雖然和尤二姐的婚姻不算正大光明，但賈璉還是在意、尊重尤二姐的。當他聽尤三姐說非柳湘蓮不嫁後，便非常賣力地想要成全這個小姨子。這時候，他自己正忙著要去平安州出差，卻還是特意派人去問寶玉的小廝茗煙，打聽柳湘蓮的下落，未果。
隨後不久，他就在出差路上遇到薛蟠和柳湘蓮聯袂而來，不覺又驚又喜。寒暄完畢之後，他就直接向柳湘蓮提親，也沒有隱瞞尤三姐的身份，說她是自己剛娶的二房尤二姐的妹妹。柳湘蓮聽說後，也沒有推辭，一口答應下來。賈璉還不放心，說“口說無憑”，一定要柳湘蓮留下一件定禮。於是，柳湘蓮將隨身佩戴的鴛鴦劍給了賈璉。
原本柳湘蓮對妻子的要求只有一個，那就是“定要一個絕色的女子”，聽賈璉說是自己的小姨子，薛蟠又在旁邊慫恿，大概覺得這兄弟二人不會騙自己，於是非常痛快地答應下來。
然而，答應之後，他又有點不放心了，特意去找好友寶玉打聽。寶玉告訴他，尤三姐確實是絕色，她本是東府賈珍妻子尤氏繼母帶來的妹妹，自己曾經“在那裡和他們混了一個月”。寶玉的這個“混”字說得非常糟糕也非常曖昧，柳湘蓮立刻就急了，脫口而出：“這事不好，斷乎做不得了！你們東府裡除了那兩個石頭獅子乾淨，只怕連貓兒狗兒都不乾淨。”
隨後柳湘蓮去找賈璉，堅決要退婚，並且索回定禮鴛鴦劍。尤三姐頓時絕望，當即用鴛鴦劍自殺表明心志，讓柳湘蓮追悔莫及。
這就有點讓人奇怪了，柳湘蓮許婚的時候好好的，祖傳的鴛鴦劍都給人家了，可怎麼寶玉的一句話，就讓他堅決退婚？
寧國府內部固然混亂，但好歹外表還維持貴族之家的基本體面，一般的外人哪能那麼清楚？從書中給出的信息看，柳湘蓮與寧國府素無瓜葛，就算他跟寶玉、賴尚榮走得很近，“家醜不可外揚”這倆人也不會將所知告訴一個外人，柳湘蓮怎麼能那麼瞭解寧國府，知道那裡不乾淨？
回頭翻看柳湘蓮的情節，我忽然發現了一段很奇怪的對話。
柳湘蓮正式出場於47回“呆霸王調情遭苦打”，說賈府管家賴大的兒子賴尚榮做了官，大宴各方親屬朋友。在宴會之上，薛蟠調戲柳湘蓮，卻被他引出去，狠狠打了一頓。
也是在這一段中，柳湘蓮還與同來赴宴的寶玉聊了一陣。這短短一段話中，表明他們兩個人特別熟，他還認識寶玉的好友秦鍾。兩個人一見面，寶玉第一句話就問柳湘蓮：“這幾日可到秦鍾墳上去了？”
柳湘蓮也不客氣，直接就說“怎麼不去？前日我們幾個放鷹去，離他墳還有二里，”然後告訴寶玉，自己想到夏天的雨多，唯恐秦鐘的墳站不住，就特意僱人又整修了一下。寶玉說自己不自由，特別拜託了柳湘蓮。
如此看來，當年寶玉、秦鍾和柳湘蓮都曾是要好的朋友。
然而，這一回是柳湘蓮第一次登場，秦鍾早就在16回死去了，而他與寶玉的交往也只有“大鬧書房”和“秦可卿出喪”兩段中，這裡哪有柳湘蓮的身影？
再仔細看，“大鬧書房”中雖然沒有柳湘蓮，但卻有一個名為“香憐”的少年。書中說，在私塾同學中，有兩個“嫵媚風流”的美少年 “香憐”和“玉愛”——這是同學們給這倆人起的外號。這香憐與玉愛入學比寶玉秦鍾早，原本跟薛蟠關係曖昧，後來見到寶玉和秦鍾，又跟他們倆互相傾慕。
這一天，秦鍾和香憐躲到一邊說私房話，被同學金榮發現，於是引發了這場“大鬧書房”的熱鬧故事。
“香憐”？諧音不就是“湘蓮”嗎？一部紅樓，很多人名地名中都充滿了諧音暗示，甄士隱是“真事隱”，賈雨村是“假語存”，“秦鍾”是“情種”等等，這個“香憐”，豈不就是“湘蓮”？
如此，再回看後來的情節就通順了。
柳湘蓮和寶玉秦鍾當年在私塾相識，關係匪淺。而秦鍾，也是兩個人唯一的交集，自然是一見面就談起他。香憐當年是風流俊俏，如今的柳湘蓮也是俊美瀟灑，柳湘蓮還酷愛演戲，他的小廝名叫“杏奴”，這名字與“香憐玉愛”的風格十分一致啊。
正因為柳湘蓮是曾經的“香憐”，在賈府私塾上過學，與賈薔、金榮等人都熟悉，所以他才深知寧國府混亂不堪的內幕。
曾經的“香憐”，也是柳湘蓮心中的痛吧？這是他不願意回首的不堪往事。出自寧國府的尤三姐不僅“不乾淨”，也有可能（或者將來有可能）知道或者聽說“香憐”，他怎麼能願意這些事讓妻子知道？
所以柳湘蓮才無論如何，堅決要悔婚，不僅是嫌棄尤三姐，也是嫌棄曾經的自己
而尤三姐的自刎，讓柳湘蓮看到了自己身影，原來他們本是一樣的人——都曾經因為少年無知而失足，都渴望割斷過去，重新開始。是他的悔婚斷絕了尤三姐的希望，失去了年輕美麗的生命。
所以柳湘蓮才會那麼悲傷難過，他稱她為“賢妻”，內心已經接受了尤三姐。也因此，才那麼決絕地告別紅塵喧囂，跟著跛足道人出家而去。
他要用後半生去懺悔，為了尤三姐，也為了他自己。
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