1.山治-布琳
山治是個近似於花痴的紳士，對任何美女都會傾心，但從來不在情感上傷害任何女性，他再怎麼稱讚娜美，都沒有跟娜美有進一步的發展，直到他遇到了布琳。
山治跟布琳的婚約背後，是骯髒的勢力交易，但對於山治和布琳兩個人來說，他們之間的感情從最初的互幫互助，到後來的背叛，再到後來的真正相互傾心，他們是真正成了一對情侶。可惜，由於大媽和路飛的勢不兩立，山治跟布琳也只能分道揚鑣，分離之前布琳帶走了山治關於自己的情感記憶，獨自承受分手的痛苦。
2.賽尼奧爾-露西安
很少有一個長相醜陋的反派能讓人如此喜愛，賽尼奧爾·皮克就做到了，靠著他那悲劇的愛情故事。
很久之前的賽尼奧爾是個帥哥，有個美麗的妻子露西安和可愛的孩子，但因為醉心於工作，賽尼奧爾疏忽了對妻子和孩子的照顧，導致孩子死亡、妻子成為植物人。賽尼奧爾無意間發現自己打扮成嬰兒可以讓失去意識的妻子露出笑容，於是終生穿著嬰兒裝束，即使變成肥胖的變態也在所不惜——反正自己的妻子能露出笑容，自己帥氣與否又有什麼關係呢？
3.羅傑-露玖
羅傑和露玖的愛情故事很神秘，由於尾田不喜歡在冒險漫畫中加入過多的戀愛元素，我們沒有看到羅傑和露玖的相戀過程。
但光是想想就知道了，羅傑這樣一個執著於夢想而又有些脫線的男人，會對喜歡自己的女人造成多大的麻煩。露玖即使知道自己跟著羅傑也許會一生顛沛流離，她還是選擇了羅傑，並在羅傑死後忍著悲傷保護著二人的孩子，懷胎20個月才把艾斯生下來，之後就死了。露玖的一生都獻給了羅傑，這樣的女人太幸福也太不幸了。
4.居魯士-斯卡萊特
居魯士曾經為了好友報仇而成了殺人犯，為了報答力庫王才成了競技場英雄，誰也沒想到他陰差陽錯之間會成為斯卡萊特公主的意中人。
斯卡萊特為了跟居魯士在一起，放棄了自己公主的身份，甘願以平民的身份生活下去，這本就是一個巨大的犧牲。然而老天連這點幸福都不捨得賜予這對情侶，多弗朗明哥來到德雷斯羅薩以後，斯卡萊特被殺，居魯士變成玩具並被自己的女兒遺忘。即使最後德雷斯羅薩王國得到了解放，斯卡萊特也無法再回來了。
5.多弗朗明哥-維奧萊特
一手促成了德雷斯羅薩悲劇的多弗朗明哥，本是無情無義之人，誰也想不到，尾田在SBS回答讀者的一句話，暴露了多弗朗明哥的男女關係。
斯卡萊特的妹妹維奧萊特，在多弗朗明哥到來之後，被多弗朗明哥威脅而成為了多弗朗明哥的手下。他們兩個之間的對話經常表現得很曖昧，尾田終於在SBS裡承認，這兩個人是有“關係”的，但礙於海賊王是少年漫畫，所以故意淡化了這層關係。
竊國大盜威脅亡國公主委身下嫁……這劇情簡直可以腦補一部霸道總裁的小說了！
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