上周六灰熊对阵湖人的比赛中，在距离比赛结束还有三分钟时，约什-杰克逊摘下一个防守篮板，随即自己带球快攻通过半场。当他发现有转换得分的机会时，他做了一个从右到左的变向，挤过卡鲁索的防守得到一次简单的上篮机会，这是他连续第四次进攻得手，他的本场得分也来到20分，这是他在灰熊的得分新高。
杰克逊一通操作后，沃格尔赶快叫了一个暂停。莫兰特站在原地花了一点时间来接受他刚刚所看见的。两分钟前灰熊还以90-105落后于湖人，在杰克逊一通多样的得分表现接管了球队的进攻，而面对卡鲁索的这记上篮标志着灰熊8-1的得分小高潮把分差追到了8分。
他在不到23分钟的上场时间中12投9中拿到20分。在完成那次上篮后杰克逊回到后半场，和莫兰特分享自己喜悦的心情。他们的对话以一次撞胸和莫兰特的轻拍结束，两人一起走回了替补席。
灰熊最终输掉了这场比赛，但是杰克逊却是球队当天为数不多的亮点之一。赛后采访中，莫兰特表示杰克逊积极拼抢的态度让他感触颇深，随后他向记者透露了杰克逊在场上对他说了些什么。
“他说‘老子能在这个位置被选中不是没有原因的’”，莫兰特说到。
莫兰特所说的“这个位置”指的是杰克逊的选秀顺位——杰克逊是2017年首轮四号秀。他在NBA的征途和一般的前五顺位球员有些差别，但是他在周六的表现依然证明他在很大程度上对自己的命运有控制权，虽然他面临如此多的质疑以及不确定性因素。他正在试图充分利用灰熊给他的机会——他值得这个机会，也心怀感激。
在这个赛季的某个时刻，球队开始慎重考虑杰克逊是否可以归队，正式成为灰熊的一员。自从被太阳交易后，他一直为灰熊下属发展联盟的球队“Hustle“效力。灰熊对此解释道，在菲尼克斯度过两个赛季的杰克逊违反了许多球队规则，深陷于违反联盟规则的泥沼中，没有兑现四号秀应有的潜力。他需要证明自己，致力于让自己成为更好的人。
我们很难看到一个四号秀会在发展联盟出现，但是杰克逊接受了这个挑战。从第一场比赛开始，杰克逊就完全展现出了自己的能力。在26场发展联盟比赛中，他场均获得20.3分，7.5个篮板，4.3次助攻，1.4次抢断以及1.5次盖帽。但是，他要改进的并不是他的篮球技术，而是如何做人。
灰熊从未透露他们与杰克逊签订协议的全部内容，但是负责篮球业务的执行副总裁扎克-克莱曼说，这份协议包括晚上额外的投篮训练。除了有一次杰克逊因为来迟了球队会议而被停赛两场，他完美的完成了我们交给他的所有任务。
“我们为约什制定了专属于他的训练计划，我们想看看他能不能坚持到最后，达到我们对他的严格要求。”，克莱曼说，“这个过程中我们越来越了解约什，他也很开心地完成了我们交给他的每一份工作。他已经接受了我们，他很乐意与灰熊一起成长。他与‘Hustle'的队友建立了良好关系，他做的很棒。我们一直希望约什能够达到标准，被灰熊召回。我们很高兴他现在已经是灰熊的一员了。”
1月27号，在灰熊宣布格雷森-阿伦因臀部受伤而无限期休战的半个小时后，杰克逊被召回了。在这一个月中，杰克逊仍然在努力适应新的队友，新的球队角色。慢慢的，他对NBA的比赛更加适应了。周六的杰克逊就很清楚的让大家明白，为什么他能成为2017年首轮四号秀。
杰克逊表示被召回后，他对队友们的热情欢迎感到惊讶。在发展联盟时他就与几位灰熊的球员保持着联系，尤其是克劳德，他对杰克逊起到了很正面的指导作用。同时，还有小贾伦-杰克逊，约什（jj）与杰克逊（jjj）有一位共同的好友，那就是迈尔斯-布里奇斯。
“这种球队氛围在NBA中是很罕见的。”杰克逊表示，“球员们通常不会相处的如此融洽，对新伙伴也不会如此热情，这是非常令我惊喜的事情。至于这帮家伙的天赋，我已经看他们打球半个多赛季了，我很清楚他们能够做到什么。在被召回前我就非常想要得到这个机会，光是想一想能与这些人一起打球就令我兴奋不已。小贾伦、莫兰特、狄龙-布鲁克斯、瓦兰丘纳斯，我爱和瓦兰一起打球；克拉克，他有绝佳的天赋，是一个‘fun guy’。能与这些人一起打球，我感到非常快乐。”
不仅如此，球队对杰克逊的照顾也让他备受鼓舞。在训练结束后，球队的厨师会为队员准备细粮、粗粮各种喜爱的餐食，他们会尽可能的满足球员的需求。他说，当他们训练结束时，这些食物就会被摆在他们的更衣柜旁。
说着说着，杰克逊从他的背包中拿出一个背面印有灰熊标志的iPad－－这是球队为球员提供包含比赛信息以及其它信息的iPad，以方便球员更好的学习。
“我会把它带回家。”，杰克逊说，“很多球队不会这样做，并不能想在这里一样你可以从球队得到几乎任何东西。我觉得在这里他们会给你任何你在成功之路上所需要的帮助，他们都非常关心关注你。”
灰熊在他身上的努力开始有所回报。全明星过后杰克逊打出了表现最好的两场比赛，在对阵国王的比赛中杰克逊砍下11分，5个篮板，4次助攻以及1个抢断的全面数据。在菲尼克斯连续两个赛季被当作高频次使用的进攻尖刀之后，他在孟菲斯成为了一把低频次使用的瑞士军刀型球员。他看起来数据缩水了，但是他所扮演的球队角色却更自然了。
在灰熊的9场比赛中，他场均18.2分钟得到8.1分、3.9个篮板、1.1次助攻和近1个盖帽。他的真实命中率达到了54.5%，比他上两个赛季都要高，这也是他的真实命中率第一次高于50%。如果他的外线投射能够有所提升，那么这个数值会更高。本赛季他一共出手了24次三分球但是只命中其中的6记。如果这个命中率维持到赛季结束，那么这将成为他生涯三分命中率最低的一年。当他适应了灰熊的进攻环境之后，这个数值可能会提高。
在菲尼克斯，杰克逊被要求做球队的主要的得分手，而在孟菲斯他没有了这样的压力，在他之前有好几个进攻选择。这让他能够拥有更好的出手选择。根据Synergy的数据统计，他平均每次转换进攻可以得到1.16分，平均每次定点投射可以获得1.1分。这些数据在联盟中可以评级至“不错”以及“优秀”，这些进攻占到了他所有出手的一半以上。
“树挪死，人挪活，联盟中一些球员就是这样。我觉得他们只是处于错误的境地。”凯尔-安德森说，“我知道他可以打得很好，他在高中和堪萨斯大学打球时我都关注了他，他是一名很棒的球员。”
当杰克逊在场时，根据Cleaning The Glass的统计， 这支队伍平均每100个回合可以轰下120分，这个数据在杰克逊不在场上时缩减至109分。杰克逊仍然没有很好的融入整个进攻体系中，他很容易失误，投射也不够精准。但是他很乐意持球推进快攻，也很愿意传球给队友。灰熊在整个月里都陷入了低迷的状态，而杰克逊一定程度上弥补了这一缺陷。
同时，杰克逊在防守端也非常积极，他在场时能让对球队每百回合少失4.9分。他是一名精力充沛，运动天赋爆炸的防守者，可以换防并追上对面的进攻球员。在菲尼克斯的末尾他开始有所闪光，而在孟菲斯他将这些闪光在球场上兑现。
杰克逊说：“我觉得我就是万金油多面手的球员，我可以防守不同位置的球员，我可能在所有事上都不算是专家，但是我能做到很多事情，你懂我的意思吧。无论你让我站在什么位置上，我都会找到我能做的事情：篮板、防守、三分或者是传球，我能找到一些影响比赛的办法。”
灰熊和杰克逊的结合看起来很美好，但是这样的组合可以持续多久却是个未知数。赛季初，球队拒绝执行杰克逊2021-2022年的合同，这使得他在赛季结束后将成为一名完全自由球员。如果他保持现在的竞技水平的话，一定会有球队追逐他，给他合同，而孟菲斯在交易截止日时决定牺牲今年夏天的薪资空间追逐温斯洛，这限制了球队的选择，甚至影响将杰克逊签回球队。
但是，灰熊一直认为杰克逊在下赛季留在孟菲斯是非常有可能的。
克莱曼说：“事实就是他努力的工作，完成了我们交给他的任务，证明自己仍然可以留在NBA，证明自己将那些广泛报道的事情都搁置下来，让它们成为过去，拥抱未来。我们很开心看见约什在场上成为一名更好的球员，在场下成为一个更好的人。”
杰克逊也对续约持开放态度，孟菲斯将他交易过来，他也正在展示自己可以成为这个年轻球队前进征途中不可或缺的一员。
“自打我来到这个地方，就像我说的，我爱和他们一起打球。他们很乐意提供一切能帮助我成长的东西，我没有办法再奢求更多了。”，杰克逊最后说道。
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