巨蟹座大王
许褚为啥不挑战颜良、张飞？
颜良出场时，许褚的中心任务，是保障曹操安全。因为当时，是官渡之战的预演，真正大战还在后面，袁绍、曹操军力对比悬殊，曹操集团人心浮动，情绪不稳，暗中勾连袁绍、图谋不轨的，大有人在。曹操贴身卫士中，有一位叫做徐他，已经被袁绍敌工部门收买，正在密切关注曹操行动，侍机下手。就在颜良白马围刘延前不久，徐他探知许褚请假，就与同伙暗藏利刃，潜入曹操大帐，准备刺杀曹操。许褚是一位杰出的保镖，不仅武力高超，而且责任心很强，衷心耿耿。虽然那天不是许褚值班，但第六感告诉许褚，曹操今天有危险，于是，许褚放下手头的事，悄悄返回曹操身旁，徐他以为得计，正要出手，千钧一发之际，被许褚以迅雷不及掩耳之势，当场击杀。
自这起事件之后，曹操专门部署了自身安保，要许褚一天到晚，寸步不离。不经曹操允许，许褚不能随意参与战场厮杀。所以打颜良时，虽然曹操也到前线，许褚也在曹操身边，也可能目睹了宋宪、魏绪被杀，徐晃二十合被颜良干败，但是，许褚是不会随便挑战颜良的。至于提问没有明说的，许褚是不是有点胆怯？也许有点，但不是主要的。
至于张飞与许褚面对面，有好多次。最早的一次，可能是曹操大军打徐州，张飞给刘备献上一计，说曹军远来，疲惫不堪，可以乘夜袭击曹军大营，刘备觉得合乎兵法，当时关羽奉命驻守下邳，保护家眷。赵云那时还在公孙瓒那里，刘备再没有得力助手。当夜，张飞在前，刘备随后，悄悄杀入曹操大营，结果，这一手早被曹猜到，分派八路军马，四面八方设围，许褚就是这八路人马之一，刘备在后面一看不好，没敢再进去，就早早溜到安全区了。张飞被团团围住，好在张飞勇猛，一些武力较弱的李典、于禁等被张飞猛力冲杀，撕开口子冲了出去，逃往邙砀山。
第二次，就是长板桥，张飞独霸长板桥东，大喝三声挑战曹军任意一位，许褚可能开始不在，但曹操到达后，许褚应该就在现场，一声不吭装聾作哑，这时候的保曹任务，已经不似战颜良时，曹操军力强大，刘备兵少力孤，完全是碾压之勢，以许褚个性，也许应该出头显摆一下。但是，这时的许褚，已经经历长时间战场历练，见识大增。特别长期跟随领导，进步很快。他清楚地记得，当年关羽对曹操说:“吾弟张翼德，百万军中取上将之首，如探囊取物”，考虑多了点，要是万一当场出丑，岂不一世威名，毁于一旦？就是说，许褚也有点滑头了，不再是当年的楞头青。何况曹操自己处于犹豫、彷徨，拿不定主意，作为下级，太显能耐不是很恰当。
第三次就是张飞在华容道设卡时，当时，曹军属于败退逃亡中，整体比较狼狈，全体曹军浑身湿透、饥寒交迫、正在乌林以西一块背风向阳、开阔草丰、水能解渴、草能饲马的地方，人卸甲，马去鞍，埋锅造饭，准备好好休养、饱餐一顿，再继续撤退。没想到，张飞突然杀出，曹军人不及甲，马不及鞍，惊慌失措，许褚虽然也紧张，但第一时间想到曹操安全，来不及配带马鞍，顺势骑上身边一匹无鞍马，就上前迎击张飞，这无鞍马没有马蹬，座着也不舒服，还不是许褚自己坐骑，根本不适应，完全无法作战，许褚只应付几下，看见徐晃、张辽等已经护送曹操跑远，就赶紧虚晃一刀，转身跑掉了。这一次，情况特殊，许褚不可能主动挑战，只是被动应战，已经不错了。
还有就是早期汉中战役时，许褚奉命护粮。那一次许褚喝高了，汹汹大醉，迷迷糊糊，张飞早有准备，突然杀出，许褚应战还来不及，咋挑战啊？慌忙挥舞大刀抵挡，被张飞一矛刺中大腿，翻身落马，亏了许褚随身几个哥们，不顾危险，抢上前把许褚救了回来，也因为张飞关注的是军粮，不是许褚，许褚才捡回一命。
所谓挑战，需要一定外部条件。比如，双方摆开阵势，相互知道对方姓名、实力，还有自己精神状态良好，憋足了劲正想发泄，领导也在鼓励等等。比如，挑战马超那一次，先是因为天色已晚，马超看见、并询问确认许褚后，为慎重起见，自动撤军，这刺激得许褚热血上涌，第二天点名挑战马超，而曹操也支持，专门给写了战书，派人送达马超，马超也是被逼上梁山，只有咬牙硬拼。结果许褚裸衣斗马超，成就了许褚，也助长了马超，两人威名都被放大传扬。
显然，以上列举的几例，许褚遇到张飞时，都不具备挑战条件，不是张飞猛然杀出，猝不及防，就是醉酒不清醒，或者许褚一方整体处于败退状态，这些情况下，不光许褚，换作其他猛将，一样不会挑战敌手。（523）
流誉后
三国演义里，许褚和徐晃打了四五十回合平手，徐晃和颜良二十回合就败回本阵了，估计许褚心里也得犯嘀咕，真和颜良打起来，能撑几回合呢？要是在两军阵前，众目睽睽之下败给了颜良，这个曹魏第一单挑大将，让曹操的脸往哪里放呀？而且，曹操的实力明显已经差了袁绍军不少，倘若许褚再单挑失败，岂不是让敌我双方都更加理所当然的认为，曹操阵营完全不是袁绍阵营的对手，这将让士气大大削弱。更何况，这只是袁绍的前军而已，大军还在后面呢，这是许褚不出战最关键的几个因素，除此之外，还有几个因素：
第一，河北突骑，战斗力很强，军容整齐，精神抖擞。而曹操在中原转战多时，虽然取得了胜利，并且新灭了吕布，袁术，打败了刘备，但是多少也付出代价，至少在受伤的士兵，疲劳的部队都没来得及完全的休整，自然没有袁绍军的气场。
第二，河北上将颜良绝非浪得虚名，早在十八路讨伐董卓时，袁绍就说：“可惜上将颜良，文丑未至！得一人在此，何惧华雄！”可见，颜良不当成名已久，而且排名在前，能在河北名将辈出的环境中领头，得有真本事。
第三，面对在空旷之地摆出阵势的颜良和十万精兵，最先流露出害怕的不是别人，恰恰就是曹操，原文：
操骇然，回顾吕布旧将宋宪曰：“吾闻汝乃吕布部下猛将，今可与颜良一战。”《三国演义第二十五回》一个“骇然”，让曹操的惧怕和谨慎表露无遗，甚至不让本部大将出战，而是先让宋宪去试探。所以，在这种情况下，许褚上阵一有闪失，还会严重打击曹操对抗袁绍的信心。果然，宋宪和魏续被轻易解决，徐晃也只能抵挡二十合，曹操无奈只能收兵了。
综上所述，只要曹操下令，许褚也会上的，和颜良的交手应该也会在二十回合以上。关键是，战场不稳定的因素很多，一旦处于下风，要全身而退是很难的，徐晃也是主动“败回本阵”，大概率是在没有完全下风的情况下撤退，否则也难保全须全尾。这种情况下，许褚无论对曹操还是对自己，没有必要以身犯险。
那么，许褚为何不敢挑战长坂桥上的张飞呢？
在小说里，许褚和张飞对战就没讨过一次好。不过在这之前，许褚只和张飞正面对上一次，不过当时许褚又是火烧又是水淹的，不敢恋战，跑了。到了当阳桥时，许褚不敢挑战张飞，因素也是很多的：
第一，关羽斩了武艺明显比许褚要高的颜良，回来却对曹操说，这不算什么，我三弟才厉害呢。这时，诸将可是都在旁边听着呢，再加上曹操让诸将谨记，所以已经有了心理暗示了。
第二，当年三英战吕布，张飞早就名动天下，而且小说中只有张飞敢没事就挑衅吕布玩，还能一边骂一边和吕布打架。许褚也和吕布交过手，虽然二十回合打平，却已经深知吕布手段的厉害，两下相较，恐怕许褚也知道自己打不过张飞的。
第三，长坂桥前，聚集了曹魏宗室大将两夏侯，曹仁，曹洪等等，也有五子良将，以及大大小小的将领不下千人，更有八十万大军（参考曹操写给孙权的信）。所以，不单单是许褚，曹营中也没有一人上前挑战的，说白了，以张飞的武艺，又是死战的情况，谁敢说能赢他？在这么多大大小小的将领士兵前，一旦输惨了，岂不是一世英名，毁于一旦？更何况，桥又小，连找个人夹击帮助都不行，明显赔本买卖嘛，真以为当猛将的都头脑简单？
第四，这里还有个大前提，小说里火烧博望坡，火烧新野，都是诸葛亮的计谋，曹军败得一塌糊涂。如今，虽然只有张飞一人拒桥，但是后面黄沙滚滚，谁知道诸葛亮否又祭出什么“幺蛾子”？曹操都想不通了，许褚能想通？
第五，张飞会不会游泳？不知道，但是许褚大概率就是个“旱鸭子”，因为曹营大多都是“旱鸭子”，赤壁之战也没见许褚在船上干什么活。而破破烂烂的当阳桥，前面承载着撤退的刘备众人，似乎极限了，怪不得有“三喝喝断长坂桥”之说。可以想象，张飞和许褚两个力士加起来有多重，还要加上两匹马的重量，决斗的破坏，许褚想了想，还是算了，万一掉桥断落水，估计更丢脸。
大飞熊骑士
许诸为什么不挑战颜良张飞？这不是由许诸说了算的，许诸的任务相当于警卫团长格式，他的任务是负责老板的安全，而曹操用人是行家，，唯才是举，用人之长，排兵布阵自有行家里手，他的五子良将，守城名将曹仁，猛将夏侯惇，帅才曹真等各司其职，包括演义排名关，张之前的典韦也是曹操的贴身保镖，演义里的含有不少的故事情节，当不得历史来考证讨论，只能就演义的故事聊聊，罗贯中先生能把三国演义写得出神入化，深受广大读者的欢迎实属难得，万事无绝对，有夸张，描述，一点也不奇怪，说白了，曹魏的文臣武将是强大的，而蜀汉的军事武将也没那么神，而是在极其难苦的夹缝中求生存，许诸的出生就是干的天不怕他不怕的买卖，几时怕过谁，挑战谁得有曹操说了算，由不得虎痴，按马超的武艺该说仅次于吕布，从此可看出许诸的实力，闲聊，再见！
9紫气東来
自典韦牺牲以后，许禇就是曹魏阵营中唯一的一个王牌猛将了。从战斗力方面讲，是曹魏军中的顶梁柱。
其实，在《三国演义》诸猛将中，许禇经历的战斗含金量是最高的，他对战过的敌方猛将比任何其他将领都要多。列举一下：典韦、吕布、关羽、高览、赵云、马超、张飞、韩当、周泰等等。
白马坡一战，袁绍麾下第一勇士，“河北四庭柱”之首――颜良，大发神威，连胜三阵，斩杀二将，击溃徐晃，吓得曹军诸将“栗然”，这其中也包括许禇。
张飞这厮，不仅是许禇怕他，连天下第一的吕布也忌惮他三分。许禇三次遇到张飞都是被迫应战，三次被打败。
许禇的优点是力气很大。他能够拽着两头牛的尾巴倒拖百步以上，这简直就如同一台大功率的拖拉机。
我们发现，做为贴身护卫，许禇的风格与典韦大不相同。
典韦三次护卫曹操都是舍身而战，完全将曹操的安全置于自己的生命之上，哪怕曹操已经逃脱，典韦仍然死战不退，甚至还发起反冲锋，容不得有半点马虎。
而许禇呢，只要曹操脱逃，他也决不恋战，转身就跟着跑了。从壮烈程度上，许禇似乎不如典韦，但从效果上看，许禇要更好，保全了主君，自己也能及时脱离危险。
许禇有一项特殊的本领――裸战。这是别的将领所不具备的。如遇强敌，许禇就会脱个精光，裸身上阵，袒胸露乳，展示自己肥美的肉体，使敌人心旌动摇，心跳加速，不战自乱，战斗力锐减。
凭着这一手绝技，许禇二十合撑住了吕布的进攻，三十合与赵云绷成平手，数百合和马超打得不分胜负。
但这项绝技有个弱点，只对那些小白脸有效，对于那些大胡子就会失去作用，没有什么效果。
颜良是络腮胡子，许禇就不敢迎战；张飞是虬髯客，许禇三次败在他矛下；关羽是五绺长髯，许禇和徐晃联手夹攻，仍被击退。
馋嘴肥猫铲史官
说许褚为什么不挑战颜良，张飞，那就是讲《三国演义》了，在书里许褚明显要弱于颜良和张飞，自然不敢上去挑战。
许褚不敢挑战颜良是在白马之战时，主要是因为打不过颜良。
颜良在白马之战表现极其出色，先是三合杀死宋宪，再一刀砍死魏续，连名将徐晃出马，也只打了二十个回合就败下阵来。书中原文写了“诸将栗然”，这诸将，自然包括了许褚。而在其后曹操因为颜良武勇，心中忧闷时，程昱也是保荐关羽去战颜良，而不是许褚，显然曹操等人也公认许褚不是颜良对手。
之所以出现这种情况，是因为许褚和徐晃也打过一次。在曹操挟汉献帝移都许昌时，杨奉率军拦截，此时还是杨奉部将的徐晃曾经和许褚大战五十多个回合不分胜负。徐晃的表现让曹操大为欣赏，因此命满宠去招揽了徐晃。
虽然综合《三国演义》全书看，许褚的表现要优于徐晃，应该强于徐晃。不过颜良二十合就击败徐晃的战绩也明显要比许褚强。在这种情况下，许褚自然不敢上去迎战颜良。
而许褚不敢战张飞则是在长坂坡之战时，这次一是因为担心有埋伏，其次他也打不过张飞。
张飞在长坂桥上时，特意命手下在马尾巴上捆上树枝，在树林里往来奔跑，以为疑兵之计。曹军追到桥边时，文聘、张辽、张郃、许褚等都担心这是诸葛亮的计，不敢轻进。
另外当初曹军众将不敢迎战颜良时，都公认只有关羽可以一战，显然关羽的武艺要比许褚高出不少。而且关羽斩杀颜良以后还说自己不算什么，张飞才厉害。曹军诸将都敬服关羽，关羽这么一说自然对张飞也有些畏惧。
张飞此时是据桥而守，曹军诸将要去挑战，只能一个个上去，都知道第一个上去的很危险，谁也不敢轻易上去，许褚自然也不例外。
不沉的经远
答：颜良文丑知何益，关羽张飞死可伤。等是人间号骁将，太山宁比一毫芒。
颜良没有与许褚交战是因为没有机会和条件，张辽和关羽击之……曹操没用许褚。
既然陆游都说张飞“可伤”，那么就看看张飞与曹操交战的情况，是不是可以与许褚一战？公元200年（建安五年），刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍；公元201年（建安六年），张飞与刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野；公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，令张飞断后，这里有可能与许褚一战，但是，当时的许褚可不是曹纯能指挥的！说明许褚不在虎豹骑行列。唯一的一次可以和许褚交战的机会也擦肩而过……往下就更没有机会了！
许褚没有机会挑战张飞、颜良，却有机会挑战马超，马超没敢动！！！
中行偃1
張飛，虎牢关前50合平吕布，小沛100合平吕布。许褚必定听说过，他是和吕布干过的，心里难道沒有点数，去挑战張飞，最多就是保平，吃了饭沒事干了？
顏良，二十合击败徐晃，许褚和徐晃是干过的，虽说当时是听了曹操的要招降徐晃，可能未尽全力，但心里还是有数的，自己二十合拿不下徐晃！去挑战颜良，這不吃力不討好，最多保平保面子的事情？何必呢！
只有徐晃這個逼最逗。自以為和曹营各位猛将都打成了平手，而且在銅雀台比武中又中了頭彩，就到處打前鋒：战颜良，敗。战文丑，敗。双战赵云，還是敗！还不反省，又去挑戰老年关羽，這次打了八十合，可关羽是带傷上阵的。
纵观三国，徐晃是最不知死活的几个人之一，還有一個是庞德，兩人投奔曹营经历相似！
玩心跳不止
关二爷在曹营中曾对曹操说过，说张飞能在百万军中斩杀对方的大将。这也许就是无心的吹吹牛，但是在曹操看来却没那么简单。许褚、曹仁都被颜良给揍过，都打不过颜良。而关羽一上场就把颜良给灭了，本领这么厉害的人都夸赞的人，曹操会害怕自然也不足为奇。
张飞在长坂桥大喝过，问曹军谁能跟他来个一决生死。这种情况下，虽然曹操没说什么，但是面对张飞的挑衅，许褚和曹仁是可以出来挑战张飞的。但是几个闻名天下的大将愣是不敢动，这其实也是因为害怕张飞，毕竟他们自己非常清楚，自己连颜良都打不过，更别说张飞了，此时上去就是送死。
王者151涛涛
《三国演义》许褚不是颜良的对手，在颜良在白马之战表现极其出色，先是三合杀死宋宪，再一刀砍死魏续，连名将徐晃出马，也只打了二十个回合就败下阵来。另一方面许诸的任务相当于警卫团长，他的任务是保护曹老板的安全，不会轻易丢下曹操披甲上阵
