1931年，各大小報刊上的一則特殊啟事引發了全國的關注。然而，這則引發廣泛關注的啟事並非國家大事，而是一場關於風花雪月的情事。
這樁情事的主角，一個是京劇大師梅蘭芳，另一個則是風華絕代的名伶：人稱冬皇的孟小冬。“名定兼祧，盡人皆知”、“是我負人？抑人負我？”，這些，就是當年那則啟事上的內容。正是這則啟事，宣告了孟小冬與梅蘭芳四年婚姻的結束。也是從這以後，24歲的孟小冬與37歲的梅蘭芳徹底恩斷義絕。
梅蘭芳與孟小冬
這段曾羨煞旁人的佳話為何最終以悲劇收尾，他們之間究竟發生了什麼？這一切還得從從頭說起。1925年，梨園世家出身、正值豆蔻年華的孟小冬，因戲結緣了當時最紅的旦角，有“伶王”之稱的梅蘭芳。孟小冬是優秀的生角，常以以女性扮男人；而梅蘭芳則是旦角，常以男性扮女人。他們兩人，乾旦坤生、顛鸞倒鳳，一時間傾倒眾生。在好事者的撮合下，兩人合演了《四郎探母》、《游龍戲鳳》等等大劇。
人說，但凡男女之間，相處久了，總是會或多或少有著某種特殊的情愫。更何況，此時的孟小冬與梅蘭芳，一個清純靚麗，一個風度翩翩，日子久了，自然慢慢發展到了男女關係。很快，不久後的1927年正月十四日，孟小冬義無反顧地嫁給了早已婚娶的梅蘭芳。這一年，孟小冬20歲，梅蘭芳33歲。
孟小冬
但這段感情並沒有得到梅家人尤其是梅二夫人福芝芳的同意，於是，婚後的孟小冬始終沒能住進梅府。好在梅蘭芳本有兩處房子，這樣，孟小冬婚後雖然沒住到梅家卻也有個安身之所。孟小冬如此委曲求全背後的一個重要原因是，當時的梅蘭芳曾給過孟小冬承諾：不做妾，而是與原配福芝芳平起平坐，都為“梅夫人”。
然而，真實的情況卻遠非如此。早在孟小冬過門前，梅蘭芳的二夫人，同為京劇名流的福芝芳就曾給過孟小冬下馬威。那是在梅蘭芳決心與孟小冬同去美國演出時，這懷孕的福芝芳聽到這個消息後，以腹中孩子性命要挾梅蘭芳，梅蘭芳只得作罷。在這輪角逐中，孟小冬顯然處於下風。
孟小冬處於下風的一個重要原因是：福芝芳在梅家的地位不可撼動，這個女子雖最初是為了延續梅家香火而嫁給梅蘭芳做二夫人的，但卻在之後成功壓過大房做了梅府真正的女主人。福芝芳是個聰明的女人，她當然知道自己的使命，
於是，自打嫁入梅家以後，她就玩命地生孩子，怎樣叫玩命呢？請看數據，福芝芳婚後十四年中先後為梅蘭芳生了九個孩子，五男四女。這生育能力，不，這繁殖能力，不可謂不驚人啊！
梅蘭芳與福芝芳
面對這樣的一個勁敵，一開始就失勢的孟小冬自然不是對手。1930年，將梅蘭芳撫養長大的伯母去世，孟小冬聞訊特地剪掉長髮，頭戴白花去為婆婆守孝。但披麻戴孝的孟小冬剛跨入大門，就被三四個下人攔住了。面對此情此景，大廳裡的梅蘭芳面露難色地哀求福芝芳：
“不看僧面看佛面，小冬已經來了，我看就讓她磕個頭算了！”懷胎已快足月的福芝芳還沒等梅蘭芳把話說完就“唰”地一下站起來厲聲道：“這個門，她就是不能進！否則，我拿幾個孩子、還有肚裡一個，和她拼了！”生性高傲的孟小冬見此陣狀，只得轉身離開了。
這件事加上之前的槍殺事件（孟小冬仰慕者為見她誤槍殺梅蘭芳好友張漢舉），這一切都讓孟小冬和梅蘭芳的感情有了很大的嫌隙。靜下心來的孟小冬回首這段婚姻裡的種種，開始有了“長痛不如短痛”的念頭，很快她下定決心與梅蘭芳離婚。說到底，這段婚姻讓孟小冬覺得最無法接受就在於：梅蘭芳並沒有如承諾所言，給她真正的名分。
梅蘭芳與孟小冬同臺
離婚期間，孟小冬找到了好姐妹，上海灘黑幫老大杜月笙的四姨太姚玉蘭。姚玉蘭也是戲骨出身，她與孟小冬還曾是同門師姐妹。孟小冬要離婚的消息，姚玉蘭知道後，杜月笙自然也很快知曉了。杜月笙與孟小冬雖早在幾年前就打過交道，只是礙於孟小冬與梅蘭芳的關係，兩人一直保持著恰當的距離。
對於杜月笙與孟小冬與梅蘭芳的這段婚姻，杜月笙本來就不看好，酷愛看孟小冬演戲的杜月笙甚至覺得，在梅孟的婚姻裡，梅蘭芳多少都佔了便宜。於是乎，杜月笙開始了他為孟小冬的第一次大算計。說算計，自然離不開錢。沒錯，杜月笙的這一次算計，就是為一筆天價分手費。
在姚玉蘭為孟小冬找律師的當口，杜月笙也一直沒閒著，他派人對梅蘭芳的家底做了一次徹底調查，最後他告訴孟小冬：分手費就定4萬吧！今天看來，4萬元不算什麼。但在1927年，這4萬元就相當值錢了。要知道，在當時100元就足夠買一頭牛了。嚴格說起來，
當時的4萬元相當於今天的800萬啊。如此鉅額的分手費，梅蘭芳自然不肯給。即使有律師的介入，梅蘭芳也始終絲毫沒有要給的意思。雙方僵持不下的當口，杜月笙閃亮登場了。不過，杜月笙並沒有像戲文裡說的集結一大幫子人怎樣怎樣。杜月笙只是給梅蘭芳去了一個電話，在電話裡，杜月笙也並沒有撂狠話威脅梅蘭芳，他只是極其巧妙地地提醒梅蘭芳：要記得向孟小冬支付分手費哦。掛掉電話的梅蘭芳感覺陣陣寒意襲來，他預感到，這筆分手費是他死活掙脫不開的宿命。於是乎，梅蘭芳東拼西湊地同時，又賣掉了自己無量大人衚衕的花園大宅變現，這才將這4萬元分手費湊齊了。
拿到分手費後，孟小冬在杜家祠堂應杜月笙邀請做了離開舞臺前的最後一次演出。之所以選擇杜月笙的杜家祠堂作為最後一次登臺，主要是孟小冬想以此感激杜月笙的幫扶。這一次演出後，看著收拾行裝離開的孟小冬，杜月笙感動不已。
孟小冬
從孟小冬離婚後毅然離開舞臺的行為可以看出，孟小冬在這段感情裡是真受了傷。這傷，遠不是錢財可以彌補的。這一切，杜月笙和姚玉蘭都看在了眼裡。這以後的孟小冬一直過著隱居的生活，在此期間，杜月笙一直對她給予了照顧。1936年，復出後的孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，其後在此演出20餘日。
姚玉蘭是個聰慧的女子，她當然看出來杜月笙對自己這個姐妹有意。在杜家幾房姨太太爭寵中失勢的姚玉蘭，也一直期盼孟小冬能嫁給杜月笙為自己助勢。於是乎，姚玉蘭開始百般撮合兩人。在演出期間，她甚至直接讓孟小冬和自己住一處，這樣一來，杜月笙和孟小冬的接觸就頻繁起來了。但此時，距離孟小冬離婚雖已有多年，但她始終未走出情傷，所以自然也沒太把杜月笙放在心上。
抗戰期間，杜月笙移居香港，而孟小冬則去了北京拜餘叔巖為師，開始學藝。但兩人的交往卻並沒有因為戰爭和分處兩地而中斷。
相反，因為杜月笙對孟小冬的惦念和照顧，孟小冬對杜月笙開始由感動慢慢生出了一種特殊的情愫。杜月笙雖然是粗人，但對孟小冬的感情卻是真摯、深厚而細膩的。這些年來，杜月笙不僅支持孟小冬的事業，助她實現京劇夢想，還在經濟上給予了她資助。即使在最忙亂的抗戰年代，無論杜月笙再忙再累，他也不曾忘記關心孟小冬的心情，照顧孟小冬的生活。
在而孟小冬患病期間，杜月笙更是訪遍上海名醫無果，不惜花重金從北京請來了名醫孔伯華來到上海給她治病。病癒之後，杜月笙還一擲千金，又付給孔伯華醫藥費十萬大洋。這在當時是一筆巨資。
這種種，孟小冬看在眼裡，也記在心裡。人說女人是沒有愛情的，誰對她好，她就愛誰，這話對凡塵女子適用，對於冬皇孟小冬也同樣適用。
轉眼到了1946年，一直惦記孟小冬的杜月笙重回了上海。一回來，杜月笙就讓總賬房黃國棟寫信給孟小冬，催其南下。或許是真如孟小冬所說的思念姚玉蘭，或許是有感於杜月笙的真情付出，孟小冬決定南下上海。回到上海後，在姚玉蘭的再三要求下，孟小冬又與姚玉蘭住到了一處。這期間，杜月笙一直無微不至地照顧著孟小冬，這讓孟小冬很是感動，
慢慢地，孟小冬早已關閉的心門再次打開了。再後來的某一日，睡得迷迷糊糊的孟小冬突然被叫醒，她睜眼一看，眼前站立的卻不是姚玉蘭，而是杜月笙....這以後，孟小冬終於如姚玉蘭所期待的那樣，和杜月笙同居了。
孟小冬與姚玉蘭
但與孟小冬同居後不久，杜月笙就得了重病，這期間，孟小冬一直寸步不離地悉心照顧在病榻前，這讓杜月笙很是欣慰。1950年，杜月笙想離開香港遠赴法國，正當大家熱議併為此籌錢的時候，已和杜月笙同居多年的冬皇孟小冬突然冷不丁地說了一句：
“我跟著去，算使喚丫頭呢，還是算女朋友呀？”這一聲低語問話後，杜月笙立馬回過神來：說到底，杜月笙雖然保證了孟小冬在杜家的絕對女主人地位，卻始終還欠他一個婚禮。反應過來的杜月笙立馬決定將手頭所有的事情全部停下，甚至不顧自己此時重病在身，毅然決定和孟小冬舉行婚禮。這場婚禮，與其說是為了給孟小冬名分，不如說是杜月笙在孟小冬無意提醒下：為孟小冬做的另一次算計。
與第一次為孟小冬算計相同的是，這次算計，也是為了錢，即杜月笙為孟小冬爭取自己的遺產分配鋪墊。所不同的是，第一次算計，杜月笙是出於道義，而第二次算計，則是為了愛。杜月笙知道，即使自己不舉行婚禮，孟小冬也會跟自己去法國，但以現在自己的身體狀況，萬一自己身體出現意外，那孟小冬的以後誰來保障。說來，如果此時不抓緊給孟小冬一個名分，自己死後，孟小冬連本應屬於她的那份遺產都拿不到。那這以後，她拿什麼過下半輩子呢？
於是，在臨去法國前，久未下病榻、年已62歲的杜月笙掙扎著穿上了長袍馬褂、戴上了禮帽，坐在手推輪椅上被推到客廳，由人攙扶著與42歲的新娘孟小冬正式完婚。自此，一生傲岸的孟小冬，終於有了真正的歸宿.......
兩人的婚紗照上，孟小冬臉上並沒有看見笑意，但她的眼裡閃著光。
杜月笙與孟小冬婚禮當天
一個女人夢寐以求的名分、愛和尊重，杜月笙全都用她想要的方式給她了，她知足了。婚禮後不久，63歲的杜月笙就因病離開了人世。臨終前，他將自己的一半遺產分給了孟小冬和其他三位夫人，另一半留給了子女。死前，杜月笙一直嘟囔著讓子女們好好替他照顧媽咪（孟小冬）。
杜月笙死後，孟小冬一直與她和杜月笙的女兒住在香港，深居簡出，專心教授弟子，再未婚配。
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