《三國演義》描述中陶謙是一位和藹可親的老實人，他在東漢末年的亂世中勉力維持著徐州的和平，並有對劉備有退位讓賢的美德。曹操是因為看準陶謙老實可欺，藉著為父報仇為名對徐州用兵征討，似乎陶謙在群雄混戰之際顯得無可奈何。
說來有人可能不信，是陶謙先對曹操動的手。
在陶謙殺害曹操之父曹嵩以前，陶謙就曾參與過一場不為後人所矚目的中原大戰，由於這場戰役於史書中記載過於簡略，難以知道詳細交戰過程，多不受為人所討論。
但是這場大戰的主要參與者就聚集了袁紹、袁術、曹操、公孫瓚、陶謙、劉備、張邈、臧洪、袁遺、夏侯惇、於扶羅等人，群雄聚集，並以曹操的領地兗州為中心展開火拼。
初平三年（192年），青州黃巾軍攻打兗州，兗州刺史劉岱率軍迎戰，兵敗戰死。兗州因此出現了刺史的空缺，頓時成為群雄矚目之地。不久前豫州刺史孔伷病逝，豫州頓時陷入了袁術、孫堅、周昂、曹操、公孫越多方混戰當中，劉岱之戰死自是給兗州造成了亂局。
曹操在當時還只是東郡太守，他作為兗州本地官員，受濟北相鮑信、陳留太守張邈、山陽太守袁遺等人擁護為兗州牧。與此同時，公孫瓚命部下單經為兗州刺史，率軍逼近兗州。遠在長安的李傕、郭汜也插上一腳，他們以朝廷的名義派京兆人金尚接任兗州刺史。
曹操並不承認漢獻帝朝廷的合法性，出兵驅逐金尚，金尚出逃到袁術處，並引袁術襲擊兗州。袁術又與公孫瓚、陶謙聯盟，相約三方大軍共擊兗州，其戰略意圖就是趁新接管兗州的曹操尚未坐穩，趁虛而入攻取曹操的領地。
於是，袁紹、袁術、曹操、陶謙、公孫瓚五大諸侯展開了交戰。時任高唐令的劉備雖然還不被世人所熟知，卻也參與其中，其時手下已有關羽、張飛、趙雲、田豫四員戰將。就暫時給這場戰役起個名字，叫五軍之戰吧。
混戰初期形勢如圖。袁紹前一年才與公孫瓚在界橋交戰，又匆匆返回鄴城擊敗黑山軍。緊接著就是盟友曹操面臨四面受敵的處境。袁紹與公孫瓚仍舊兩軍對峙，公孫瓚另派田楷奪取青州，單經、劉備與陶謙組成聯軍逼近兗州。
陶謙屯兵之地是兗州東郡的發乾，部隊已明目張膽入侵到曹操領土。袁紹派部將臧洪為青州刺史，與青州境內的劉備、單經、田楷等人或有所摩擦。由於單經、陶謙的部隊深入兗州，被曹操所擊敗，曹操擺脫了兗州東北的威脅。
戰役第二階段是更多人熟知的匡亭之戰。袁術率軍由兗州西面入侵陳留郡，並擊敗了陳留太守張邈，派劉巴之父劉詳駐紮在匡亭，袁術聯軍逐漸在此地集結。
黑山軍首領於毒和匈奴單于於扶羅受到袁術的號召，一同率軍入侵兗州。若非曹操在短時間內擊退了陶謙、單經，則必受到袁術、陶謙東西夾擊。
曹操率軍回援張邈，與袁術聯軍在匡亭決戰，並將其擊敗，又大破於毒、於扶羅，一路追擊袁術，將其趕到揚州。袁紹命袁遺為揚州刺史，南下揚州追擊袁術。袁遺棒打落水狗，卻被袁術反殺，在逃亡中被士兵殺死。
曹操在這場混戰中憑實力穩坐兗州牧之位，經此一戰確立了曹操成為大諸侯的地位。亦顯示出曹操轉戰千里的作戰才能，把守住四戰之地。
陶謙兵敗以後對兗州仍不死心，恰逢那時下邳人闕宣聚眾數千人，自稱天子。陶謙與闕宣勾結，他讓闕宣以流寇的形式入侵泰山郡的華、費二縣，轉攻兗州的任城，再度入侵曹操領土。
與此同時，原本居住在琅邪國的曹嵩舉家啟程前往曹操的領地，一則因為曹操與陶謙交惡，二則琅邪國的國王劉容忽然病死，琅邪順理成章被陶謙所接管，陶謙派泰山賊臧霸、孫觀等人駐紮在琅邪境內，形勢不容曹嵩逗留。
曹嵩在經過泰山華、費二縣附近時，被陶謙的都尉張闓所劫殺。說法一，是陶謙派張闓護送曹嵩，張闓見財心起襲擊曹嵩，曹嵩和小妾從牆洞逃走，因為小妾太胖，被卡在洞口一時出不來，最後曹嵩躲到廁所，終不免遇難。
可結合到陶謙派闕宣入寇華、費地界，陶謙在殺死曹嵩以後，把責任推諉給張闓的嫌疑非常之大。不久，闕宣又被陶謙所殺，並奪走了闕宣的部隊。張闓潛逃到袁術麾下，袁術又派張闓去刺殺陳國的國王劉寵，張闓似乎是一位職業殺手，所以史書多認為陶謙刻意殺害曹嵩。
張闓形象參考
由上看來陶謙絕非《三國演義》中描述是一位老好人。陶謙幼年喪父，以放蕩的性格聞名於鄉里，他十四歲就用布作為戰旗，騎著竹馬與鄉里孩童嬉戲，玩打仗的遊戲，這意味著陶謙自小喜好軍事。
陶謙為人聰明，很快考入太學，曾官拜幽州刺史。皇甫嵩討伐羌族時，向朝廷申請善戰的武將進入自己軍隊，陶謙由此入選，官拜楊武都尉。皇甫嵩在西邊討伐羌族數年，頗有戰功，想必陶謙在那時也曾領兵征戰。其後車騎將軍張溫又申請讓陶謙擔任自己的參軍，與陶謙同時擔任參軍的是江東猛虎孫堅。
隨著徐州的黃巾賊作亂，當地官員沒法壓制，朝廷選中陶謙的軍事才幹，命陶謙接任徐州刺史。陶謙進入徐州後，安撫了臧霸、孫觀等泰山賊為自己所用，又組建了精銳的丹楊軍，陶謙由此大破黃巾，穩定了徐州局勢。徐州名士趙昱相當不喜歡陶謙為人，應該就跟陶謙是軍閥勢力有關。
陶謙本人就是丹楊人，他能招攬丹楊兵自不足為奇。丹楊兵是當時著名的精兵，曹操、劉備、孫策麾下部隊都有丹楊兵的血統，可見這支部隊相當的珍貴。
陶謙可以說是東漢末年很典型的軍閥勢力，其人亦可說文武雙全，雖說不上是軍事奇才，卻有些軍事手段，擁有稱雄一方的才能。他未曾加入袁紹等人的反董卓聯盟，可是在第二年陶謙又號召諸侯奉朱儁為盟主，討伐董卓。但那時諸侯已陷入混戰當中，無人響應陶謙。
初平三年（192年）是陶謙勢力最強盛的一年，這年他再次號召官員奉朱儁為盟主，討伐李傕、郭汜。受陶謙號令的官員有前揚州刺史周幹、琅邪國相陰德、東海國相劉馗、彭城國相汲廉、北海相國孔融、沛相袁忠、泰山太守應劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔、博士鄭玄等人。
琅邪、東海、彭城、北海、沛國、泰山、汝南的太守全都聽從陶謙號令，徐州境內官員姑且不論。北海國屬青州，沛國、汝南屬豫州，泰山屬兗州，陶謙不僅掌控了徐州全境，還不斷蠶食其他州郡。
初平四年（193年）秋，曹操以替父報仇為由，起兵討伐陶謙。袁紹派朱靈增援曹操，公孫瓚派田楷領劉備增援陶謙。曹操大軍先後攻拔十餘城，曹將於禁攻克廣威，沿泗水直至彭城。曹仁別攻陶謙部將呂由，破敵之後還與曹操合兵。陶謙引軍迎擊，卻遭遇大敗，只得逃離彭城，退保東海郯城，曹操乘機又破彭城，傅陽。向東北攻費、華、即丘、開陽。臧霸、孫觀屯兵在開陽一帶，應曾被曹操所擊敗。唯有陶謙的主城郯縣不能攻下，曹操又轉攻取濾、睢陵、夏丘三縣，軍隊所過皆屠之，雞犬亦盡，破邑無再能看到行人。
也許陶謙的軍事才能確實不如曹操，可也不至於不堪一擊。在陶謙和曹操交戰前，徐州地方政府曾發生一件大事。陶謙任命同鄉笮融擔任下邳相，並負責運輸廣陵、下邳、彭城三郡的糧草到達徐州的治府郯縣。
但笮融是一位在虔誠的佛教徒，他用心良苦，得到陶謙三郡糧草和貢品、物資以後，並沒有送到郯縣，反而佔為己有。笮融得到這些財物後，便在下邳境內廣興佛寺廟宇，要下邳人民日夜朗讀佛經。使附近各郡的和尚、尼姑遷入下邳郡，前後高達五千多戶人家。每到佛祖誕辰【農四月八日】，他就舉辦《浴佛會》，光是在路旁設酒宴的費用要用億為單位來算，是一位在中國傳揚佛教的先驅。
這件事對陶謙影響到底有多大不得而知，徐州只有彭城、東海、琅邪、廣陵、下邳五郡，北海的孔融自身難保，沛國的袁忠已經跑路，泰山的應劭已轉投袁紹，汝南又被袁術入侵，陶謙一次失去三郡糧草、物資可謂相當嚴重的打擊。
陶謙還沒來得及處理笮融，曹操即入侵徐州。笮融趁機擄劫五千多戶人口南下揚州，又襲殺了廣陵太守趙昱，將廣陵郡洗劫一番，陶謙是又丟錢財又丟人口。他整個軍閥很可能因此陷入糧草不繼的被動局面，被迫主動與曹操交戰，才招致連番慘敗。
幸得田楷、劉備增援，阻擋到曹操退兵，陶謙終究保住了徐州。但徐州境內連遭曹操屠城，損失沉重，陶謙的徐州政府經此一役，幾乎是名存實亡。
陶謙給劉備增添精銳的丹楊兵，並任命劉備為豫州刺史，想讓劉備抵禦曹操之同時，再開拓豫州戰場。
興平元年（194年）四月，曹操再徵徐州，連拔五城，遂攻至琅邪、東海。回軍過郯城，劉備與曹豹屯兵郯東，與曹操交戰，被曹軍所擊敗。曹操隨即西拔襄賁，所過之處多所殘戮。陶謙眼見日暮途窮，欲要返回老家丹陽，恰逢此時陳留太守張邈迎呂布入兗州，陳宮、張超皆叛，迫使曹操撤回兗州平叛。
陶謙的病情日益加重，對徐州別駕糜竺說：“非劉備不能安此州也。”於是在陶謙死後，徐州官員擁護劉備為徐州牧。
《三國演義》中著名的三讓徐州是小說中多加的故事，主要是指陶謙敬重劉備的仁義之名，主動退讓徐州。但是從歷史上的實際情況看來，軍閥出身的陶謙更多看中劉備的英雄之氣，認為劉備徐州諸位官員中最有能耐一位。
陶謙與曹操之間的矛盾，實際上就是東漢末年軍閥之間的領土糾紛，軍閥之間相攻是尋常之事，曹嵩之死令曹操更擁有討伐陶謙的名義。在群雄混戰時期，陶謙一度以大諸侯身份欺壓小諸侯曹操，經過徐州之戰以後，徐州地方政府一蹶不振，即便陶謙沒有及時病死，怕也支撐不住多少年。
陶謙死後，徐州就跟當初的兗州一樣變成人所垂涎的大蛋糕。劉備跟當初的曹操一樣被當地人擁護為徐州之主，可是外有曹操、呂布、袁術環繞，無不想趁機霸佔徐州，衍生出新的混戰。
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