上週六灰熊對陣湖人的比賽中，在距離比賽結束還有三分鐘時，約什-傑克遜摘下一個防守籃板，隨即自己帶球快攻通過半場。當他發現有轉換得分的機會時，他做了一個從右到左的變向，擠過卡魯索的防守得到一次簡單的上籃機會，這是他連續第四次進攻得手，他的本場得分也來到20分，這是他在灰熊的得分新高。
傑克遜一通操作後，沃格爾趕快叫了一個暫停。莫蘭特站在原地花了一點時間來接受他剛剛所看見的。兩分鐘前灰熊還以90-105落後於湖人，在傑克遜一通多樣的得分表現接管了球隊的進攻，而面對卡魯索的這記上籃標誌著灰熊8-1的得分小高潮把分差追到了8分。
他在不到23分鐘的上場時間中12投9中拿到20分。在完成那次上籃後傑克遜回到後半場，和莫蘭特分享自己喜悅的心情。他們的對話以一次撞胸和莫蘭特的輕拍結束，兩人一起走回了替補席。
灰熊最終輸掉了這場比賽，但是傑克遜卻是球隊當天為數不多的亮點之一。賽後採訪中，莫蘭特表示傑克遜積極拼搶的態度讓他感觸頗深，隨後他向記者透露了傑克遜在場上對他說了些什麼。
“他說‘老子能在這個位置被選中不是沒有原因的’”，莫蘭特說到。
莫蘭特所說的“這個位置”指的是傑克遜的選秀順位——傑克遜是2017年首輪四號秀。他在NBA的征途和一般的前五順位球員有些差別，但是他在週六的表現依然證明他在很大程度上對自己的命運有控制權，雖然他面臨如此多的質疑以及不確定性因素。他正在試圖充分利用灰熊給他的機會——他值得這個機會，也心懷感激。
在這個賽季的某個時刻，球隊開始慎重考慮傑克遜是否可以歸隊，正式成為灰熊的一員。自從被太陽交易後，他一直為灰熊下屬發展聯盟的球隊“Hustle“效力。灰熊對此解釋道，在菲尼克斯度過兩個賽季的傑克遜違反了許多球隊規則，深陷於違反聯盟規則的泥沼中，沒有兌現四號秀應有的潛力。他需要證明自己，致力於讓自己成為更好的人。
我們很難看到一個四號秀會在發展聯盟出現，但是傑克遜接受了這個挑戰。從第一場比賽開始，傑克遜就完全展現出了自己的能力。在26場發展聯盟比賽中，他場均獲得20.3分，7.5個籃板，4.3次助攻，1.4次搶斷以及1.5次蓋帽。但是，他要改進的並不是他的籃球技術，而是如何做人。
灰熊從未透露他們與傑克遜簽訂協議的全部內容，但是負責籃球業務的執行副總裁扎克-克萊曼說，這份協議包括晚上額外的投籃訓練。除了有一次傑克遜因為來遲了球隊會議而被停賽兩場，他完美的完成了我們交給他的所有任務。
“我們為約什制定了專屬於他的訓練計劃，我們想看看他能不能堅持到最後，達到我們對他的嚴格要求。”，克萊曼說，“這個過程中我們越來越瞭解約什，他也很開心地完成了我們交給他的每一份工作。他已經接受了我們，他很樂意與灰熊一起成長。他與‘Hustle'的隊友建立了良好關係，他做的很棒。我們一直希望約什能夠達到標準，被灰熊召回。我們很高興他現在已經是灰熊的一員了。”
1月27號，在灰熊宣佈格雷森-阿倫因臀部受傷而無限期休戰的半個小時後，傑克遜被召回了。在這一個月中，傑克遜仍然在努力適應新的隊友，新的球隊角色。慢慢的，他對NBA的比賽更加適應了。週六的傑克遜就很清楚的讓大家明白，為什麼他能成為2017年首輪四號秀。
傑克遜表示被召回後，他對隊友們的熱情歡迎感到驚訝。在發展聯盟時他就與幾位灰熊的球員保持著聯繫，尤其是克勞德，他對傑克遜起到了很正面的指導作用。同時，還有小賈倫-傑克遜，約什（jj）與傑克遜（jjj）有一位共同的好友，那就是邁爾斯-布里奇斯。
“這種球隊氛圍在NBA中是很罕見的。”傑克遜表示，“球員們通常不會相處的如此融洽，對新夥伴也不會如此熱情，這是非常令我驚喜的事情。至於這幫傢伙的天賦，我已經看他們打球半個多賽季了，我很清楚他們能夠做到什麼。在被召回前我就非常想要得到這個機會，光是想一想能與這些人一起打球就令我興奮不已。小賈倫、莫蘭特、狄龍-布魯克斯、瓦蘭丘納斯，我愛和瓦蘭一起打球；克拉克，他有絕佳的天賦，是一個‘fun guy’。能與這些人一起打球，我感到非常快樂。”
不僅如此，球隊對傑克遜的照顧也讓他備受鼓舞。在訓練結束後，球隊的廚師會為隊員準備細糧、粗糧各種喜愛的餐食，他們會盡可能的滿足球員的需求。他說，當他們訓練結束時，這些食物就會被擺在他們的更衣櫃旁。
說著說著，傑克遜從他的揹包中拿出一個背面印有灰熊標誌的iPad－－這是球隊為球員提供包含比賽信息以及其它信息的iPad，以方便球員更好的學習。
“我會把它帶回家。”，傑克遜說，“很多球隊不會這樣做，並不能想在這裡一樣你可以從球隊得到幾乎任何東西。我覺得在這裡他們會給你任何你在成功之路上所需要的幫助，他們都非常關心關注你。”
灰熊在他身上的努力開始有所回報。全明星過後傑克遜打出了表現最好的兩場比賽，在對陣國王的比賽中傑克遜砍下11分，5個籃板，4次助攻以及1個搶斷的全面數據。在菲尼克斯連續兩個賽季被當作高頻次使用的進攻尖刀之後，他在孟菲斯成為了一把低頻次使用的瑞士軍刀型球員。他看起來數據縮水了，但是他所扮演的球隊角色卻更自然了。
在灰熊的9場比賽中，他場均18.2分鐘得到8.1分、3.9個籃板、1.1次助攻和近1個蓋帽。他的真實命中率達到了54.5%，比他上兩個賽季都要高，這也是他的真實命中率第一次高於50%。如果他的外線投射能夠有所提升，那麼這個數值會更高。本賽季他一共出手了24次三分球但是隻命中其中的6記。如果這個命中率維持到賽季結束，那麼這將成為他生涯三分命中率最低的一年。當他適應了灰熊的進攻環境之後，這個數值可能會提高。
在菲尼克斯，傑克遜被要求做球隊的主要的得分手，而在孟菲斯他沒有了這樣的壓力，在他之前有好幾個進攻選擇。這讓他能夠擁有更好的出手選擇。根據Synergy的數據統計，他平均每次轉換進攻可以得到1.16分，平均每次定點投射可以獲得1.1分。這些數據在聯盟中可以評級至“不錯”以及“優秀”，這些進攻佔到了他所有出手的一半以上。
“樹挪死，人挪活，聯盟中一些球員就是這樣。我覺得他們只是處於錯誤的境地。”凱爾-安德森說，“我知道他可以打得很好，他在高中和堪薩斯大學打球時我都關注了他，他是一名很棒的球員。”
當傑克遜在場時，根據Cleaning The Glass的統計， 這支隊伍平均每100個回合可以轟下120分，這個數據在傑克遜不在場上時縮減至109分。傑克遜仍然沒有很好的融入整個進攻體系中，他很容易失誤，投射也不夠精準。但是他很樂意持球推進快攻，也很願意傳球給隊友。灰熊在整個月裡都陷入了低迷的狀態，而傑克遜一定程度上彌補了這一缺陷。
同時，傑克遜在防守端也非常積極，他在場時能讓對球隊每百回合少失4.9分。他是一名精力充沛，運動天賦爆炸的防守者，可以換防並追上對面的進攻球員。在菲尼克斯的末尾他開始有所閃光，而在孟菲斯他將這些閃光在球場上兌現。
傑克遜說：“我覺得我就是萬金油多面手的球員，我可以防守不同位置的球員，我可能在所有事上都不算是專家，但是我能做到很多事情，你懂我的意思吧。無論你讓我站在什麼位置上，我都會找到我能做的事情：籃板、防守、三分或者是傳球，我能找到一些影響比賽的辦法。”
灰熊和傑克遜的結合看起來很美好，但是這樣的組合可以持續多久卻是個未知數。賽季初，球隊拒絕執行傑克遜2021-2022年的合同，這使得他在賽季結束後將成為一名完全自由球員。如果他保持現在的競技水平的話，一定會有球隊追逐他，給他合同，而孟菲斯在交易截止日時決定犧牲今年夏天的薪資空間追逐溫斯洛，這限制了球隊的選擇，甚至影響將傑克遜籤回球隊。
但是，灰熊一直認為傑克遜在下賽季留在孟菲斯是非常有可能的。
克萊曼說：“事實就是他努力的工作，完成了我們交給他的任務，證明自己仍然可以留在NBA，證明自己將那些廣泛報道的事情都擱置下來，讓它們成為過去，擁抱未來。我們很開心看見約什在場上成為一名更好的球員，在場下成為一個更好的人。”
傑克遜也對續約持開放態度，孟菲斯將他交易過來，他也正在展示自己可以成為這個年輕球隊前進征途中不可或缺的一員。
“自打我來到這個地方，就像我說的，我愛和他們一起打球。他們很樂意提供一切能幫助我成長的東西，我沒有辦法再奢求更多了。”，傑克遜最後說道。
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