丘吉爾是一個有爭議的人。丘吉爾的時代以及他本人，幾乎集英國貴族所有的優點、缺點、特點於一身。所有人想起丘吉爾，就是長得特別像鬥牛犬的、叼著一個大雪茄的形象，其實丘吉爾年輕時候還是長得很帥的，年輕時候參加布爾戰爭期間的一張戎裝照，英姿颯爽。
英國貴族一向的傳統就是在戰爭裡衝在最前面，丘吉爾在布爾戰爭時候還被俘虜過。英國在兩次大戰中，二十到二十二歲的青年男子，傷亡率差不多佔到百分之十，但是在同齡的英國貴族中的傷亡率是八分之五十。到現在還是貴族參軍，王子也在前線。
丘吉爾一個人單槍匹馬，帶領一個雖然沒落但是依然光榮的國家的軍隊戰鬥。當時法國已經投降，歐洲幾乎全被佔領，英國整個國家士氣低落。每到戰爭時期，領袖的意義是非常重要的，中國也一樣。那個時候英國的統帥就是丘吉爾，國王在英國其實已經是象徵意義了。丘吉爾的口才很好，他的演講極大的振奮人心，當時英國每天都要被轟炸，每天都得燈光管制、宵禁，一到夜裡就是伸手不見五指。最後，丘吉爾單槍匹馬帶領英國堅持到蘇聯、美國參戰。三個最重要的強國，一起打敗了德國。
有意思的是英國人民的民主傳統。丘吉爾帶領人民打了勝仗，卻在選舉中敗給了工黨，一個比他小很多的人。丘吉爾被選下去了，但他還是不服輸，到了晚年的時候，他違背了他年輕時候說的“老人不該當政”的言論又去參選執政，還選上了。
丘吉爾不但是一個打過仗、治過國，而且他的文筆還非常好。大部分政治家都是秘書寫東西，丘吉爾是自己寫。他的《二戰回憶錄》一直都是各種二戰回憶錄裡面寫得最漂亮的，並且因為這本書還獲得了諾貝爾文學獎，這是一個非常讓人尊敬的成就。他的版稅也是非常高的，在整個世界裡面比他多的幾乎不多。他還為了兒子放棄了公爵爵位，因為在英國公爵是不能參加大選的，為了讓兒子能參加大選他就放棄了。
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