查爾斯王子是英國王位第一順位繼承人，由於他的母親伊麗莎白女王在位時間太長，查爾斯王子也成為英國王室乃至世界王室中，等待時間最長的王儲了。小時候的查爾斯可是英國王室的寶貝，眾星捧月。步入青年，查爾斯王子更是英國眾多女性追求的偶像。查爾斯王子自己也是一位風流才子，他與很多貴族女性都有過來往。由於身份的原因，有追求他的，也有他追求別人的，總之，在英王室的干涉下，查爾斯王子與戴安娜公主結婚，但是，他們之間並沒有愛，最終還是以離婚收場。查爾斯王子也因此名聲掃地。
查爾斯王子的第一任女友露西婭·聖克魯斯，她是智利駐英國大使的女兒，1969年21歲的查爾斯在劍橋大學期間，通過校長拉布·巴特勒第一次見到了露西婭，並被她的美貌所吸引。露西婭是校長拉布·巴特勒的研究助理。後來他們相互愛上對方，露西婭是天主教徒，作為英國王室第一繼承人的查爾斯，不允許娶異教徒為妻，他們也只能痛苦地分手了。當時卡米拉就和露西婭同住在一間公寓裡，所以後來露西婭將卡米拉介紹給了查爾斯王子，併成為查爾斯最終的妻子。而露西婭至今還是查爾斯的好朋友。
戴爾伊麗莎白·特賴恩這對夫婦在70年代早期與查爾斯王子接觸非常頻繁，查爾斯王子首先通過她的丈夫特賴恩男爵，遇見了特賴恩夫人。在相互交往中，他們彼此都有了好感，查爾斯王子給了她一個深情的綽號“康加”，她後來被用作時尚品牌的名字。查爾斯與特賴恩夫人兩人是親密的朋友，經常一起拍照，查爾斯曾將特賴恩夫人描述為“唯一一位瞭解他的女人”。後來特賴恩男爵帶著夫人離開了查爾斯，他們的關係也就此結束。
在查爾斯眾多交往的女友中，簡·韋爾斯利與查爾斯維持了4年的親密關係。她在王室附近長大，她的父親是惠靈頓公爵，是女王的朋友，與查爾斯王子可以稱得上青梅竹馬了。簡·韋爾斯利出身高貴，體態優雅，但是思想激進，開放，從事傳媒工作。查爾斯王子認為，她是難以被馴服去接受王室規則的角色，他們終因性格不和而分手了。後來，簡·韋爾斯利與約翰·格羅斯曼和廣播員梅爾文·布拉格約會，但從未結婚。
1974年在富勒姆的一次晚宴上，查爾斯結識了少校之女戴維娜·謝菲爾德，她青春美麗，魅力十足。查爾斯王子曾經帶著她與女王一起就餐，享受特殊待遇。兩個人出入公共場合，親密無間。人們都以戴維娜·謝菲爾德就是威爾士王妃的人選時，新聞界突然披露了查爾斯王子與戴維娜6個月同居的許多細節。在那個年代，強烈的道德和宗教意識讓查爾斯王子無法接受，他們也只能分道揚鑣。
查爾斯王子在一次舞會上結識了著名女演員蘇珊，蘇珊出演過很多部電影，人也長得非常漂亮，性格開朗，查爾斯王子一下被迷住了，抱著漂亮的女明星，查爾斯笑得合不攏嘴。蘇珊也很興奮，他們之間交往了一段時間，後來不知什麼原因分手了。不過在後來媒體的採訪中，蘇珊對查爾斯的評價還是不錯的。
查爾斯後來又結識了阿曼達·克納奇布爾，她是蒙巴頓勳爵的孫女。而蒙巴頓勳爵是菲利普親王的叔叔，家族的關係，多年來，蒙巴頓勳爵一直就想讓他的孫女嫁給查爾斯王子，成為未來的女王。1977年，查爾斯帶著阿曼達登上皇家遊艇布里塔尼亞，前往加勒比海島嶼伊柳塞拉度假，在此期間，查爾斯向她求婚，不知什麼原因阿曼達沒有答應。後來，阿曼達於1987年與作家查爾斯·文森特·埃林沃思結婚，生養了三個兒子。阿曼達也許只想過一個平常人的生活。
1979年查爾斯王子在一次打獵活動中，邂逅了英格蘭地主的女兒安娜·華萊士。她溫文爾雅，美麗動人，完全征服了查爾斯王子。他們的關係一度非常親密，接近談婚論嫁的邊緣。安娜·華萊士是查爾斯王子在1980年戴安娜之前的最愛。但是，在1980年皇太后80壽誕的慶祝舞會後他們分手了。查爾斯王子因為來賓較多，冷落了安娜·華萊士小姐，並要求她盡主人之宜，接待來賓，安娜·華萊士小姐被激怒了，她拒絕了查爾斯王子的求婚，很多人都為之惋惜。
查爾斯遇見戴安娜王妃之前，他約會了她的姐姐莎拉公主。這種關係是短暫的，陰錯陽差，查爾斯王子對她的妹妹表示出強烈的興趣，莎拉公主表現出很大肚，併為他們祝福。在查爾斯和戴安娜宣佈訂婚後，莎拉公主評論說：“我介紹了他們。我是丘比特。”她於1980年與尼爾·麥考格代爾結婚並生了三個孩子。戴安娜王妃去世後，莎拉公主飛到巴黎陪她的妹妹簡和查爾斯王子一起回英國。 她是戴安娜王妃紀念基金的總裁，現在仍然與威廉王子和哈里王子有來往。
查爾斯於1977年第一次見到戴安娜公主，當時他正在拜訪她的家鄉奧爾索普。當時她16歲，28歲的查爾斯和她的姐姐莎拉公主約會。1979年7月戴安娜公主應邀訪問女王的蘇格蘭莊園巴爾莫勒爾時，他們的關係正式確立，並得到快速發展。他們於1981年2月6日訂婚，並於晚些時候7月29日結婚。超過60萬人排在倫敦的街道上，可以看到婚禮遊行，另有7.5億人在電視上觀看。一年後，她生下了他們的第一個兒子威廉王子，哈里王子於1984年生下。但是，80年代後期，他們分別獨立生活。並於1992年宣佈分居。三年後，兩人都承認有婚外情。 1996年離婚，1997年戴安娜王妃車禍死於法國巴黎。
查爾斯王子早在與露西婭認識的時候，就接觸過卡米拉，在1970年的馬球比賽中再一次見到了卡米拉，但是他們還是在35年之後，彼此都離過婚才結合到一起的。早年他們再一次見面後不久，查爾斯和卡米拉開始約會，但在1971年查爾斯加入皇家海軍時他們分手了。兩年後，卡米拉與安德魯·帕克·鮑爾斯結婚，她生了兩個孩子。查爾斯於1981年與戴安娜結婚。但是，五年後，他重新點燃了與卡米拉的關係。1992年，查爾斯和卡米拉的事件在他們的私人談話記錄，發表在媒體上之後便為公眾所知。1995年卡米拉和她的丈夫離婚，1996年查爾斯和戴安娜離婚。直到1999年，女王才承認他們的關係。2003年，卡米拉進入了查爾斯的官邸克拉倫斯宮，並於2005年4月舉行了民事儀式上的婚禮。
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