1992年秋天，古巴雪茄的黃金時代全面爆發。當年年初，蘇聯的補貼還沒嚴重影響到經濟，菸草行業仍然有大量的原材料，包括汽油和化肥。當時古巴雪茄的生產穩定並且質量突出。
然而，好景不長。“特別時期”的開始，即蘇聯支持的結束，在1992年到1996年期間引發了一系列的短缺問題和一系列的困難，其嚴重影響了古巴經濟的各個方面。在一場完美的風暴中，世界範圍內的雪茄熱潮正在升溫，並創造了前所未有的菸草和雪茄需求，給每一個製造商帶來了產量劇增的壓力。
與多米尼加及尼加拉瓜的雪茄產業一樣，無法抵制迅速增加產量以滿足消費者需求的誘惑。但同樣的問題在古巴也很明顯，在倉庫裡沒有足夠的陳年菸草，沒有足夠的熟練工人來處理菸草和捲菸。這些問題由於缺乏基本原料而加劇。雖然還沒有提到任何確鑿的統計數據，但古巴政府曾宣佈，到2000年，它將嘗試生產2億支雪茄，當時還不清楚它生產了1億支雪茄。結果可預測，它導致了所謂的古巴雪茄“黑暗時期”的降臨，並且從1997年左右一直持續到2002年。大量劣質雪茄及低發酵的菸草的誕生和最知名品牌的短缺損害了古巴雪茄的聲譽，這是一個需要數年時間才能抹去的汙點。
1996年，古巴餐飲業主要以國有餐館為主。儘管那裡極少有私營餐館，但幾乎沒有一家是合法的。而在哈瓦那附近也極少有美國遊客。大多數的雪茄店也還沒得到La Casa del Habano品牌的贊助，這意味著它們以往並沒有像近年來裝修得那麼豪華壯觀。唯一值得慶幸的是，貨架上始終擺滿了印有年份的上等古巴雪茄。
20世紀90年代中期，由於經濟困難，古巴開始實行經濟改革，被稱為“帕拉達雷斯”的私營餐館，開始在哈瓦那附近興建起來。在那些年裡，西班牙大型連鎖酒店Melia在古巴首都開設了酒店。古巴政府也重新整修了哈瓦那老城區和周圍的許多酒店，雖然這些酒店仍然是基礎設施，而不是主要城市的高檔度假酒店，但這些酒店都是乾淨整潔的。這是第一次，為了容納越來越多的外國遊客到這個島上旅遊而作出的努力，當時大部分還是加拿大人和歐洲人。
1992年， 帕得加斯露絲斯塔尼亞（Partagás Lusitania）、高希霸硬漢（Cohiba Robusto）、蒙特2號（Montecristo No. 2）都被認為最出色的雪茄。除此之外，還有1998年的特立尼達創建（1998 Trinidad Fundadores）和2007年的Edmundo Dantes El Conde 109或者2010年的高希霸貝伊可（Cohiba Behike）
然而，最大的變化還是發生在大約10年前的古巴。2006年，當菲德爾•卡斯特羅(Fidel Castro)總統病倒並差點離世時，他於2008年將政權移交給他的弟弟勞爾•卡斯特羅(Raul Castro)，這些都加快了變化的速度。儘管經濟改革早在20世紀90年代末就已經開始實行，但在勞爾•卡斯特羅(Raul Castro)掌權之後，改革卻變得普遍起來，儘管受到嚴格的限制和沉重的稅收，但仍有200多個“私營企業”獲得了經營許可。但是新的聖帕拉達雷斯開始定期開放，而那些已經被迫關閉至少一次的舊聖帕拉達瑞斯(La Guarida)，已經成為古巴的新標準。如今，你經常可以找到可以與世界上最好的食物相媲美的美味菜餚，整個就餐體驗也是世界一流。
25年後的今天，如果說古巴沒有被承認，或者說它的基礎設施在57年的革命中被修復了，那這個說法就太誇張了。但在2010年到2014年期間，在美國總統巴拉克•奧巴馬(Barack Obama)重新與古巴建立外交關係的過程中就出現了明顯的變化。因此現在不可避免的是，越來越多的建築正在翻新。街上有更多的復古美國車，新酒店又一次被建造。被譽為古巴第一家五星級酒店的Gran Manzana Kempinski如今已經開業。當然，儘管特朗普政府宣佈取消某些規定可能會阻礙新遊客的到來，但由外交舉措引發的美國遊客潮也是不可避免的。
古巴雪茄的質量無疑比“黑暗時期”要好。但是2014年至2016年，古巴經歷了連續三年的菸葉歉收。儘管2017年收成有所好轉，但仍有大量的雪茄和該國最具標誌性的品牌——高希霸(Cohiba)，尤其是超高檔的“Behike BHKs”，面臨著如何處理短缺的問題。但似乎顯而易見，由於沒有足夠的原材料，他們已經減少了生產，而不是重複20年前的錯誤。
最重要的是，古巴仍然是一個迷人的地方。雖然許多事情看起來與1992年的情況很相似，但早期的一些困難已經不復存在。
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