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汉武帝时期的贰师将军李广利在常败将军当中绝对排得上名次。汉武帝喜欢用外戚，也许在汉武帝眼中外戚既没有自家亲兄弟威胁皇权般的存在，又比外人多了份亲情吧，怎么说也是老婆的娘家人，用着比较顺手。比如卫青、霍去病的确为汉武帝打下了不世功勋。但是有的外戚的确不争气，就比如这个李广利。
李广利是汉武帝宠妃李夫人的兄长，也许是爱屋及乌，汉武帝总想让李广利也能像卫、霍一样建功立业，封侯立碑。于是倾尽国力成一人之功，可是这哥们的确是烂泥扶不上墙。两征大宛，“捐五万之师，靡亿万之费，经四年之劳，而仅获骏马三十匹。”三战匈奴，一战损兵三万，险些脑袋搬家。二战21万大军，打不过匈奴10军。三战七万精师全军覆没，李广利被俘投降。虽然在征大宛后汉武帝恬不知耻的封其为海西侯，但在投降匈奴后汉武帝还是把其满门抄斩了。
还有明朝时期的李景隆，把逢战必败的故事演义的淋淋尽致。李景隆是明朝初期著名将领李文忠的儿子，早年袭爵曹国公，常奉旨出京练军，后协助建文帝削藩。靖难之役时，李景隆被拜为大将军，率朝廷军队征讨燕王朱棣，结果先后在郑村坝、白沟河被燕军击败，丧师数十万，以致攻守形势逆转，最终被夺职召回。李景隆带领五十万大军进攻只有几万人的燕王朱棣，居然一败再败，直至把朱允文的家底败光，他老子李文忠地下有知不知会不会让他气活过来。当燕军逼近南京，李景隆居然开门投降了，没有气节，没有能力，真难想象他是横扫漠北大明开国名将李文忠的儿子。
东郭笑笑
古代历史上，长胜将军不少，比如白起，王翦，霍去病，卫青等，这些人都彪炳史册，被人们称颂。作为武将打败仗也很正常，但是常败的将军的确不多。要说常败将军又有名的，那首先想到的是李广利。
李广利，是汉武帝后期的最高军事统帅，汉武帝宠爱的李夫人是他的妹妹。第一次西征大宛的时候，长途跋涉，来回两年时间，战后惨败士兵仅剩十分之一。他表汉武帝，说士兵没有粮食，先行回去，等多派兵后，再攻打大宛国。汉武帝大怒，下旨:军人入关者，皆斩！李广利惧怕，只好留守敦煌。
第二次西征大宛出兵六万，最后艰难的取得了胜利，汉军损失五分之四，战利品少的可怜。此后又对战匈奴，三战三败，最后七万多汉军精锐被匈奴全灭，李广利向匈奴投降。
第二位王玄谟，在北魏南下的作战的时候，宋军阻挡住了北魏的进攻，然后宋军就对北魏军队展开了反击，宋军一路势不可挡，而且还得到了百姓的拥护。但是此时他们的将领王玄谟却开始怀疑起义军，还放纵手下欺压百姓。
第三位是南宋的将领范文虎，他在与元军作战的时候每一次都惨败，而且他最出名的即使逃跑，就是不妙转头就跑。后来在忽必烈进攻日本的时候，与其海战又大败，坑死了宋军无数士兵的生命，最后他推卸了责任，在家病逝。
第四位就是明朝的李景龙，相信看过《明朝那些事儿》的人都会对这个草包将军有所了解。他是明朝开国将军李文忠的儿子，在朱棣造反以后，李景龙就成了建文帝的头号将军。第一次战争作为正统的李景龙五十五大军包围只有几万守军的北平城，李景龙为了抢风头就鸣金收兵，这就导致了朱棣缓过劲来。一个月后朱棣大败李景龙。
此后李景龙屡战屡败，李景龙作为主帅看到战况激烈直接弃军逃跑。建文帝依然是信任李景龙，最后在京城保卫战中，李景龙开城投降。但是最后还是被朱棣剥夺爵位，最后李景龙死在家中。
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元朝末年有一位草包将军也先帖木儿，可以说是“逢战必败”。
也先帖木儿听名字好像比较熟悉。也先，看过明史的应该比较熟悉，瓦剌部落的首领，统治期间瓦剌的实力达到的顶峰，控制势力达到了朝鲜北境，一度成为明朝的巨大威胁，明正统十四年（1449年）在土木堡之战中，打败明军，俘虏了明英宗并包围北京，明朝形势危急，后围攻不成，退回蒙古，并放回了明英宗朱祁镇，可以说是一员猛将。帖木儿，帖木儿帝国的建立者，降伏了东察合台汗国，随后征服波斯、花拉子模，1393年征服伊尔汗国和阿富汗，而后北上进攻金帐汗国，一生征战四十余年，极少有败绩，堪称一代枭雄。
然而也先帖木儿跟上面两位相比带兵打仗方面可差太远了。也先帖木儿是元末的御史大夫，名相脱脱的弟弟，二人在政治方面的工作可圈可点，二人在任时期元末的政治还是相对比较清明的。可是短暂的清明依然掩盖不了积累依旧的民族和社会矛盾，终于，以治理黄河水患征调民夫为导火索，元末农民起义运动爆发了。
很快起义军的势力成燎原之势蔓延到了河南，山东，苏北大部分地区。元朝连续派去镇压的几支部队相继被起义军全歼。此时，脱脱打算将起义军一举歼灭，也先帖木儿就成立剿灭义军的总指挥，带领元朝的精锐部队杀向中原，但是也先帖木儿的军事能力比政治能力差太多了。
首战也先帖木儿的军队在河南与起义军相遇，靠着手下的先锋大将巩不班打了几场胜仗，但是起义军夜袭军营杀了巩不班，也先帖木儿被吓得连退几十里，前边打下的城池也都丢了，虽然丢了城池，但是脱脱还是十分相信弟弟，又给也先帖木儿增援了几十万大军，此时的也先帖木儿已经手握元朝三十万精锐部队了，然而增援的兵再多，将领不行也是白搭，因忌惮前次失败，也先帖木儿带兵跑到沙河就不敢走了，不走也就算了，还天天在帐篷里搞起了“封建迷信”活动。三十万蒙古军不打不撤又不走，成天里看主帅烧香拜佛跳大神，搞起了中国战争史上最啼笑皆非的"静坐战争"。此时，起义军趁着元军士气低落，连夜突袭元军，元军大营顿时乱作一团，作为大元帅的也先帖木儿，打仗不行逃跑可是一流的，听见动静二话不说拔马就逃，剩下的三十万元军自相践踏攻杀，至天亮时已经溃散的一个不剩，最后也先贴木儿带回来的只有一万残兵。
经此一战，元朝的精锐部队几乎全军覆没，到后来脱脱亲自出马，也已经挽回不了元朝的颓势。
北冥有红鲤鱼与绿鲤鱼
古代历史上有许多著名的大将军，他们战功赫赫，为国家立下了汗马功劳而被人们所敬仰，有些大将军甚至被人们尊为战神，因为他们的一生之中所立下的战功让很多人都望尘莫及，但是历史上也有些地位很高的将军，但是他们却很少打胜战，被人们称为常败将军，如李广利、李景隆、陈诚等，他们无一例外不是当时最高统治者的亲信。
第一个就是西汉的李广利，李广利是汉武帝的外戚，汉武帝宠妃李夫人和协律都尉李延年之兄，昌邑哀王刘髆的舅舅。为捞取战功而封侯，汉武帝封李广利为贰师将军，率军数次攻打大宛，第一次攻打大宛，因为长途跋涉，在疲劳饥饿的情况下进攻，最后只剩下了十分之一的士兵，无奈之下李广利退兵；第二次征讨时，李广利带领着六万人打败了大宛，但是己方损失惨重，还剩不到六分之一的人数，而且也仅仅得到了数十匹好马，。之后李广利攻打匈奴，带领着三万汉军，一战下来战死了十分之六的人数，李广利侥幸逃脱；第二次战斗带领而是一万人攻打十万匈奴，最后也失败了；天汉二年（公元前99年）至天汉四年（公元前97年），李广利率军多次指挥与匈奴的战争，依旧战果不佳甚至损兵折将。公元前90年匈奴入侵五原、酒泉，掠杀边民。武帝命李广利率七万人出五原击匈奴，御史大夫商丘成率三万余人出西河，重合侯莽通（马通）率四万骑出酒泉千余里。李广利盲目冒进，但遭匈奴军袭击，进退不得，军心大乱，丧失斗志，再加疲劳，完全失去了抵抗力，遭到惨败。七万大军全军覆没，李广利兵败后投降匈奴，李广利在大汉的妻儿家人在李广利投降后悉数被杀。李广利本人也在次年被卫律杀死。
第二个人就是明代的李景隆。李景隆是曹国公李文忠的儿子。因为建文帝对李景隆十分信任，于是便让其担任明军高级将领。朱棣造反的时候，建文帝便让李景隆却抵御朱棣，第一场战斗李景隆带领五十万大军硬是没干过几万人，期间因为李景隆自私，怕瞿能抢了自己的风头，让战事陷入胶着状态，朱棣趁这个机会反击，李隆基害怕了，扔掉回家连夜跑了。第一战失败建文帝没有怪罪李景隆，而是又给了李景隆60万大军继续战斗。结果李景隆再次在关键时刻不管不顾，自己逃跑，导致了全军覆没。两次因为李景隆损失惨重，然而建文帝还是没有追究李景隆的责任，最后李景隆勾结朱棣，让朱棣进城，而建文帝则不知去向。朱棣即位之后，虽然李景隆帮了他，但是最后还是以谋反的罪名被抄家，最后老死在家中。
第三个就是国民党的四星上将陈诚。 陈诚自1927年“宁汉分裂”期间追随蒋介石后，就很少打过胜仗。从“中原大战”开始，不管是1931年和1932年对中央苏区的“围剿”，还是抗战时期的“淞沪会战”、“武汉会战”、“第一次长沙会战”等重大战役，乃至1947年东北“剿共”，陈诚都输得一塌糊涂。然而，陈诚几乎每次失败后，都会获得升迁。比如，1947年丢掉东北后，陈诚虽然在国民党内一片“杀陈诚，谢天下”的呼声中被蒋介石解除了一切职务，但半年之后，又被蒋介石委以“台湾省政府主席”兼东南军政长官的重任，不久又升任台湾“行政院”院长、“副总统”、国民党副总裁等要职。1965年3月5日，陈诚因肝癌去世台北，终年67岁。
史海小白丁
个人认为最出名的非李景隆莫属。
其人为李文忠之子，为朱元璋和朱允炆所重。
燕王朱棣“靖难”时，朱允炆任其为总指挥，与朱棣作战，攻打北京时（旧称北平，下文仍以北京称之。），因妒能，撤回瞿能，使其失去攻克北京的时机。
后于郑村坝兵败失利，再战紫荊关，复败，决战于白河沟，主力军团丧失殆尽。
败回南京后，朱允炆也没有惩罚他。后燕王南下，李景隆出城投降。
因一人连败，而导致一个强力政权灭亡，且不受罚，举世界战争史，亦是罕见。
当然，其人晚景……呵呵
大卫思想
诸葛亮。
诸葛亮战略蠢才，偶有战术上胜利，最终皆败。
最终耗尽蜀国民力民心而败亡。
张铁军158
曹操，常败将军，但从失败中一步步成为一代枭雄的人
