孟小冬的戲大受歡迎，有人甚至專乘飛機來看她，買不上戲票的人都在家裡守著聽無線電轉播，李萬春夫人李硯秀記得，當時她家所在的巷子裡，一會兒工夫賣出八個無線電，就為了聽孟小冬的一出《搜孤救孤》。看完了戲觀眾還不走，他們想看孟小冬謝幕，看她卸了戲妝的樣子。但孟小冬從來不謝幕，觀眾就不停鼓掌就是不走，無奈之下，杜月笙去後臺做了說服工作，才讓孟小冬謝了一次幕。不料，這次謝幕，竟是她與舞臺的永別，這出《搜孤救孤》也成為絕唱。從此，她再也沒有登臺演出過。
1947年，內戰已全面展開。杜月笙惦記在北京的孟小冬，希望她到上海避避風頭，孟小冬不肯，杜美霞親自去北京接孟小冬，孟小冬這次離開北京，此生再也沒有重返故里。1949年，解放軍進入上海，杜月笙帶著一家老小和孟小冬去了香港。至於為什麼杜會選擇香港，許錦文的解釋是：“蔣介石當時臨退上海要杜月笙到臺灣，杜不去，大陸他也不敢留，而香港卻可退可進。”
孟小冬在香港嫁給了杜月笙。作為當年上海灘最響噹噹的人物，孟小冬嫁給他，算是應驗了當年她離開梅蘭芳時說的那句話。當時和孟小冬一起前往香港的京劇名角兒還有馬連良、張君秋、楊寶森等人，但香港並非京劇沃土，喜好京劇的人太少，名角們根本無法生存下去，統統回了大陸。只有孟小冬仍然留在了香港。
此後有不少京劇界大腕去香港動員孟小冬回國，但孟堅辭不回。戲劇理論家朱文相認為孟小冬所以堅持不回大陸有兩個顧慮：一是她嫁給杜月笙，她認為這個是政治問題，作為上海青紅幫的頭子，杜月笙的地位讓她對回大陸心有餘悸；其次是孟小冬抽大煙，“她戒不了，她知道大陸不讓抽大煙，因為這些關係，她不回來。”
1951年8月，64歲的杜月笙在香港病逝，他生前千金散盡，死後並無多少財產。孟小冬只分得遺產2萬美金。1977年5月26日，70歲的孟小冬因肺氣腫和心臟病在臺灣去世，被安葬在臺北縣樹林鎮淨律寺的佛教公墓。
據說梅孟分手後數年，還曾有人試圖說和孟小冬和梅蘭芳合唱一出《紅鬃烈馬》，王寶釧寒窯苦守十八年，等來的，卻是薛平貴戲妻，命運的寒涼在這出戏裡一覽無餘。這個說法不見得當真，也許觀眾不甘心讓他們緣盡，總想有個機會讓他們再在舞臺上琴瑟和鳴。梨園界一直有種說法：當年梅孟已經決裂之時，孟小冬曾生下過一名女嬰，因對梅的怨恨而將孩子交予他人撫養。京劇名家、梅門弟子杜近芳生父母不詳，而且容貌酷似梅蘭芳，就一直有人說當年孟生下的女嬰就是杜近芳。 這些八卦的背後，也許是人們的一種願望，希望梅孟的傳奇能夠延續，有一個孩子，能承繼梅孟二人的風華絕代和舞臺上的絕世風姿，如是，才為梅孟的神話劃下句號。但傳奇，從來不會圓滿。
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