刘备从起家到占据荆、益二州及至称帝建立蜀汉政权，文，主要的依靠诸葛亮，武则依靠了关（羽）、张（飞）、赵（云）、马（超）、黄（忠）五员大将，也即是后来人们称作的“五虎上将”。关羽为“荡寇将军”、“前将军”；张飞为“征虏将军”、“右将军”；赵云为“牙门将军”、“翊军将军”，并“掌内（宫内侍卫）事”，后主刘禅时，又为“征南将军”（后“迁（调任）镇东将军”）；马超为“平西将军”（后迁为“骠骑将军”）、“左将军”；黄忠为“讨虏将军”（后迁“征西将军”）、“后将军”。
《三国志·蜀书》将这五位将军合传为《关张马黄赵传》（第三十六卷），放在了《诸葛亮传》（第三十五传）之后，并将此二传紧紧地放在了“先主”（刘备）、“后主”（刘禅）和二帝之妃子传的后边，其用心是很良苦的。它体现了作者陈寿认为在蜀汉中除了皇帝、后妃外，最重要的就是文臣诸葛亮和这五位武将了！
历史上，关张赵马黄这五位上将的共同地方，是他们都作战勇猛、武艺超群，并且都为刘备、蜀汉立下过重大的战功。当时人对他们的这些特点即有过很高的评价。周瑜对孙权说：“关羽、张飞熊虎之将”，程昱与郭嘉也都称：“关羽、张飞皆万人之敌也。”对于赵云，刘备称赞他的武勇：“子龙一身是胆也”；蜀汉后期的大将姜维也说他对于蜀汉“劳绩既著”“功效可书”。《三国志》的作者陈寿则赞颂为“赵云强挚壮猛”。关于马超，当时曹操就很畏惧他，说：“马儿（马超）不死，吾无葬地也”；诸葛亮则称赞他：“孟起（马超，字孟起）兼资文武，雄烈过人，一世之杰。”黄忠在“五虎将”中年纪最大（关羽称他为“老兵”），但作战时却“常先登陷阵，勇毅冠三军”（陈寿）；南宋名臣程公许也称赞黄忠“智勇绝伦，足以当一面”。
但是也必须说，在“五虎将”中的关羽、张飞、马超、黄忠都只是蜀汉所倚重的勇武上将、名将。他们都是靠着刘备、诸葛亮的安排、调遣，去攻打城池、冲锋陷阵或者独当一面。从史书记载中，从来没有看到过他们从战略的高度对刘备、诸葛亮提过任何军事的或是政治的建议。关羽是“五虎将”之首，又独镇荆州，不能说刘备对他的能力、才华不予看重。但是，正是关羽在三国鼎立中“孙刘联盟”对抗曹操这个根本性的“战略”上不懂得或者至少不够重视，最后引来了两面作战的被动局面，致使在关键时候丢掉荆州。
荆州的失守不仅引起刘备出兵攻打东吴，以致彝陵大败，使蜀汉军队损失了八万多人，而且从根本上使得诸葛亮在《隆中对》里为刘备设计的战略大计遭到了破坏。（《隆中对》为刘备的战略设计是：“将军若跨有荆（州）、益（州），……外结好孙权，内修政理，天下有变，则命一上将将荆州之军以向宛、洛，将军身率益州之众出于秦川，百姓孰敢不箪食壶浆，以迎将军者乎？诚如是，则霸业可成，汉室可兴矣。”）后来，蜀军单弱、又无荆州之地，诸葛亮只有从汉中一路出兵，以攻陇西，所谓“六出祁山”，最后以失败而告终。明末清初的大思想家王夫之对此有很好的评论：“吴、蜀之好不终，关羽已死，荆州已失，曹操以（因此）乘二国之离”，遂使得“诸葛之志不宣”，“关羽安能逃其责哉！”
“五虎将”中也有既是勇猛的武将，但同时又很懂得战略大计的人，他即是赵云。《三国志·赵云传》记载他往往都是在涉及到蜀汉存亡的时刻，大胆地向刘备提出自己的主张。
汉献帝建安十八年（公元213年），刘备入川后与刘璋决裂，命令原与关羽一起镇守荆州的诸葛亮、赵云、张飞等率军溯江而上，以为支援。诸葛亮等入川后一路上平定郡县，后分兵两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳（今四川泸州市江阳区）、犍（qián）为（今四川乐山市）等郡，第二年与刘备及诸葛亮军在成都会合，攻下成都，从此占据了原刘璋的益州。这时，刘备非常高兴，封赵云为翊军将军。《三国志·赵云传》裴松之注引《赵云别传》说：“益州既定，时（当时刘备手下人）议欲以成都中屋舍及城外园地桑田分赐诸将。（赵）云驳之曰：‘霍去病以匈奴未灭，无用家为,今国贼（指曹操）非但匈奴,未可求安也。须天下都定,各反桑梓,归耕本土,乃其宜耳。益州人民,初罹（lí，忧患）兵革,田宅皆可归还,令安居复业,然后可役调,得其欢心。’先主（刘备）即从之。”
赵云的这一番话和建议有两层意思：一是说，现在才刚刚打下益州，真正的敌人曹操还在那里虎视眈眈，远未到军胜国安，这时如果诸将即分土分田、各住豪宅，谁还会再专心地去打仗啊，这是很危险的；他引霍去病的话进一步说明只有完全消灭了国贼，才可以真正“求安”，“须天下都定”,大家才可以“各反桑梓,归耕本土”；一是说，现在益州人民刚刚经过战乱，已经残破、苦难不堪，再夺去他们的田宅，他们便无法生活下去，必然对刘备怨恨，只有归还他们的田宅，“令（其）安居复业”才能得到蜀民的欢心拥护，并可以正常的征调赋役，以固国本。
幸亏赵云和刘备手下人（包括诸将）不同，在胜利的面前站得高远，又被刘备采纳，才避免了刘备入蜀后可能酿成自己军队瓦解、又遭蜀人反对，在益州根本站不住脚的后果。
后人对赵云此举评价很高。元代郝经在《续后汉书》中说：“云尤识虑经远”，与诸猛将相比，“壮而不疏，每进忠益”。明代沈国元在《二十一史论赞》中也说：“赵云辞田宅请灭魏，皆有古大臣识量，宁得仅以名将律之。”钟惺在《史怀十七卷》中更是称赞：“观（赵）云本末，自是大臣局量，不独名将而已。”认为赵云不仅仅是一员猛将，而且是能够识大局的治国重臣。”
另一件突出的事，是在公元221年，关羽失守荆州、被杀，此时刘备已经称帝，建立蜀汉，“先主（刘备）念孙权之袭关羽，将东征，秋七月，遂帅诸军伐吴，孙权遣书请和，先主盛怒不许”（《三国志·蜀书·先主传》）。刘备完全是一时的冲动，而置诸葛亮早先在隆中定下的“联吴抗曹”战略大局于不顾的鲁莽行为。后来事实也证明了刘备的决定是错误的，彝陵一役损失八万多人，自己也忧伤成疾病死于白帝城。就是在这极其关键的时刻，包括诸葛亮在内无人敢于对刘备加以劝说，而只有赵云出来顶着其“盛怒”，大胆陈言。《三国志·蜀书·赵云传》裴松之注引《赵云别传》记载说：“孙权袭荆州，先主（刘备）大怒，欲讨（孙）权。（赵）云谏曰：‘国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。（曹）操身虽薨，子（曹）丕篡盗，当因众心，早图关中，居河、渭上流以讨凶逆，关东义士必裹粮策马以迎王师。不应置魏，先与吴战，兵势一交，不得卒解。’先主不听，遂东征。”赵云这一谏言是在刘备“盛怒”时对刘备讲的，它不仅反映了赵云在蜀汉危亡关键时刻对大局、战略的清醒认识，而且反映了他敢于不顾刘备“盛怒”，进谏忠言的忠诚和胆识。后人对赵云的这一举动评价也是非常高的。宋代萧常在《萧氏续后汉书》中认为赵云此一“舍吴而专事（治）魏”的谋略，“有诸葛亮念所不到者”。朱黼（fǔ）在《三国六朝五代纪年总辨》中，论到赵云的此谏：“可谓深切著明，知天下大体矣。”明末清初的大思想家王夫之在《读通鉴论》中很惋惜刘备未能听从赵云的意见，说：“向令先主（刘备）……听赵云之言，辍（chuò，停止）东征之驾，乘曹丕初篡，人心未固之时，连吴好以问中原，力尚全，气尚锐，虽汉运已衰，何至使英雄之血不洒于许、雒（洛），而徒流于猇亭（今湖北宜昌市下辖区，蜀吴彝陵之战即发生于此）乎？”直到清代乾隆皇帝提起此事，还大加感叹地说：“使如赵云所言，居河、渭上流，以伐逆寇（曹操、曹丕），汉事未必无成！”
后世依据正史，说“（赵云）光明洞达，可为滥赏之戒。观（赵）云本末，自是大臣局量，不独名将而已”。这应该是对历史上赵云的恰当而公允的评价！
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