曹操是自學成才的軍事名家，諸葛亮也說“曹操用兵，彷彿孫吳”。不過，曹操也曾長期吃敗戰，當然曹操能夠從失敗中站起來，這也是牛人。

1、汴水兵敗

初平元年（190年）董卓焚燒洛陽挾天子逃往長安。

《三國志》記載，曹操“引兵西，將據成皋。邈遣將衛茲分兵隨太祖。到滎陽汴水，遇卓將徐榮，與戰不利，士卒死傷甚多。太祖為流矢所中，所乘馬被創，從弟洪以馬與太祖，得夜遁去”

曹操畢竟是書生出身，缺乏實戰經驗，第一次遭遇強敵就狼狼大敗。曹操心理素質不錯，只要沒有被消滅，就可以爬起來繼續戰鬥。就象一些高中的語錄，“只要學不死，就往死裡學”。

2、龍亢兵變

初平元年（190年）曹操兵敗汴水後，與夏侯惇等去揚州募兵4000人，結果遭遇兵變。

魏書曰：兵謀叛，夜燒太祖帳，太祖手劍殺數十人，餘皆披靡，乃得出營；其不叛者五百餘人。至銍、建平，復收兵得千餘人，進屯河內。

曹操到揚州招募新兵4000人，卻遭遇龍亢兵變，曹操的大營都被亂軍焚燒了。4000新兵只剩下500人，曹操也真不容易。不過，遭遇了這些挫折，曹操心理足夠強大，經受得起各種挫折。

3、兗州失守

興平元年（194年），曹操為報父仇出兵討伐徐州陶謙，結果被呂布襲破兗州。

《三國志》記載，會張邈與陳宮叛迎呂布，郡縣皆應。荀彧、程昱保鄄城，範、東阿二縣固守，太祖乃引軍還。布到，攻鄄城不能下，西屯濮陽。太祖曰：“布一旦得一州，不能據東平，斷亢父、泰山之道乘險要我，而乃屯濮陽，吾知其無能為也。”遂進軍攻之。布出兵戰，先以騎犯青州兵。青州兵奔，太祖陳亂，馳突火出，墜馬，燒左手掌。司馬樓異扶太祖上馬，遂引去。

這次兗州失守曹操遭受前所未有的慘敗，當年擊敗黃巾軍“受降卒三十餘萬，男女百餘萬口”的盛況，從兗州8郡國80縣淪為只剩下3縣，能戰之士只有萬人。曹操差一點去鄴城投奔“帶頭大哥”袁紹，被程昱勸阻下來繼續戰鬥。

4、淯水之敗

建安二年（197年）曹操挾天子以令諸侯，駐紮南陽的張繡本來他已經投降，卻因為曹操逼奸張繡的嬸孃鄒氏而逼反張繡，要知道張繡的軍隊是叔父張濟遺留下來的，鄒氏如同軍中“太后”。

《三國志》記載，公到宛。張繡降，既而悔之，復反。公與戰，軍敗，為流矢所中，長子昂、弟子安民遇害。

魏書曰：公所乘馬名絕影，為流矢所中，傷頰及足，並中公右臂。

曹操這次淯水之敗折損了長子曹昂、愛侄曹安民、猛將典韋，這不僅導致後來曹操與呂布、袁紹決戰是缺乏典韋這樣的猛將，而且使得曹操不得不去培養比曹昂年青近十歲的曹丕兄弟，也就導致曹操長期缺乏可信賴的副手坐鎮後方。

5、赤壁之敗

建安十三年（208年）曹操自立為丞相，率軍南下奪取荊州試圖一舉消滅劉備、孫權，結果赤壁之戰大敗而歸。

《三國志》記載，公至赤壁，與備戰，不利。於是大疫，吏士多死者，乃引軍還。

山陽公載記曰：公船艦為備所燒，引軍從華容道步歸，遇泥濘，道不通，天又大風，悉使羸兵負草填之，騎乃得過。羸兵為人馬所蹈藉，陷泥中，死者甚眾。軍既得出，公大喜，諸將問之，公曰：“劉備，吾儔也。但得計少晚；向使早放火，吾徒無類矣。”備尋亦放火而無所及。

曹操這次赤壁之戰失敗，直接導致“三足鼎立”局面形成，“三家分荊州”成為定局。曹操此後再也沒有信心統一全國，轉向內部經營。不過，曹操心理素質不錯，明明赤壁之戰大敗，卻寫信給孫權說“赤壁之役，值有疾病，孤燒船自退，橫使周瑜虛獲此名”。

6、潼關之敗

建安十六年（211年）曹操西征馬超，在潼關被馬超大軍擊敗，曹操幾乎落荒而逃。

《三國志》記載，（曹操）與超等夾關而軍。公急持之，而潛遣徐晃、硃靈等夜渡蒲阪津，據河西為營。公自潼關北渡，未濟，超赴船急戰。校尉丁斐因放牛馬以餌賊，賊亂取牛馬，公乃得渡。

曹瞞傳曰：公將過河，前隊適渡，超等奄至，公猶坐胡床不起。張郃等見事急，共引公入船。河水急，比渡，流四五里，超等騎追射之，矢下如雨。諸將見軍敗，不知公所在，皆惶懼，至見，乃悲喜，或流涕。公大笑曰：“今日幾為小賊所困乎！”

曹操這次差點命喪馬超之手，難怪曹操說“馬兒不死，吾無葬地也”。不過，曹操就是“打不死的小強”，有爬起來繼續戰鬥，並採取韓信“以正合以奇勝”的戰術，自己做誘餌吸引馬超大軍在潼關，派遣徐晃、朱靈率軍襲擊馬超背後，打敗馬超。

7、漢中之敗

建安二十四年（219年），劉備在曹操大軍到來前擊敗曹洪消滅夏侯淵。曹操趕到後對劉備無可奈何，只好撤軍。

《三國志》記載，夏侯淵與劉備戰於陽平，為備所殺。三月，王自長安出斜谷，軍遮要以臨漢中，遂至陽平。備因險拒守。

九州春秋曰：時王欲還，出令曰“雞肋”，官屬不知所謂。主簿楊脩便自嚴裝，人驚問脩：“何以知之？”脩曰：“夫雞肋，棄之如可惜，食之無所得，以比漢中，知王欲還也。”

曹操與劉備交手基本沒有失敗過，這次漢中之戰失敗曹操並沒有耿耿於懷，而是繼續發揚“阿Q精神”說自己不是被劉備擊敗的，“吾故知玄德不辦有此，必為人所教也”。至於法正是劉備的部下，法正教劉備擊敗曹操何嘗不是劉備擊敗曹操？曹操心理素質好，也就避免了象官渡之戰後的袁紹與夷陵之戰後的劉備那樣一蹶不振。