雄鹿在主场兵不血刃地大胜来犯的76人，字母哥只打了29分钟就拿下了31分17篮板8助攻，而二当家米德尔顿同样只打了31分钟，15中10，在拉开比分的第三节，5中4拿到了12分4篮板，球队单节净胜14分，三节打卡下班。
米德尔顿已经连续两年入选全明星，在去年夏天拿到了一份5年1.78亿的天价合同，也正是因为这份起薪超过3000万，最后一年超过4000万的大合同，加上米德尔顿在上赛季季后赛的惨淡表现，更是备受质疑。上赛季季后赛前两轮，米德尔顿都有场均19分以上的表现，但是到了东部决赛与猛龙的鏖战，他得分暴跌到了13.7分，尤其是三分命中率，从上一轮对阵绿军狂暴的47.5%降到了37.5%，就连罚球命中率也从95%滑到了76.9%。
对阵绿军时，米德尔顿化身“那个男人”，但是到了最关键的东决，却泯然众人矣，雄鹿最终也被猛龙连扳四局，淘汰出局，只能眼睁睁看着对手越过自己捧起了奥布莱恩杯。正因为如此，米德尔顿在夏天拿到超级长约时，人们都觉得雄鹿这是骑虎难下，不得已而为之，这笔长约将成为束缚雄鹿争冠的最大障碍。
到如今，米德尔顿在全明星后，已经达成了场均20+，并且三项命中率闯入了50+40+90的180俱乐部，如果到赛季末他能保有如今的数据表现，将成为继伯德（86-87、87-88）、诺维斯基（06-07）、杜兰特（12-13）、库里（15-16）后的NBA历史上第5人（纳什场均不上20+），而如今依旧效力于联盟的只有库里和杜兰特，这两人都已经有多个冠军在手。
虽然米德尔顿还只有28岁，但他已经在联盟效力了8个赛季。2012年的选秀大会，来自德克萨斯农工大学的大三生米德尔顿决定参选，等待着有球队垂青。米德尔顿的表哥约什-鲍威尔是他了解篮球和NBA窗口，这位表哥并没有在联盟大展身手，但他随湖人队连续两年拿到总冠军，和孙悦一起镇守球队饮水机。米德尔顿的篮球生涯并不如意，高中拿到了州冠军，但没能入选麦当劳高中全明星赛，进入德州农工大学，打了三年才决定参选。
说起德克萨斯农工大学，这是一所挺有意思的学校，虽然进入NBA的球员非常少，能查到的不过区区5人，但是却几乎个个有名。大名鼎鼎的皇叔小乔丹，如今在马赛克队风生水起的豪斯，以及险些真的被投进全明星的卡鲁索，都是这所学校的球员。米德尔顿的大学赛季也并没有开发出自己的天分，大学三年最好的赛季也只有场均14.4分。
2012年的选秀大会是属于肯塔基大学的，这所名校在当年有6名球员被选中，活塞当年在首轮第9顺位挑中了康涅狄格大学的大中锋德拉蒙德后，第二轮第9顺位才被活塞选中了大三生米德尔顿。在底特律全城热议德拉蒙德的未来之时，米德尔顿连配角的台词都没捞到。赛季开始后，米德尔顿为活塞打了27场比赛，场均17.6分钟得到6.1分1.9篮板1助攻，命中率44%，对于一名新人来说，实际上已经不错了，但是，劳伦斯-弗兰克教练并没有重用他，球队随后将他下放到了发展联盟的韦恩堡疯狂蚂蚁队。活塞在当赛季最终只拿到了29场胜利，弗兰克在赛季结束后下课了。
活塞在13年夏天大刀阔斧，准备搞点事情，奇克斯教练入主活塞，管理层看中了庄神与门罗的双塔未来，庄神也确实在随后的第二个赛季成为了场均13.5分13.2篮板的超级内线，同时活塞也立足于升级自己的后卫线，对上赛季场均13.3分4助攻的布兰登-奈特并不满意，他们盯上了雄鹿队场均17分6.5次助攻的布兰登-詹宁斯。于是乎，活塞和雄鹿达成了交易，米德尔顿作为交易添头与奈特一起被送到了雄鹿。之后的赛季证明了，这笔交易显然并不算成功，活塞在奇克斯教练带领下，还是只拿到了29胜。而雄鹿在失去了詹宁斯和埃利斯后，仅仅15胜联盟垫底，却在这笔交易里赚了个米德尔顿，同时，他们还在这一年的选秀大会上摘走了后来的建队核心阿德托昆博。
新上任的拉里-德鲁很喜欢这位高大的锋线射手，给他安排了场均超过30分钟的上场时间。米德尔顿因而发挥了自己的投射才能，当赛季他的三分命中率高达41.4%，场均12.1分，是奈特和塞申斯之外雄鹿队的第三得分点，同时每场还能送出2.1次助攻。赛季结束后，拉里-德鲁黯然下课，直到4年后，才在骑士队重新上任。贾森-基德从布鲁克林来到了密尔沃基，开始执掌这支青年军。
基德是个很有想法的教练，他让雄鹿的“长手怪大队”威名远播，而他同样喜欢米德尔顿的比赛方式。在生涯的第三个赛季，米德尔顿再次交出了超过40%的三分命中率，并和自己职业生涯的第三位主教练一起品尝到了季后赛的滋味。雄鹿在交易截止日前将队内头号得分手奈特送到太阳，引进了迈卡威，米德尔顿的战术地位进一步提升，他在季后赛的场均出手数涨到了15.3次，场均15.8分成为队内头号得分手，但是赖以生存的三分命中率却降到了32.4%，雄鹿场均仅能得到88.5分，最终2-4不敌公牛。
经历了季后赛的磨练，米德尔顿在夏天和雄鹿签订了一纸5年7000万的长约，结束了生涯前三年新秀底薪的生活。基德教练在季后赛对米德尔顿的使用方式延续到了下一季，米德尔顿第一次连续两年被同一名教练执教，第一次成为了球队的头号得分手，在36.1分钟的上场时间里，他不仅场均得分涨到了18.2分，还送出了4.2次助攻。但幸福并不会一直降临，身担大任的米德尔顿虽然有很不错的数据表现，但是新人太多的雄鹿没能继续季后赛脚步，他们比上一季少赢了8场球，只拿到了33场胜利。
执教雄鹿的第二年，基德没能带领球队继续季后赛，但是，他对于新人的培养却非常突出，米德尔顿成为了场均18分的得分手，年轻的字母哥也在这一季展现了场均16.9分7.7篮板4.3次助攻全能身手。在16-17赛季开始前，意气风发的雄鹿正要大展拳脚，可没想到在训练营中，米德尔顿却意外地遭遇了腿筋撕裂的伤病，并且一下就拖到了全明星赛前才终于回到了比赛中。腿筋伤病虽然让米德尔顿错过了半个多赛季，也让他在剩余比赛里无法恢复上赛季的身手，但是，雄鹿却在常规赛收获了一个场均22+5+8的巨星字母哥，和一个场均20+6+2的贾巴里-帕克。
天有不测风云，人有旦夕祸福，2017年2月9日这一天，雄鹿在主场迎战热火，布拉德利中心球馆的球迷非常开心，上一场比赛，球队刚刚结束了令人窒息的十连败，因伤缺阵了半个多赛季的米德尔顿也终于要复出了，雄鹿全员健康地迎接自己的主场比赛。可惜的是，在米德尔顿复出的这一天，帕克出场了20分钟就遭遇了膝伤退场，并且在赛后宣布赛季报销，我们原本有希望见到一个年轻版三巨头的出现，但命运却在这一天错进了岔道。
米德尔顿在复出后需要大量比赛和训练来恢复状态，余下的29场常规赛和6场季后赛，场均只能贡献刚刚超过14分，雄鹿在字母哥的带领下还是没能冲过第一轮，2-4就被猛龙击败了。到了17-18赛季，狂暴的字母哥已然现世，米德尔顿则找回了自己的健康和比赛状态，他生涯第一次场均得分超过了20分，同时还有5篮板4助攻，成为了真正的明星球员。而那位受伤的未来之星贾巴里-帕克则在这个赛季只为雄鹿出场了三十几场球，然后在赛季结束后，离开了密尔沃基。
17-18赛季的雄鹿有很多故事，帕克再次重伤，字母哥和米德尔顿双双20+，新援布莱德索和布罗格登成为新的力量，但是在赛季中期，基德教练下课，乔-普拉蒂接任，雄鹿虽然血气方刚，激情四射，还是只以44胜38负排名东部第7，在首轮与波士顿凯尔特人狭路相逢。
米德尔顿在江湖上的传说，都要从这个系列赛开始。赛季开始前，波士顿招来了欧文、海沃德，与霍福德组成了绿军版三巨头，但是在赛季开始5分钟后，海沃德重伤下场，欧文在赛季末段也伤缺了，只剩下霍福德带着一群年轻人等着另一群年轻人的挑战。中期换帅的雄鹿并没有突然狂暴变身，但是米德尔顿却在北岸花园球馆见到了喜欢的绿色，季后赛第一场，罗齐尔得分后只留给了雄鹿0.5秒，米德尔顿神来之笔完成了超远三分压哨扳平，虽然雄鹿加时仍旧输球，但他却从此一发不可收拾。他的手感热得发烫，篮筐就像大海一样宽阔，以投射为主要得分手段的他竟然在7场鏖战里投出了59.6%的超级命中率，61%的不可思议的三分命中率，场均贡献24.7分，每场扔进3.6记三分。从此，被绿军球迷获赠了一个“那个男人”的名号，闻风丧胆。上一季和绿军对阵，米德尔顿再次投出了系列赛47.5%的三分命中率，更是坐实了这个名号。
最近的两个赛季，米德尔顿重新找回了自己的投射手感，本赛季他在三分线外时隔两年重新投出了超过4成的命中率，且连续两年入选全明星，成为了NBA历史上第一位从发展联盟成长的全明星。如今，雄鹿在上赛季面对猛龙大失所望，米德尔顿发挥欠佳，本赛季的他状态上佳，已经成为联盟最好的二当家之一了，同时也是联盟中最好的投手，但是他还需要在季后赛更好地证明自己，毕竟你总不能每轮系列赛都打绿军吧。
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