《紅樓夢》中最莫名其妙的一場愛情，看起來似乎始於一見鍾情，卻十分讓人摸不著頭腦，那就是尤三姐和柳湘蓮。
尤二姐和尤三姐是寧國府當家大奶奶尤氏的繼母嫁到尤家時帶過來的兩個女兒，生得異常美貌。從血緣關係上說，尤二姐和尤三姐這兩姊妹就是民間常說的“拖油瓶”，和尤氏並無關係。
然而，尤氏心地非常善良，在父親去世後，看到繼母和兩個妹妹生活艱難，就常把她們母女三人接到府中小住。
沒想到，淫亂無底線的賈珍、賈蓉父子居然和尤氏姐妹在一起鬼混，而愛慕虛榮、一心只想用親生女兒的美貌換取資源的尤老孃則對此睜一隻眼閉一隻眼，用“裝睡”來形容，非常合適。
久而久之，二尤的豔名遠播。用其他人的話說，寧國府除了門口那兩個石獅子是乾淨的外，其他的恐怕連貓狗都不乾淨。
在賈敬的葬禮上，風流的貴族公子賈璉與尤二姐相互看上了眼，兩人各有所圖。
賈璉圖的是尤二姐的美貌，尤二姐愛慕的是賈璉的身份。在賈蓉的撮合下，賈璉在小花枝巷置下了房屋，偷娶了尤二姐，過起了家外有家的生活。
尤二姐終於“上了岸”，看妹妹尤三姐整日這樣和賈珍鬼混，也不是個辦法，便問尤三姐今後打算。
沒想到，尤三姐提出要嫁給五年前見過一次的柳湘蓮。
賈璉雖然風流，卻很有底線，也非常靠譜，真心實意地幫小姨子說媒。恰好遇到了柳湘蓮，於是索要他的家傳寶劍作為聘禮。
柳湘蓮聽說尤三姐生得是絕色人物，就十分輕率地答應下來。在和寶玉的閒聊中得知，尤三姐居然不清不白，於是悔婚，憤而上門要求退婚。
尤三姐在裡屋聽聞訊息，明白肯定是柳湘蓮瞭解到了自己不堪的過去，於是拿著那柄寶劍追出去，當面自刎。柳湘蓮見此，反而認為尤三姐十分剛烈，悔不當初，隨即在道士的點撥下出家不知所蹤。
尤三姐為什麼一直浪蕩卻突然之間要嫁柳湘蓮呢？要知道，她不過是五年前偶然在家裡的堂會上見了一面，要說感情，兩人當時又沒什麼接觸，怎麼會難忘至此呢？
其實，用現在的說法就是，尤三姐玩累了，想安定下來找個人家，好好過日子。但選擇的這個人，她也是經過仔細考慮的。
姐姐尤二姐嫁給了賈璉當妾，和姐夫像模像樣地過起了日子，家中三五僕人，十分愜意。相對以前姐妹倆漂浮不定的生活，這種歲月靜好的日子，在一定程度上也讓尤三姐心生羨慕。
多年來，尤氏姐妹憑著出眾的美貌，混跡於男人中間，其中不乏與自己的姐夫、外甥鬼混。
然而，出來混，總要還。
尤三姐多年來遊戲於男人之間，在姐姐“從良”後，她突然感到疲倦，想給自己找一個歸宿。
尤三姐並不是真愛柳湘蓮，她其實對寶玉是好感的，雖然這種好感看起來十分可笑。尤三姐清楚地知道她永遠不可能嫁給寶玉，寶玉也不可能娶她。
這種情況下，在她可供選擇範圍內想起來的可嫁的男人，也僅僅只有五年前偶然在尤老孃生日宴上的柳湘蓮一個人。
柳湘蓮家庭並不富裕，只是人長得風流倜儻，具有俠義之氣。尤三姐也肯定聽說過柳湘蓮不計前嫌幫助了薛蟠之事，在這件事上，她一廂情願地認為柳湘蓮會對她的過往不計前嫌，所以發出了非柳湘蓮不嫁的誓言。
而當賈璉提親時，柳湘蓮提的要求就是別的條件不考慮，只要絕色。在這一點上，尤三姐還是很有自信的。加上姐夫賈璉保媒，勢必會給自己一份豐厚的陪嫁，而柳湘蓮家境貧困，自己的美貌恰恰滿足了柳的要求，因此她信心滿滿。
然而，男女對於貞潔一事，從來都是雙標。
柳湘蓮自己“眠花宿柳”,長年飄浮不定，但絕不意味著，他可以容忍一位風流的女子當妻子。
尤三姐滿心希望與自己的過去割裂，沒想到柳湘蓮居然嫌棄她不潔。未來的道路，實在是渺無希望。
她對於生活的最後一點幻想，完全破滅了，馬上柳湘蓮悔婚的消息就會傳遍，所以，她再也沒有其他的路可以選擇，只有自刎這一條路可走。
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