巨蟹座大王
許褚為啥不挑戰顏良、張飛？
顏良出場時，許褚的中心任務，是保障曹操安全。因為當時，是官渡之戰的預演，真正大戰還在後面，袁紹、曹操軍力對比懸殊，曹操集團人心浮動，情緒不穩，暗中勾連袁紹、圖謀不軌的，大有人在。曹操貼身衛士中，有一位叫做徐他，已經被袁紹敵工部門收買，正在密切關注曹操行動，侍機下手。就在顏良白馬圍劉延前不久，徐他探知許褚請假，就與同夥暗藏利刃，潛入曹操大帳，準備刺殺曹操。許褚是一位傑出的保鏢，不僅武力高超，而且責任心很強，衷心耿耿。雖然那天不是許褚值班，但第六感告訴許褚，曹操今天有危險，於是，許褚放下手頭的事，悄悄返回曹操身旁，徐他以為得計，正要出手，千鈞一髮之際，被許褚以迅雷不及掩耳之勢，當場擊殺。
自這起事件之後，曹操專門部署了自身安保，要許褚一天到晚，寸步不離。不經曹操允許，許褚不能隨意參與戰場廝殺。所以打顏良時，雖然曹操也到前線，許褚也在曹操身邊，也可能目睹了宋憲、魏緒被殺，徐晃二十合被顏良幹敗，但是，許褚是不會隨便挑戰顏良的。至於提問沒有明說的，許褚是不是有點膽怯？也許有點，但不是主要的。
至於張飛與許褚面對面，有好多次。最早的一次，可能是曹操大軍打徐州，張飛給劉備獻上一計，說曹軍遠來，疲憊不堪，可以乘夜襲擊曹軍大營，劉備覺得合乎兵法，當時關羽奉命駐守下邳，保護家眷。趙雲那時還在公孫瓚那裡，劉備再沒有得力助手。當夜，張飛在前，劉備隨後，悄悄殺入曹操大營，結果，這一手早被曹猜到，分派八路軍馬，四面八方設圍，許褚就是這八路人馬之一，劉備在後面一看不好，沒敢再進去，就早早溜到安全區了。張飛被團團圍住，好在張飛勇猛，一些武力較弱的李典、于禁等被張飛猛力衝殺，撕開口子衝了出去，逃往邙碭山。
第二次，就是長板橋，張飛獨霸長板橋東，大喝三聲挑戰曹軍任意一位，許褚可能開始不在，但曹操到達後，許褚應該就在現場，一聲不吭裝聾作啞，這時候的保曹任務，已經不似戰顏良時，曹操軍力強大，劉備兵少力孤，完全是碾壓之勢，以許褚個性，也許應該出頭顯擺一下。但是，這時的許褚，已經經歷長時間戰場歷練，見識大增。特別長期跟隨領導，進步很快。他清楚地記得，當年關羽對曹操說:“吾弟張翼德，百萬軍中取上將之首，如探囊取物”，考慮多了點，要是萬一當場出醜，豈不一世威名，毀於一旦？就是說，許褚也有點滑頭了，不再是當年的楞頭青。何況曹操自己處於猶豫、彷徨，拿不定主意，作為下級，太顯能耐不是很恰當。
第三次就是張飛在華容道設卡時，當時，曹軍屬於敗退逃亡中，整體比較狼狽，全體曹軍渾身溼透、飢寒交迫、正在烏林以西一塊背風向陽、開闊草豐、水能解渴、草能飼馬的地方，人卸甲，馬去鞍，埋鍋造飯，準備好好休養、飽餐一頓，再繼續撤退。沒想到，張飛突然殺出，曹軍人不及甲，馬不及鞍，驚慌失措，許褚雖然也緊張，但第一時間想到曹操安全，來不及配帶馬鞍，順勢騎上身邊一匹無鞍馬，就上前迎擊張飛，這無鞍馬沒有馬蹬，座著也不舒服，還不是許褚自己坐騎，根本不適應，完全無法作戰，許褚只應付幾下，看見徐晃、張遼等已經護送曹操跑遠，就趕緊虛晃一刀，轉身跑掉了。這一次，情況特殊，許褚不可能主動挑戰，只是被動應戰，已經不錯了。
還有就是早期漢中戰役時，許褚奉命護糧。那一次許褚喝高了，洶洶大醉，迷迷糊糊，張飛早有準備，突然殺出，許褚應戰還來不及，咋挑戰啊？慌忙揮舞大刀抵擋，被張飛一矛刺中大腿，翻身落馬，虧了許褚隨身幾個哥們，不顧危險，搶上前把許褚救了回來，也因為張飛關注的是軍糧，不是許褚，許褚才撿回一命。
所謂挑戰，需要一定外部條件。比如，雙方擺開陣勢，相互知道對方姓名、實力，還有自己精神狀態良好，憋足了勁正想發洩，領導也在鼓勵等等。比如，挑戰馬超那一次，先是因為天色已晚，馬超看見、並詢問確認許褚後，為慎重起見，自動撤軍，這刺激得許褚熱血上湧，第二天點名挑戰馬超，而曹操也支持，專門給寫了戰書，派人送達馬超，馬超也是被逼上梁山，只有咬牙硬拼。結果許褚裸衣鬥馬超，成就了許褚，也助長了馬超，兩人威名都被放大傳揚。
顯然，以上列舉的幾例，許褚遇到張飛時，都不具備挑戰條件，不是張飛猛然殺出，猝不及防，就是醉酒不清醒，或者許褚一方整體處於敗退狀態，這些情況下，不光許褚，換作其他猛將，一樣不會挑戰敵手。（523）
流譽後
三國演義裡，許褚和徐晃打了四五十回合平手，徐晃和顏良二十回合就敗回本陣了，估計許褚心裡也得犯嘀咕，真和顏良打起來，能撐幾回合呢？要是在兩軍陣前，眾目睽睽之下敗給了顏良，這個曹魏第一單挑大將，讓曹操的臉往哪裡放呀？而且，曹操的實力明顯已經差了袁紹軍不少，倘若許褚再單挑失敗，豈不是讓敵我雙方都更加理所當然的認為，曹操陣營完全不是袁紹陣營的對手，這將讓士氣大大削弱。更何況，這只是袁紹的前軍而已，大軍還在後面呢，這是許褚不出戰最關鍵的幾個因素，除此之外，還有幾個因素：
第一，河北突騎，戰鬥力很強，軍容整齊，精神抖擻。而曹操在中原轉戰多時，雖然取得了勝利，並且新滅了呂布，袁術，打敗了劉備，但是多少也付出代價，至少在受傷的士兵，疲勞的部隊都沒來得及完全的休整，自然沒有袁紹軍的氣場。
第二，河北上將顏良絕非浪得虛名，早在十八路討伐董卓時，袁紹就說：“可惜上將顏良，文丑未至！得一人在此，何懼華雄！”可見，顏良不當成名已久，而且排名在前，能在河北名將輩出的環境中領頭，得有真本事。
第三，面對在空曠之地擺出陣勢的顏良和十萬精兵，最先流露出害怕的不是別人，恰恰就是曹操，原文：
操駭然，回顧呂布舊將宋憲曰：“吾聞汝乃呂布部下猛將，今可與顏良一戰。”《三國演義第二十五回》一個“駭然”，讓曹操的懼怕和謹慎表露無遺，甚至不讓本部大將出戰，而是先讓宋憲去試探。所以，在這種情況下，許褚上陣一有閃失，還會嚴重打擊曹操對抗袁紹的信心。果然，宋憲和魏續被輕易解決，徐晃也只能抵擋二十合，曹操無奈只能收兵了。
綜上所述，只要曹操下令，許褚也會上的，和顏良的交手應該也會在二十回合以上。關鍵是，戰場不穩定的因素很多，一旦處於下風，要全身而退是很難的，徐晃也是主動“敗回本陣”，大概率是在沒有完全下風的情況下撤退，否則也難保全須全尾。這種情況下，許褚無論對曹操還是對自己，沒有必要以身犯險。
那麼，許褚為何不敢挑戰長坂橋上的張飛呢？
在小說裡，許褚和張飛對戰就沒討過一次好。不過在這之前，許褚只和張飛正面對上一次，不過當時許褚又是火燒又是水淹的，不敢戀戰，跑了。到了當陽橋時，許褚不敢挑戰張飛，因素也是很多的：
第一，關羽斬了武藝明顯比許褚要高的顏良，回來卻對曹操說，這不算什麼，我三弟才厲害呢。這時，諸將可是都在旁邊聽著呢，再加上曹操讓諸將謹記，所以已經有了心理暗示了。
第二，當年三英戰呂布，張飛早就名動天下，而且小說中只有張飛敢沒事就挑釁呂布玩，還能一邊罵一邊和呂布打架。許褚也和呂布交過手，雖然二十回合打平，卻已經深知呂布手段的厲害，兩下相較，恐怕許褚也知道自己打不過張飛的。
第三，長坂橋前，聚集了曹魏宗室大將兩夏侯，曹仁，曹洪等等，也有五子良將，以及大大小小的將領不下千人，更有八十萬大軍（參考曹操寫給孫權的信）。所以，不單單是許褚，曹營中也沒有一人上前挑戰的，說白了，以張飛的武藝，又是死戰的情況，誰敢說能贏他？在這麼多大大小小的將領士兵前，一旦輸慘了，豈不是一世英名，毀於一旦？更何況，橋又小，連找個人夾擊幫助都不行，明顯賠本買賣嘛，真以為當猛將的都頭腦簡單？
第四，這裡還有個大前提，小說裡火燒博望坡，火燒新野，都是諸葛亮的計謀，曹軍敗得一塌糊塗。如今，雖然只有張飛一人拒橋，但是後面黃沙滾滾，誰知道諸葛亮否又祭出什麼“么蛾子”？曹操都想不通了，許褚能想通？
第五，張飛會不會游泳？不知道，但是許褚大概率就是個“旱鴨子”，因為曹營大多都是“旱鴨子”，赤壁之戰也沒見許褚在船上幹什麼活。而破破爛爛的當陽橋，前面承載著撤退的劉備眾人，似乎極限了，怪不得有“三喝喝斷長坂橋”之說。可以想象，張飛和許褚兩個力士加起來有多重，還要加上兩匹馬的重量，決鬥的破壞，許褚想了想，還是算了，萬一掉橋斷落水，估計更丟臉。
大飛熊騎士
許諸為什麼不挑戰顏良張飛？這不是由許諸說了算的，許諸的任務相當於警衛團長格式，他的任務是負責老闆的安全，而曹操用人是行家，，唯才是舉，用人之長，排兵佈陣自有行家裡手，他的五子良將，守城名將曹仁，猛將夏侯惇，帥才曹真等各司其職，包括演義排名關，張之前的典韋也是曹操的貼身保鏢，演義裡的含有不少的故事情節，當不得歷史來考證討論，只能就演義的故事聊聊，羅貫中先生能把三國演義寫得出神入化，深受廣大讀者的歡迎實屬難得，萬事無絕對，有誇張，描述，一點也不奇怪，說白了，曹魏的文臣武將是強大的，而蜀漢的軍事武將也沒那麼神，而是在極其難苦的夾縫中求生存，許諸的出生就是乾的天不怕他不怕的買賣，幾時怕過誰，挑戰誰得有曹操說了算，由不得虎痴，按馬超的武藝該說僅次於呂布，從此可看出許諸的實力，閒聊，再見！
9紫氣東來
自典韋犧牲以後，許禇就是曹魏陣營中唯一的一個王牌猛將了。從戰鬥力方面講，是曹魏軍中的頂樑柱。
其實，在《三國演義》諸猛將中，許禇經歷的戰鬥含金量是最高的，他對戰過的敵方猛將比任何其他將領都要多。列舉一下：典韋、呂布、關羽、高覽、趙雲、馬超、張飛、韓當、周泰等等。
白馬坡一戰，袁紹麾下第一勇士，“河北四庭柱”之首――顏良，大發神威，連勝三陣，斬殺二將，擊潰徐晃，嚇得曹軍諸將“慄然”，這其中也包括許禇。
張飛這廝，不僅是許禇怕他，連天下第一的呂布也忌憚他三分。許禇三次遇到張飛都是被迫應戰，三次被打敗。
許禇的優點是力氣很大。他能夠拽著兩頭牛的尾巴倒拖百步以上，這簡直就如同一臺大功率的拖拉機。
我們發現，做為貼身護衛，許禇的風格與典韋大不相同。
典韋三次護衛曹操都是捨身而戰，完全將曹操的安全置於自己的生命之上，哪怕曹操已經逃脫，典韋仍然死戰不退，甚至還發起反衝鋒，容不得有半點馬虎。
而許禇呢，只要曹操脫逃，他也決不戀戰，轉身就跟著跑了。從壯烈程度上，許禇似乎不如典韋，但從效果上看，許禇要更好，保全了主君，自己也能及時脫離危險。
許禇有一項特殊的本領――裸戰。這是別的將領所不具備的。如遇強敵，許禇就會脫個精光，裸身上陣，袒胸露乳，展示自己肥美的肉體，使敵人心旌動搖，心跳加速，不戰自亂，戰鬥力銳減。
憑著這一手絕技，許禇二十合撐住了呂布的進攻，三十合與趙雲繃成平手，數百合和馬超打得不分勝負。
但這項絕技有個弱點，只對那些小白臉有效，對於那些大鬍子就會失去作用，沒有什麼效果。
顏良是絡腮鬍子，許禇就不敢迎戰；張飛是虯髯客，許禇三次敗在他矛下；關羽是五綹長髯，許禇和徐晃聯手夾攻，仍被擊退。
饞嘴肥貓鏟史官
說許褚為什麼不挑戰顏良，張飛，那就是講《三國演義》了，在書裡許褚明顯要弱於顏良和張飛，自然不敢上去挑戰。
許褚不敢挑戰顏良是在白馬之戰時，主要是因為打不過顏良。
顏良在白馬之戰表現極其出色，先是三合殺死宋憲，再一刀砍死魏續，連名將徐晃出馬，也只打了二十個回合就敗下陣來。書中原文寫了“諸將慄然”，這諸將，自然包括了許褚。而在其後曹操因為顏良武勇，心中憂悶時，程昱也是保薦關羽去戰顏良，而不是許褚，顯然曹操等人也公認許褚不是顏良對手。
之所以出現這種情況，是因為許褚和徐晃也打過一次。在曹操挾漢獻帝移都許昌時，楊奉率軍攔截，此時還是楊奉部將的徐晃曾經和許褚大戰五十多個回合不分勝負。徐晃的表現讓曹操大為欣賞，因此命滿寵去招攬了徐晃。
雖然綜合《三國演義》全書看，許褚的表現要優於徐晃，應該強於徐晃。不過顏良二十合就擊敗徐晃的戰績也明顯要比許褚強。在這種情況下，許褚自然不敢上去迎戰顏良。
而許褚不敢戰張飛則是在長坂坡之戰時，這次一是因為擔心有埋伏，其次他也打不過張飛。
張飛在長坂橋上時，特意命手下在馬尾巴上捆上樹枝，在樹林裡往來奔跑，以為疑兵之計。曹軍追到橋邊時，文聘、張遼、張郃、許褚等都擔心這是諸葛亮的計，不敢輕進。
另外當初曹軍眾將不敢迎戰顏良時，都公認只有關羽可以一戰，顯然關羽的武藝要比許褚高出不少。而且關羽斬殺顏良以後還說自己不算什麼，張飛才厲害。曹軍諸將都敬服關羽，關羽這麼一說自然對張飛也有些畏懼。
張飛此時是據橋而守，曹軍諸將要去挑戰，只能一個個上去，都知道第一個上去的很危險，誰也不敢輕易上去，許褚自然也不例外。
不沉的經遠
答：顏良文丑知何益，關羽張飛死可傷。等是人間號驍將，太山寧比一毫芒。
顏良沒有與許褚交戰是因為沒有機會和條件，張遼和關羽擊之……曹操沒用許褚。
既然陸游都說張飛“可傷”，那麼就看看張飛與曹操交戰的情況，是不是可以與許褚一戰？公元200年（建安五年），劉備衣帶召事情洩漏，率領關羽、張飛逃走，殺下邳太守車胄，讓關羽據守下邳，自己與張飛屯小沛。曹操親自出馬，劉備戰敗，關羽被擒，劉備與張飛逃奔袁紹；公元201年（建安六年），張飛與劉備被曹仁擊敗，張飛隨劉備投奔荊州劉表，駐紮新野；公元208年（建安十三年），曹操揮師南下，劉表病死，劉琮投降。劉備得知後南逃，數十萬百姓相隨，曹操派遣曹純率領虎豹騎急追一日一夜，於當陽長坂追到劉備，劉備軍被擊潰，令張飛斷後，這裡有可能與許褚一戰，但是，當時的許褚可不是曹純能指揮的！說明許褚不在虎豹騎行列。唯一的一次可以和許褚交戰的機會也擦肩而過……往下就更沒有機會了！
許褚沒有機會挑戰張飛、顏良，卻有機會挑戰馬超，馬超沒敢動！！！
中行偃1
張飛，虎牢關前50合平呂布，小沛100合平呂布。許褚必定聽說過，他是和呂布幹過的，心裡難道沒有點數，去挑戰張飛，最多就是保平，吃了飯沒事幹了？
顏良，二十合擊敗徐晃，許褚和徐晃是幹過的，雖說當時是聽了曹操的要招降徐晃，可能未盡全力，但心裡還是有數的，自己二十合拿不下徐晃！去挑戰顏良，這不吃力不討好，最多保平保面子的事情？何必呢！
只有徐晃這個逼最逗。自以為和曹營各位猛將都打成了平手，而且在銅雀臺比武中又中了頭彩，就到處打前鋒：戰顏良，敗。戰文丑，敗。雙戰趙雲，還是敗！還不反省，又去挑戰老年關羽，這次打了八十合，可關羽是帶傷上陣的。
縱觀三國，徐晃是最不知死活的幾個人之一，還有一個是龐德，兩人投奔曹營經歷相似！
玩心跳不止
關二爺在曹營中曾對曹操說過，說張飛能在百萬軍中斬殺對方的大將。這也許就是無心的吹吹牛，但是在曹操看來卻沒那麼簡單。許褚、曹仁都被顏良給揍過，都打不過顏良。而關羽一上場就把顏良給滅了，本領這麼厲害的人都誇讚的人，曹操會害怕自然也不足為奇。
張飛在長坂橋大喝過，問曹軍誰能跟他來個一決生死。這種情況下，雖然曹操沒說什麼，但是面對張飛的挑釁，許褚和曹仁是可以出來挑戰張飛的。但是幾個聞名天下的大將愣是不敢動，這其實也是因為害怕張飛，畢竟他們自己非常清楚，自己連顏良都打不過，更別說張飛了，此時上去就是送死。
王者151濤濤
《三國演義》許褚不是顏良的對手，在顏良在白馬之戰表現極其出色，先是三合殺死宋憲，再一刀砍死魏續，連名將徐晃出馬，也只打了二十個回合就敗下陣來。另一方面許諸的任務相當於警衛團長，他的任務是保護曹老闆的安全，不會輕易丟下曹操披甲上陣
