在少年英雄孫策忙著建立江東基業時，曹操在忙著與呂布進行最後決戰。如果說官渡之戰前袁紹最強勁的敵人是公孫瓚，那麼官渡之戰前曹操最強勁的敵人則是呂布。
呂布，字奉先，五原郡九原縣（今內蒙古九原）人。中平六年（189年）呂布擔任幷州刺史、騎都尉、執金吾丁原的主簿，後來被董卓引誘殺死丁原投奔董卓，被任命為騎都尉，還與董卓“誓為父子”。呂布善長騎射，膂力過人，逐漸成為董卓“首席保鏢”，被董卓提拔為中郎將，封都亭侯。董卓的部將最高職務就是中郎將，可見董卓對呂布的重視。董卓雖然兇狠殘忍，動輒族滅朝廷重臣，但對自己的部下包括呂布還是不錯。
董卓曾因呂布小過失向呂布擲出手戟，一則董卓也是一時情緒激動所致，二則董卓並沒有因此冷落呂布，這也說明董卓並不猜忌呂布。此外，呂布與董卓侍妾私通，擔心被董卓發現而不自安，這就更顯得呂布的卑劣。至於呂布協助王允刺殺了董卓，問題是王允也不是治國能臣，刺殺了董卓反而引起長安浩劫，究竟是對是錯還很有爭議。
呂布本就只是將才而不是帥才，跟著董卓還能成為衝鋒陷陣的猛將，但董卓被呂布刺殺也就宣告呂布政治生命的死亡。呂布跟著王允，很快就被董卓舊部“四大校尉”李傕、郭祀、樊稠、張濟等人擊敗，只好帶著百餘騎兵殺出武關。
呂布到了關東才發現自己成了“孤兒”，無論是袁術還是袁紹只願意利用呂布的驍勇幫自己破敵，不願意給呂布一郡一縣之地。河內太守張楊，陳留太守張邈，雖然能夠接待呂布，但他們都是“小廟”難以接納呂布這樣的“大神”。
興平元年（194年），曹操向東攻打徐州牧陶謙，把家屬託付給老朋友也是老上司陳留太守張邈照顧。張邈竟然在曹操部下陳宮的鼓動下，與弟弟廣陵太守張超一起迎接呂布入主兗州。呂布第一次“攪局”襲奪曹操的兗州，直接導致曹操從徐州撤軍回救，劉備從名不見經傳的平原國相，一躍為陶謙的救命恩人，甚至在陶謙死後接管徐州。可以說劉備後來能夠在“三家分漢”中建立蜀漢王朝，與呂布這次“攪局”密不可分。
呂布畢竟不是曹操的對手，劉備新得徐州並沒有跟蹤追擊曹操，這就給了讓曹操喘息機會，終於在興平二年（195年）徹底擊敗呂布收復兗州，呂布只好帶著陳宮等人投奔劉備。畢竟呂布偷襲兗州也是幫了劉備大忙，劉備就把自己曾經駐軍的小沛讓給呂布，自己駐紮在下邳，兩軍互為犄角可以相互照應。
建安元年（196年）袁術率軍攻打徐州，與劉備相持於盱眙、淮陰等地相持一個多月。呂布不僅沒有及時支援劉備報答收留之恩，反而被袁術二十萬斛大米誘惑偷襲下邳，俘虜劉備的妻妾兒女及其部曲家眷。這是呂布第二次“攪局”，劉備被袁術和呂布夾擊所敗，只好迴歸頭來向呂布求和。袁術言而無信，不願意向呂布交付許諾的二十萬斛大米，讓呂布對袁術也很不滿，就迎回劉備讓他駐紮小沛，自己駐紮在下邳。
這年十月袁術派大將紀靈帶領步騎共三萬多人馬征討劉備，劉備寡不敵眾只好向呂布求援。呂布也擔心袁術奪去了小沛會威脅自己，以“轅門射戟”方式支持劉備勸解紀靈罷兵。
建安二年（197年）袁術想通過讓兒子娶呂布的女兒為妻的方式籠絡呂布，然後出兵攻打劉備，結果被心向朝廷的沛相陳珪識破並勸說呂布悔婚並聯合曹操。袁術得知呂布悔婚，還把自己的使臣韓胤械送許都被曹操斬首，就派手下大將張勳、橋蕤等人同投奔自己的韓暹、楊奉等人合兵，幾萬步兵騎兵分七路進攻呂布。呂布聽從陳珪的建議寫信給韓暹、楊奉等人許諾大敗袁術後將軍中錢糧全部給他們，結果韓暹、楊奉轉而和呂布聯手偷襲張勳、橋蕤等人，袁術這次進攻呂布幾乎全軍覆沒。
劉備在小沛招納舊部，重新糾集了萬人，呂布擔心劉備強大後威脅自己就出兵打敗劉備，劉備只好前往許都投奔曹操。曹操當時忙著對付張繡，需要劉備幫他牽制呂布，也就封劉備為豫州牧，給他補充軍隊與糧草，讓他回到小沛收集舊部。呂布不清楚自己同時得罪了曹操、劉備、袁術，將面臨著四面受敵的危機。
建安三年（198年），呂布再次反叛朝廷與袁術結盟，派中郎將高順、北地太守張遼擊敗劉備。曹操派夏侯惇援救劉備，也被高順等人打敗。劉備丟棄妻兒帶著關羽、張飛再次逃往許都投奔曹操。
荀彧認為曹操剛大敗劉表與張繡，短期內不會威脅許都。呂布一旦與袁術聯手，則難以攻破，建議曹操趁著呂布剛剛背叛朝廷立即東征呂布。曹操攻下彭城，還是改不了喜歡屠城的毛病，然後進攻下邳。
曹操寫信給呂布勸降，呂布想投降卻被陳宮勸阻。陳宮建議自己守城，呂布率軍駐在城外，相互照應對付曹操。陳宮曾背叛過老上司曹操，因此呂布的妻子不信任陳宮，也就勸阻了呂布。看來呂布也是“軟耳朵”，兩次被人輕易勸阻，如何能夠當機立斷？
曹操最擔心呂布率騎兵留在城外襲擊自己的糧道，結果呂布把軍隊收縮在下邳城裡，正好曹操可以發揮步兵優勢將呂布困在城裡。袁術竟然坐視呂布被圍而不積極救援，焉不知曹操消滅了呂布必然會進攻袁術？河內太守張楊出兵救援呂布，半路上被部將楊醜殺死投奔曹操，結果楊醜卻又被部下眭固所殺。眭固帶領張楊部下屯軍射犬（河南省武陟縣西北）欲投奔袁紹，被曹操派遣史渙、曹仁急攻眭固斬殺。曹操吞併河內郡，實力發展到黃河以北，直接威脅到冀州袁紹，也就引發了後來的官渡之戰。
曹操圍下邳日久軍隊疲憊不堪，想要撤軍被荀攸、郭嘉勸阻，認為呂布已經喪失了銳氣，陳宮有智謀但反應慢，一鼓作氣可以消滅呂布。曹操此時如果撤軍就給了呂布信心，以後再想消滅呂布就難了。曹操引沂河、泗水淹下邳，呂布堅持月餘後被部將侯成、宋憲、魏續等人擒獲投降曹操。曹操誅殺呂布、高順、陳宮，收降張遼、陳群父子，贏得了官渡之戰前最重要的一仗。
曹操東征呂布時，臧霸曾率軍救援呂布。下邳失守後臧霸藏匿起來，結果被曹操發現，以禮相待。曹操還讓臧霸招降吳敦、尹禮、孫觀、孫觀之兄孫康等人，都委以太守、國相重任，曹操藉此穩定了徐州北面局勢。
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