在《三國演義》當中，王允利用貂蟬離間了董卓和呂布之間的關係，最後讓呂布背叛董卓，與他一起殺死了董卓，完成了十八路諸侯討董卓都沒有完成的任務。
在董卓死後，天下大亂的局面並沒有得到改善，曹操挾天子以令諸侯力量不斷變強。
雖然說曹操名義上尊奉漢獻帝，但實際上漢獻帝卻只是曹操手中的一個傀儡，一塊用來頒佈聖旨的橡皮印章，隨著年紀的不斷增長，漢獻帝自然不甘心一直當一個傀儡，就用衣服給了董承一個討伐曹操的詔書，希望能夠擊殺曹操，重掌大權。
曹操
為了能夠擊殺曹操，董承先後聯合了劉備，馬騰，王子服等人想要尋找擊殺曹操的機會。
不得不說，董承為了擊殺曹操付出的努力不比王允當時動用連環計離間董卓和呂布之間的關係少，可為什麼最終董承還是失敗了？
成敗之異
首先，董卓當時是離開西涼軍進入洛陽。雖然說董卓的力量強大，但在洛陽，他還是一個外來人，根基尚淺，能夠相信的也只有從西涼帶來的西涼軍，但曹操不是，許都可以說是曹操的大本營，在許都，曹操擁有絕對的控制力，這是董承等人失敗的一個原因。
其次，董卓跟呂布之間的矛盾激化，並且最終被王允利用，這是王允最終能夠成功的主要原因，因為呂布是董卓最信任的人，能夠靠近董卓，自然也就能夠以最小的代價擊殺董卓。
董卓
其實董承想要用來殺曹操的人也能夠接近曹操，那個人的名字叫做吉平，是一個太醫。當時，恰好曹操生病，吉平就想要在曹操喝的藥中下毒，毒死曹操。若是沒有意外，吉平真的有可能可以擊殺曹操，但問題是意外還是發生了，有人舉報了董承想要謀害曹操，那個人的名字叫做秦慶童。
說來也好笑，破壞了董承擊殺曹操計劃的人並不是曹操身邊的人，而是董承府中的一個下人，秦慶童和董承府中的女婢私通，害怕被董承發現，就將衣帶詔的事情告訴了曹操，並且告訴曹操參加衣帶詔的人會咬破手指在衣帶詔中寫字，而也正是這暴露了吉平也參加了衣帶詔，想要謀害曹操的事情，最終使得整個計劃被曹操識破。
董承
可以說，若是董承在行事的時候能夠像王允一樣謹慎，若是董承在讓眾人參加這件事的時候，不要用咬破手指寫自己的名字，曹操就有可能會變成一具屍骨，漢獻帝也有可能再次重掌大權。
或許董承看著吉平，看著王子服等人死在自己的面前的時候曾經後悔，後悔自己的大意，後悔自己的無能，可那又能如何？一個人在做出選擇的時候就已經註定了沒有後悔的可能，就算失敗了，也自己吞下自己種下的苦果。
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