵信。
等到擔任丞相，住在宮中，百官都要通過他決斷政事。
呂？往常因為陳平以前為高帝謀劃逮捕樊噲，多次進讒言說：“陳平做丞相從不治理政事，整天喝美酒，玩弄婦女。”陳平聽說後，飲酒作樂日甚一日。呂太后聽說後，暗自高興。當著呂？的面對陳平說：“俗話說‘小孩和婦女的話不能信’，只看你對我如何了。不要害怕呂？說你的壞話。”
呂太后立呂氏家族的人為王，陳平假裝聽從。等到呂太后去世，陳平與太尉周勃合謀，最終誅滅了呂氏家族，擁立孝文皇帝，陳平是這件事情的主謀。審食其被罷免丞相職務。
孝文帝即位，認為太尉周勃親自率軍誅滅呂氏，功勞最大；陳平想把尊位謙讓給周勃，就稱病引退。孝文帝剛剛即位，覺得陳平病得很奇怪，就去詢問。陳平說：“高祖的時候，周勃的功勞不如我陳平。到了誅滅呂氏家族，我的功勞也不如周勃。願意把右丞相的職位讓給周勃。”於是孝文帝就任命周勃為右丞相，位居第一；陳平調任左丞相，位居第二。賜給陳平黃金一千斤，增加封邑三千戶。
沒過多久，孝文皇帝已經更熟悉國家大事了，上朝時問右丞相周勃說：“天下每年判決的案件有多少？”周勃謝罪說：“不知道。”又問：“天下每年的錢糧收支是多少？”周勃又謝罪說不知道，緊張得汗流浹背，羞愧得不能答話。於是文帝又詢問左丞相陳平。陳平說：“有專門負責的人。”文帝說：“誰是專門負責的人？”陳平說：“陛下如果問判決案件的事，就詢問廷尉；問錢糧方面的事，就詢問治粟內史。”文帝說：“如果各項事務都有主管的人，那麼你負責的是什麼事呢？”陳平謝罪說：“主管大臣官員。陛下不知道我才智低下，讓我勉強居於宰相職位。宰相，對上輔佐天子調理陰陽，順應四時，對下撫育萬物適時生長，對外鎮撫四夷和諸侯，對內親附百姓，使公卿大夫都能勝任各自所擔負的職責。”孝文帝於是稱讚。右丞相周勃大為慚愧，出來後責問陳平說：“你平時為什麼不教我應對！”陳平笑道：“你身居丞相職位，不知道丞相的職責嗎？況且陛下如果問起長安城中的盜賊數目，你也想強行回答嗎？”於是絳侯周勃知道自己的才能遠不如陳平。沒過多久，周勃稱病請求免除他的丞相職務，陳平成為左、右合一的丞相。
孝文帝二年，丞相陳平去世，諡號為獻侯。兒子共侯買繼承侯位。共侯買在位兩年去世，兒子簡侯恢繼承侯位。恢在位二十三年去世，兒子何繼承侯位。何繼位二十三年，犯了強奪他人妻子的罪行，被處以死刑，封國被廢除。
當初陳平說：“我多用陰謀詭計，這是道家所禁止的。我的後代如果被廢黜，也就完了，最終不能再興起，因為我多用陰謀詭計，造成的禍患太深了。”此後他的曾孫陳掌憑藉和衛氏的親戚關係，希望能夠接續陳氏原來的封號，然而最終沒能實現。
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