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漢武帝時期的貳師將軍李廣利在常敗將軍當中絕對排得上名次。漢武帝喜歡用外戚，也許在漢武帝眼中外戚既沒有自家親兄弟威脅皇權般的存在，又比外人多了份親情吧，怎麼說也是老婆的孃家人，用著比較順手。比如衛青、霍去病的確為漢武帝打下了不世功勳。但是有的外戚的確不爭氣，就比如這個李廣利。
李廣利是漢武帝寵妃李夫人的兄長，也許是愛屋及烏，漢武帝總想讓李廣利也能像衛、霍一樣建功立業，封侯立碑。於是傾盡國力成一人之功，可是這哥們的確是爛泥扶不上牆。兩徵大宛，“捐五萬之師，靡億萬之費，經四年之勞，而僅獲駿馬三十匹。”三戰匈奴，一戰損兵三萬，險些腦袋搬家。二戰21萬大軍，打不過匈奴10軍。三戰七萬精師全軍覆沒，李廣利被俘投降。雖然在徵大宛後漢武帝恬不知恥的封其為海西侯，但在投降匈奴後漢武帝還是把其滿門抄斬了。
還有明朝時期的李景隆，把逢戰必敗的故事演義的淋淋盡致。李景隆是明朝初期著名將領李文忠的兒子，早年襲爵曹國公，常奉旨出京練軍，後協助建文帝削藩。靖難之役時，李景隆被拜為大將軍，率朝廷軍隊征討燕王朱棣，結果先後在鄭村壩、白溝河被燕軍擊敗，喪師數十萬，以致攻守形勢逆轉，最終被奪職召回。李景隆帶領五十萬大軍進攻只有幾萬人的燕王朱棣，居然一敗再敗，直至把朱允文的家底敗光，他老子李文忠地下有知不知會不會讓他氣活過來。當燕軍逼近南京，李景隆居然開門投降了，沒有氣節，沒有能力，真難想象他是橫掃漠北大明開國名將李文忠的兒子。
東郭笑笑
古代歷史上，長勝將軍不少，比如白起，王翦，霍去病，衛青等，這些人都彪炳史冊，被人們稱頌。作為武將打敗仗也很正常，但是常敗的將軍的確不多。要說常敗將軍又有名的，那首先想到的是李廣利。
李廣利，是漢武帝后期的最高軍事統帥，漢武帝寵愛的李夫人是他的妹妹。第一次西征大宛的時候，長途跋涉，來回兩年時間，戰後慘敗士兵僅剩十分之一。他表漢武帝，說士兵沒有糧食，先行回去，等多派兵後，再攻打大宛國。漢武帝大怒，下旨:軍人入關者，皆斬！李廣利懼怕，只好留守敦煌。
第二次西征大宛出兵六萬，最後艱難的取得了勝利，漢軍損失五分之四，戰利品少的可憐。此後又對戰匈奴，三戰三敗，最後七萬多漢軍精銳被匈奴全滅，李廣利向匈奴投降。
第二位王玄謨，在北魏南下的作戰的時候，宋軍阻擋住了北魏的進攻，然後宋軍就對北魏軍隊展開了反擊，宋軍一路勢不可擋，而且還得到了百姓的擁護。但是此時他們的將領王玄謨卻開始懷疑起義軍，還放縱手下欺壓百姓。
第三位是南宋的將領范文虎，他在與元軍作戰的時候每一次都慘敗，而且他最出名的即使逃跑，就是不妙轉頭就跑。後來在忽必烈進攻日本的時候，與其海戰又大敗，坑死了宋軍無數士兵的生命，最後他推卸了責任，在家病逝。
第四位就是明朝的李景龍，相信看過《明朝那些事兒》的人都會對這個草包將軍有所瞭解。他是明朝開國將軍李文忠的兒子，在朱棣造反以後，李景龍就成了建文帝的頭號將軍。第一次戰爭作為正統的李景龍五十五大軍包圍只有幾萬守軍的北平城，李景龍為了搶風頭就鳴金收兵，這就導致了朱棣緩過勁來。一個月後朱棣大敗李景龍。
此後李景龍屢戰屢敗，李景龍作為主帥看到戰況激烈直接棄軍逃跑。建文帝依然是信任李景龍，最後在京城保衛戰中，李景龍開城投降。但是最後還是被朱棣剝奪爵位，最後李景龍死在家中。
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元朝末年有一位草包將軍也先帖木兒，可以說是“逢戰必敗”。
也先帖木兒聽名字好像比較熟悉。也先，看過明史的應該比較熟悉，瓦剌部落的首領，統治期間瓦剌的實力達到的頂峰，控制勢力達到了朝鮮北境，一度成為明朝的巨大威脅，明正統十四年（1449年）在土木堡之戰中，打敗明軍，俘虜了明英宗幷包圍北京，明朝形勢危急，後圍攻不成，退回蒙古，並放回了明英宗朱祁鎮，可以說是一員猛將。帖木兒，帖木兒帝國的建立者，降伏了東察合臺汗國，隨後征服波斯、花拉子模，1393年征服伊爾汗國和阿富汗，而後北上進攻金帳汗國，一生征戰四十餘年，極少有敗績，堪稱一代梟雄。
然而也先帖木兒跟上面兩位相比帶兵打仗方面可差太遠了。也先帖木兒是元末的御史大夫，名相脫脫的弟弟，二人在政治方面的工作可圈可點，二人在任時期元末的政治還是相對比較清明的。可是短暫的清明依然掩蓋不了積累依舊的民族和社會矛盾，終於，以治理黃河水患徵調民夫為導火索，元末農民起義運動爆發了。
很快起義軍的勢力成燎原之勢蔓延到了河南，山東，蘇北大部分地區。元朝連續派去鎮壓的幾支部隊相繼被起義軍全殲。此時，脫脫打算將起義軍一舉殲滅，也先帖木兒就成立剿滅義軍的總指揮，帶領元朝的精銳部隊殺向中原，但是也先帖木兒的軍事能力比政治能力差太多了。
首戰也先帖木兒的軍隊在河南與起義軍相遇，靠著手下的先鋒大將鞏不班打了幾場勝仗，但是起義軍夜襲軍營殺了鞏不班，也先帖木兒被嚇得連退幾十裡，前邊打下的城池也都丟了，雖然丟了城池，但是脫脫還是十分相信弟弟，又給也先帖木兒增援了幾十萬大軍，此時的也先帖木兒已經手握元朝三十萬精銳部隊了，然而增援的兵再多，將領不行也是白搭，因忌憚前次失敗，也先帖木兒帶兵跑到沙河就不敢走了，不走也就算了，還天天在帳篷裡搞起了“封建迷信”活動。三十萬蒙古軍不打不撤又不走，成天裡看主帥燒香拜佛跳大神，搞起了中國戰爭史上最啼笑皆非的"靜坐戰爭"。此時，起義軍趁著元軍士氣低落，連夜突襲元軍，元軍大營頓時亂作一團，作為大元帥的也先帖木兒，打仗不行逃跑可是一流的，聽見動靜二話不說拔馬就逃，剩下的三十萬元軍自相踐踏攻殺，至天亮時已經潰散的一個不剩，最後也先貼木兒帶回來的只有一萬殘兵。
經此一戰，元朝的精銳部隊幾乎全軍覆沒，到後來脫脫親自出馬，也已經挽回不了元朝的頹勢。
北冥有紅鯉魚與綠鯉魚
古代歷史上有許多著名的大將軍，他們戰功赫赫，為國家立下了汗馬功勞而被人們所敬仰，有些大將軍甚至被人們尊為戰神，因為他們的一生之中所立下的戰功讓很多人都望塵莫及，但是歷史上也有些地位很高的將軍，但是他們卻很少打勝戰，被人們稱為常敗將軍，如李廣利、李景隆、陳誠等，他們無一例外不是當時最高統治者的親信。
第一個就是西漢的李廣利，李廣利是漢武帝的外戚，漢武帝寵妃李夫人和協律都尉李延年之兄，昌邑哀王劉髆的舅舅。為撈取戰功而封侯，漢武帝封李廣利為貳師將軍，率軍數次攻打大宛，第一次攻打大宛，因為長途跋涉，在疲勞飢餓的情況下進攻，最後只剩下了十分之一的士兵，無奈之下李廣利退兵；第二次征討時，李廣利帶領著六萬人打敗了大宛，但是己方損失慘重，還剩不到六分之一的人數，而且也僅僅得到了數十匹好馬，。之後李廣利攻打匈奴，帶領著三萬漢軍，一戰下來戰死了十分之六的人數，李廣利僥倖逃脫；第二次戰鬥帶領而是一萬人攻打十萬匈奴，最後也失敗了；天漢二年（公元前99年）至天漢四年（公元前97年），李廣利率軍多次指揮與匈奴的戰爭，依舊戰果不佳甚至損兵折將。公元前90年匈奴入侵五原、酒泉，掠殺邊民。武帝命李廣利率七萬人出五原擊匈奴，御史大夫商丘成率三萬餘人出西河，重合侯莽通（馬通）率四萬騎出酒泉千餘里。李廣利盲目冒進，但遭匈奴軍襲擊，進退不得，軍心大亂，喪失鬥志，再加疲勞，完全失去了抵抗力，遭到慘敗。七萬大軍全軍覆沒，李廣利兵敗後投降匈奴，李廣利在大漢的妻兒家人在李廣利投降後悉數被殺。李廣利本人也在次年被衛律殺死。
第二個人就是明代的李景隆。李景隆是曹國公李文忠的兒子。因為建文帝對李景隆十分信任，於是便讓其擔任明軍高級將領。朱棣造反的時候，建文帝便讓李景隆卻抵禦朱棣，第一場戰鬥李景隆帶領五十萬大軍硬是沒幹過幾萬人，期間因為李景隆自私，怕瞿能搶了自己的風頭，讓戰事陷入膠著狀態，朱棣趁這個機會反擊，李隆基害怕了，扔掉回家連夜跑了。第一戰失敗建文帝沒有怪罪李景隆，而是又給了李景隆60萬大軍繼續戰鬥。結果李景隆再次在關鍵時刻不管不顧，自己逃跑，導致了全軍覆沒。兩次因為李景隆損失慘重，然而建文帝還是沒有追究李景隆的責任，最後李景隆勾結朱棣，讓朱棣進城，而建文帝則不知去向。朱棣即位之後，雖然李景隆幫了他，但是最後還是以謀反的罪名被抄家，最後老死在家中。
第三個就是國民黨的四星上將陳誠。 陳誠自1927年“寧漢分裂”期間追隨蔣介石後，就很少打過勝仗。從“中原大戰”開始，不管是1931年和1932年對中央蘇區的“圍剿”，還是抗戰時期的“淞滬會戰”、“武漢會戰”、“第一次長沙會戰”等重大戰役，乃至1947年東北“剿共”，陳誠都輸得一塌糊塗。然而，陳誠幾乎每次失敗後，都會獲得升遷。比如，1947年丟掉東北後，陳誠雖然在國民黨內一片“殺陳誠，謝天下”的呼聲中被蔣介石解除了一切職務，但半年之後，又被蔣介石委以“臺灣省政府主席”兼東南軍政長官的重任，不久又升任臺灣“行政院”院長、“副總統”、國民黨副總裁等要職。1965年3月5日，陳誠因肝癌去世臺北，終年67歲。
史海小白丁
個人認為最出名的非李景隆莫屬。
其人為李文忠之子，為朱元璋和朱允炆所重。
燕王朱棣“靖難”時，朱允炆任其為總指揮，與朱棣作戰，攻打北京時（舊稱北平，下文仍以北京稱之。），因妒能，撤回瞿能，使其失去攻克北京的時機。
後於鄭村壩兵敗失利，再戰紫荊關，覆敗，決戰於白河溝，主力軍團喪失殆盡。
敗回南京後，朱允炆也沒有懲罰他。後燕王南下，李景隆出城投降。
因一人連敗，而導致一個強力政權滅亡，且不受罰，舉世界戰爭史，亦是罕見。
當然，其人晚景……呵呵
大衛思想
諸葛亮。
諸葛亮戰略蠢才，偶有戰術上勝利，最終皆敗。
最終耗盡蜀國民力民心而敗亡。
張鐵軍158
曹操，常敗將軍，但從失敗中一步步成為一代梟雄的人
