张啸林出身于浙江慈溪的一个木匠家庭，虽说家境不算富裕，但由于父亲会一门手艺，还开着一家箍桶铺子，所以他不仅饮食有着，还能进私塾读书。
张啸林对读书丝毫没有兴趣，反倒成天和一些流氓混混为伍，打架斗殴，惹是生非。
（张啸林旧照）
1890年，张啸林的父亲病逝，失去管教的张啸林告别私塾，开始了他混社会的新篇章。
张啸林不是个安分守己的人，他嫌正经工作太吃苦，所以他看准了那些做生意的外地商客。靠着坑蒙拐骗，日子倒也过得滋润。
但张啸林并不甘于只做一个小混混。
庚子之乱平息后，26岁的他突然萌生了要考军校，做武将的愿望，所以他报考了浙江武备学堂。还别说，凭着一股子聪明劲，他还真如愿以偿。
在武备学堂，一身江湖习气的张啸林倒是结交了一帮朋友，但他受不了武备学堂严格的校规，坚持了2年后，他吃喝嫖赌的劣习便暴露无遗。再加上他实在吃不了苦，所以不等学校开除，他便先主动提出退学请求，拍屁股走人了。
随后，张啸林又花钱打点，成了杭州府衙门领班李休堂的跑腿跟班。
跟着李休堂混了几年后，张啸林不仅学会了吃拿卡要，还懂得了官匪勾结，行骗讹诈等套路。到李休堂调任安徽时，他已经挣下了一点钱财。于是，他便以“赡养老母”为由，和李休堂分道扬镳了。
张啸林先在工商业发达的拱宸桥开了一家茶馆。他开茶馆和别人不一样，别人做生意，只求来的都是不惹事的正经人，他却偏偏把个茶馆整得和龙门客栈一样，专收留些流氓地痞。并暗地里纠集他们，干些坑蒙拐骗的勾当。再加上他逞凶斗狠，很快就成了当地一霸。
1912年，清皇室宣读退位诏书，国民政府粉墨登台。
由于社会发生了大变革，再加上新政权又不够稳固，所以时局非常动荡。
（杜月笙剧照）
就在这年，张啸林结识了大流氓季云卿。通过季云卿对上海的描述，他顿觉自己是井底之蛙。为了寻求更大的发展，35岁的他决定撇下拥有的一切，去上海奔个远大前程。
到上海后，张啸林才发现，比他有能力的人多如过江之鲫，他在这里根本连屁都不是。
张啸林有两个优点：一个是认定目标不撒手；另一个就是能屈能伸。所以他先从马仔做起，一边熟悉环境一边等待机会。
不久，他便注意到有个叫黄楚九的老板经常逛妓院。经过打听，他得知黄楚九生意做得相当不错，于是他萌生了和黄楚九学做生意的念头。所以黄楚九每次到妓院来，他都鞍前马后，把黄楚九服侍得相当周到。
黄楚九也独具慧眼，认为张啸林天生是块干黑社会的料，所以把他介绍给了上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞。
张啸林拜过香堂后，从此正式走上了黑社会这条道。
由于张啸林很懂得做黑社会的套路，很快他便崭露头角，成了一个小头目。
随后，张啸林结识了杜月笙。两人由于利益关系，两人结为盟友。他们经常为了争夺地盘，和其他黑社会发生械斗。
有一次，杜月笙遭人袭击，等张啸林带人赶去时，杜月笙已经被打得半死不活。张啸林冒着危险，把杜月笙背到安全的地方。又倾尽积蓄，把杜月笙从死亡线上救了回来。
杜月笙感激张啸林的救命之恩，在后来成为黄金荣的膀臂后，多次巧妙地帮助张啸林扩大势力。
（黄金荣旧照）
当时，黄金荣的势力最为强大，为人也最为骄悍。
有一次，黄金荣为了一个女戏子，打了浙江军阀卢永祥的公子卢筱嘉，结果遭到卢筱嘉绑架。由于有卢永祥撑腰，黄金荣被绑架后吃了不少苦头。
杜月笙想到张啸林曾读过武备学堂，很有一些在军阀里做官的同学，所以找到他，让他帮忙游说，这才好歹把黄金荣救了回来。
这件事让张啸林的名气大涨，杜月笙也借此机会，认识了不少军政要员。唯有黄金荣，名气一落千丈。
但黄金荣出于感激之心，和张啸林和杜月笙结歃血为盟，结为义气兄弟，并联合创建了三鑫公司。自此，黄赌毒的生意几乎被他们三人垄断。
不过，民国时期的政权一日三变，今天还是北洋政府，明天就是北京政府，后来又变成了南京政府，总之很有些城头变幻大王旗的感觉。
尽管张啸林三人一门心思只想赚取不义之财，对政治根本没有兴趣，但由于做的都是黄赌毒的生意，和军阀政要勾结就显得尤其重要，所以他们还是得面对站队的问题，所以三人最终选择了国军。
沪淞会战后，国民革命军退至重庆，杜月笙为了不做卖国贼也远避香港，黄金荣虽说留在上海，但他也公开表示绝不为日本人做事。
这样一来，张啸林便认为有机可图了。
原来，张啸林一直对他们三人的排位耿耿于怀。以前是黄金荣、张啸林和杜月笙，后来随着杜月笙的势力越来越大，又变成了杜月笙、黄金荣、张啸林。总之他都是第三位，这样的排位让张啸林一直不服气。
现在，张啸林认为如果给日本人做事，一方面能壮大实力，谁也不敢和他抢老大的位子；另一方面，他还可以借机大发国难财，所以他很快就变节通敌，成了汉奸。
只是聪明反被聪明误，为虎作伥的张啸林最终满盘皆输，为自己卖国的行为付出了生命的代价。
（参考史料：《张啸林全传》）
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