1392年，皇太子朱標去世。這對於身為父親的朱元璋而已，無異於晴天霹靂。在扶立朱允炆為繼承人的同時，自己一手為朱標打造的政治班底也只能推到重建。於是1393年，藍玉案爆發。而在此案中，大將藍玉、傅友德、馮勝等人盡皆被牽連在列，因此被殺的人數更是多達1.5萬人。
而在誅殺了這諸多的將領之下，其實朱元璋也為孫子朱允炆留下了一員老將，作為孫子的依仗。
本年還發生了另外一件大事，讓朱元璋對於自己的四子被封在北京的燕王朱棣有了戒心。
這一年李氏朝鮮的掌權者李成桂派遣其子李芳遠向大明王朝朝貢，帶來不少駿馬。而在路過燕王朱棣的治所北京之時，燕王朱棣十分喜歡，而李芳遠自然不敢得罪這個宗主國的實權王爺，只好將馬匹中最好的一部分送給了朱棣。
而此“索馬事件”也為朱元璋所知。在生性好疑的朱元璋看來，這又豈止是一件小事。於是，朱元璋開始對這個兒子開始有所提防。洪武三十一年（1398年），朱元璋病篤之時更是下詔命令塞邊九王之中以遼王為尊，而不是此時年齡為長的燕王朱棣（秦王、晉王都已去世）為尊，一切號令悉聽遼王節制。 臨死之時，更是讓朱允炆“不可不慮”燕王。
但是就在他去世後，建文帝朱允炆上位。上任伊始，朱允炆便任用恩師齊泰、黃子澄的意見開始進行削藩。而在削藩伊始，朱棣以“示弱”的方式成功的麻痺了建文帝。最終，其在南京為質子的兒子，本人都被放虎歸山，沒有了後顧之憂的朱棣也開始籌劃大事。
1399年七月，朱棣起兵，並以張玉、朱能奪取了北京城。而建文帝此時手忙腳亂之下，想起了爺爺朱元璋為他遺留的大將——耿炳文。
耿炳文，是朱元璋的小老鄉。其父耿君用，跟隨朱元璋起兵，成為管軍總管。而他也在父親死後承襲父親職位，在朱元璋麾下，屢次打敗張士誠，而且還在跟隨常遇春、徐達北伐時立下了不小的戰功。
而在他的軍旅生涯中，有一個非常優秀的特點。他本人更加善長守城，無論是面對張士誠，還是朱棣的攻伐，他都能固若金湯，使得敵軍不能寸進。
而當朱棣剛剛起兵之時，耿炳文便被朱允炆任命為大將軍。雖說乃是重用之舉動，但是有句古話說的好“人盡其能，物盡其用”，如此才能使得善其事，事半功倍。但是當時的建文帝自持有兵力優勢之下，縱容耿炳文分兵前進，而就在滹沱河之戰中，朱棣抓住機會果斷的將北京城周圍的大明王朝據點佔據，居庸關、永平等地都淪為其手，而耿炳文則只得逃往真定城。
而在真定城，面對得勝的朱棣大軍，耿炳文雖然只是敗軍之將，但卻充分的發揮了他的優勢，使得朱棣的燕軍不得進尺寸之地，只好返回北京。
當然，這對於建文帝朱允炆而言並不是一場光彩的戰役。但是若堅持以耿炳文固守，徐圖緩進，以正朔，天下歸心之舉也能夠將此時勢力弱小的朱棣逼迫致死，但是建文帝朱允炆對於老師的信任，顯然要高於爺爺朱元璋留下的這位大將。於是，在黃子澄的建議之下，耿炳文被撤職，而李景隆等無能之輩被啟用，這也正中朱棣下環。
隨後，建文帝昏招迭出，在與朱棣作戰的同時，還將手握大權的寧王朱權削權。這也最終為朱棣聯合寧王做了助推，而平安等將領能用卻不早用，也最終導致朱棣的大軍逐漸佔據了優勢。
1402年，朱棣攻破南京城，並在南京稱帝。而建文帝則下落不明，朱元璋辛辛苦苦為其準備的一切也付諸東流。而耿炳文本人，也在永樂二年，在朱棣的暗示之下遭到陳瑛等人構陷，被迫自殺。
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