建安十三年（公元208年），曹操攻取荆州，刘表次子刘琮手握精兵却毫无抵抗便投降了曹操。刘琮胆小怕事、毫无谋略，他能入主荆州全仗他的舅舅
蔡瑁。蔡家是荆州名族，蔡瑁的姑母是太尉张温之妻；长姐嫁给黄承彦；二姐嫁给刘表。刘表很宠爱蔡夫人，蔡夫人喜欢小儿子刘琮。一来二去，刘表疏远了长子刘琦，更加信任刘琮。有蔡家背后支持，刘琮成为了继承人。
刘琮之所以投降，就是因为蔡瑁的劝说。这里面就有蔡瑁人格矛盾的地方了，先前刘备走投无路来投刘表，刘表待之甚厚。反观蔡瑁却看刘备不顺眼，想除之而后快，最终没有成功。
蔡瑁想干掉刘备有什么原因呢？刘备满口仁义道德，驻扎刘表处肯定是和善荆州。刘备又与蔡瑁无任何交集，又怎么可能招致蔡瑁的仇视呢？
按照《三国演义》的说法，蔡瑁是因看出刘备日后必夺荆州，为了刘表还有蔡家这才不得不想方设法解决刘备。比之周瑜眼看诸葛亮不肯效力东吴意图除之乃是异曲同工之处，而这正是蔡瑁自相矛盾的地方。
蔡瑁既不肯将荆州让给刘备，曹操南下攻荆州时你蔡瑁就应该为了士族利益和刘琮拼死抵抗才对啊？可结果却是蔡瑁带着部将和刘琮投降了曹操。
此举坑苦了刘备，老曹的军队可以长驱直入急攻新野。刘备险些丧命，幸好有赵云、张飞护驾，这才保主一命，但经此一役，刘备已无立身之处。不得已只好派诸葛亮出使东吴，求救孙权。
老曹取得荆州后，士气大盛。下一步就是要攻克东吴、一统天下。不久之后赤壁之战爆发，双方的统率曹操和周瑜进行了一场堪称经典的对决。
《三国演义》说是老曹派蒋干劝降周瑜，却中了周瑜的“反间计”。夜间蒋干盗书乘坐小船回到了曹军营垒将书信呈递给曹操。书信的内容正是自己的部将蔡瑁、张允两人企图与周瑜里应外合干掉自己。
老曹一怒之下斩了蔡、张，当他回过神来知道自己中计后，人已经凉凉了。看似这次对决是周瑜获胜，然而仔细想想像曹操这样的超世之杰怎么会看不出书信有问题吗？
周瑜反间为何单单指出蔡瑁、张允呢？赤壁之战时老曹所带战将肯定不止蔡、张，周瑜单单针对这两人，恰好说明只有离间这两人才能成功。
老曹早就想干掉这两人，只是早先找不到借口。恰好这封书信到来解了老曹的燃眉之急，曹操借坡下道，自然就不客气了。
蔡瑁、张允本是刘表部将，刚刚投降老曹。老曹用人的原则就是“用人不疑，疑人不用。”蔡瑁、张允并不是也不能成为老曹的亲信，因为刚刚接手荆州，为了维稳当地局面只好任用两人来拉拢荆州士族。
领导当然希望手下既有才华，有忠心于自己。这个蔡瑁就是个官二代、富二代，本无大德。又是个见风使舵、见利忘义的小人，曹操根本不放心将水军交给蔡瑁统率。
蔡瑁新投曹操就能被委以重任参与赤壁之战就是因为蔡瑁比之北方部将熟悉环境，但蔡瑁、张允操练的结果并不理想。赤壁之战前周瑜上书孙权曾言曹军不善水战，士兵劳师远征、必生疾病。果不其然，曹操军中疫病横行。
老曹因此迁怒于蔡瑁，认为是其无能所至。蔡瑁一个并无太大才能，又并不忠心于自己的人，老曹只是想暂时利用，当他们两人连利用价值都没有的时候，自然到了他们的死期。
以上分析属于《三国演义》
按照正是来说，老曹并没有重用过蔡瑁。蔡瑁投降曹操后便淡出了历史舞台，根据《襄阳耆旧记》记载：“遂为魏武从事中郎、司马、长水校尉、汉阳亭侯。魏武虽以故旧待之，而为时人所贱，责其助刘琮，谗刘琦故也。”
诸葛亮出师表中有言：“苟全性命于乱世，不求闻达于诸侯。”这不正正适用于蔡瑁吗？乱世之中若无大才，看来只能当做英雄的陪衬了。
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