眾人知道，周凱旋成名之作是位於天安門1200米處的東方廣場項目，也正是因為這個項目，當年32歲的周凱旋結識了65歲的李嘉誠，然而事實上，周凱旋在此之前已積累了一定的原始資本，她此前的經歷也有著眾多謎團，許多事情至今無人知曉。
生於1961年的周凱旋是地地道道的香港姑娘，雖然外界一直說她的父親是普通商人家境並無過人之處，但她中學讀的可是彙集了眾多名流後代的拔萃女書院，這是香港最頂尖的學校之一。那時學校的學生大部分都是名車接送，但周凱旋總是自己走路回家，根據同窗回憶，周很少說起自己的家庭情況，只知道她和外婆一同居住。這麼一看，在這個上流後代扎堆的學校裡，她的家境相比之下確實一般，不過比常人好罷了。
雖然周說自己兒時讀書的理科成績不怎麼樣，但實際上在拔萃女校還是很出名的，畢竟會玩曲棍球、游泳、話劇，還是學生會會長，她這個活躍分子是很多後輩師妹的偶像，放到現在也是學校的風雲人物了。周凱旋的眾多謎團，從她中學畢業後的實習開始出現。
那一年周凱旋中學畢業，暑期在香港電臺當實習DJ，同事導師對她的評價都不錯，覺得這個孩子英語好也聰明能幹。實習完成之後，才18歲的她做了件令眾多成年人非常吃驚的事。她宴請電臺同事到“九龍塘會” 舉辦謝師宴，這可是一家光入會費就高達25萬元的私人俱樂部，當時她的父母都不是會員，小小年級的周凱旋卻駕輕就熟地穿梭於這種高級社交場合，至今無人知曉她是如何入會，但是社交天賦已經顯露無疑。
後來周凱旋前往新威爾士大學留學，1986年，周凱旋頭一回學著做生意。當時她替英國老闆出面去西安商談兵馬俑展覽相關事務，不僅短短兩週搞定本職工作，還順手賺了筆“外快”。在徵得公司的許可之後，她在天津定製了一批兵馬俑紀念品，親自押送回倫敦，一倒手這售價就高出幾十倍，如此賺到“第一筆大錢”。
而帶她進入香港上流社交圈子的，是徐克導演的夫人施南生。上世紀80年代末，周凱旋向施南生自薦，成功助其將電影賣向歐洲市場，施南生見此姑娘聰明能幹，很快二人便結為好友。在施南生的引薦之下，周凱旋結識了後來的閨蜜知己張培薇。張培薇是誰？當時尚任東方海外董事長的董建華（後來的香港特首），是她表哥。
閨蜜二人後來乾脆一起組建了兩家專做大陸生意的公司，一家“維港”，一家“維法”。那一年的香港房地產行業興盛蓬勃，周凱旋仔細研究市場之後，決定把廣西的水泥倒賣到香港，綜合兩地區水泥差價和購買運輸船隻的成本，最後售價高出預期100多萬美元。這次交易的成功引起了董建華的注意。
1989年董建華和周凱旋講：“你們做的生意還是太小，不如找一找好項目，我們一起做”。三年後，香港房地產商紛紛把目光投向大陸，北京地產市場熱度因此驟然升高，當時最搶手的地界就是王府井。雖然東方海外的資金實力一般，但也想在這波火熱的投資大潮中分羹一杯，於是此前毫無地產項目經驗的周凱旋，被派來了北京尋覓項目。
在閱覽大量地產資料的同時，周凱旋尋找機會的方法非常原始，靠兩條腿。她圍著長安街、王府井、金魚衚衕這一代來來回回地轉悠。最具投資價值的地段大家公認是王府井北端的東安廣場，那時候新鴻基財力雄厚一舉將該地段收入旗下，斥資34億港元，總面積達21.58萬平方米，碩大無朋。周凱旋的敏銳意識告訴她，照這個規律玩下去，即使找到了絕佳項目，因資金所限也未必玩得起，但是在距離王府井2分鐘路程的長安街兩側，還沒有人嘗試購買。
周凱旋和張培薇講：“我們可以在北京找一塊有投資價值的地皮，董先生不做也無所謂，咱們一人投資一半自己做，具體做什麼就咱自己決定。”後來二人看上了一幢6層的兒童影院，但是詢問後得知這幢樓不單賣，要買就得把周邊1萬平方整片開發，周凱旋二話不說當即答應。
不過回過頭仔細研究後，周凱旋發現只開發這1萬平方米的話交通環境不好，非常影響項目前景，於是她乾脆把王府井到東單“金街”、“銀街”這一片的10多萬平米全簽了下來。如此交通問題得到了解決，佔地面積也遠遠超過對手們，氣勢驚人。
既然項目用董事集團的東方海外公司名義做，那項目理所當然地就叫“東方廣場”。這個項目在香港引起不小轟動，董建華親自出面邀請多方地產商合作，自然也找到了香港地產界的頭號人物李嘉誠。
1993年9月12日李嘉誠赴約到北京王府井飯店會見維港公司經理，他沒想到洽談這麼大的項目，來的居然是個32歲的年輕人。李嘉誠的提問直擊要害，在得知周凱旋此前並無地產項目開發經驗後並沒有在這個問題上過多糾結，直問：“平整這些土地、辦齊一系列建設手續並不容易，這12萬平米的動遷誰來負責？”周凱旋笑答：“我來，您放心，我交到您手上的會是手續齊備的’熟地’，您只需開工建設即可。”
明人不說暗話，李嘉誠問到周凱旋要求的佣金，周凱旋答曰總投資額的2.5%，面對超過100%的項目利潤李嘉誠隨即與周凱旋達成合作共識，這個當年北京市建國以來最大的房地產開發項目，談成不過5分鐘。最終該項目投資總額達20億美元，周凱旋獲得4億佣金，一半提現，一半長線投資在東方廣場。
但是東方廣場項目的拆遷涉及1800多戶居民和100多個政府單位，面對如此棘手的問題周凱旋只用了6個月就解決完成，難以想象她是如何做到的。不過此項目在建設過程中波折不斷，遭遇了陳希同、王寶森貪汙受賄案，樓層高度突破北京建築高度限制，開發中撞見古蹟balabala一系列事件，周凱旋一一搞定這些，用了足足5年。即使後來董建華想提升周凱旋當董事，她也不願意，因為實在是太疲憊了。於是她開始了投資生涯。
90年代中期互聯網開始興起，周凱旋極力勸說李嘉誠投資互聯網，不過李超人有個“不熟不做”的原則，也不知道用的什麼手法攀上的關係，周凱旋居然請到了雅虎創建人之一的著名華人楊致遠，而且楊致遠還真的就幫她說服了李嘉誠。她與李嘉誠共同創辦TOM集團並出任執行總裁，出資僅30萬卻位列第二大股東，2000年上市時市值飆升到300億港幣，周凱旋因此身價暴漲百億。
她的投資眼光與商業策劃能力深得李嘉誠賞識，在她的建議下，李嘉誠後來又投資了80多家科技企業，包括Facebook與Skype。但是周凱旋對自己的定位很清晰，無論與李嘉誠和董建華的關係如何，她都堅持“我不是他們的附屬物，而是完全獨立的個體”。
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