襲人這個女孩子不簡單。膽大心細，敢作敢為。甚至有點為達目的不擇手段。襲人作為賈寶玉身邊第一丫頭，早早就獻身賈寶玉，可有個問題解決不了，最令襲人憂心，為此，她一直在等待機會，而機會來了，襲人立即抓住，毫不拖泥帶水。
襲人與賈寶玉偷試，作為丫頭與少爺有性行為在賈家並不禁止，是主人默認的。即便賈母王夫人知道也不會說什麼。家裡男孩子長大了，賈母也說“世人都打這麼過來的”。顯然，丫頭與主人那點房中事絕不是現在這般壁壘分明嚴防死守，而是半公開的行為。襲人之後，麝月和碧痕也與賈寶玉的接觸也是側面證明。
襲人與賈寶玉行為不越禮，但她的身份卻將“偷試”變成不合法。襲人與晴雯不同。晴雯一開始就被賈母過戶給賈寶玉。襲人卻一直在賈母名下。不是賈母忘了，而是根本就沒想徹底給賈寶玉。對賈母來說，襲人不過是李嬤嬤替代品。看中的是襲人忠於職守的工作責任心。對襲人本人，賈母並不看好，也就不想將襲人給賈寶玉作妾。賈母的意思，襲人到了年紀，恩典她放出去，老子娘找個好人家自行嫁了就完了。
襲人未必洞悉賈母的意思。但對自己遲遲不劃歸賈寶玉憂心忡忡。她以賈母的丫頭身份與賈寶玉行“偷試”，就需要更名正言順的身份了。她母親要求王夫人恩典放她出去。她堅決反對：死也不出去。為此她還試探點醒賈寶玉：
襲人道：為什麼不放？我果然是個最難得的，或者感動了老太太，老太太必不放我出去的，設或多給我們家幾兩銀子，留下我，然或有之；其實我也不過是個平常的人，比我強得多而且多。
襲人此言就是點醒賈寶玉她還是老太太的人，賈寶玉做不得主。可惜賈寶玉沒懂，襲人沒辦法只好給賈寶玉一種危機意識。越讓賈寶玉感到她要去，越會想辦法留下她。有賈寶玉求情，她多了一項保靠，但也並不完全保險。賈母靠不上，賈寶玉不保險，襲人轉而將目光放在了王夫人身上。賈家上下能幫她的只有王夫人。賈寶玉捱打，是襲人等到的絕佳機會，這次進言，她說得最大膽的一句話，不是賈寶玉該打，也不是賈寶玉應該搬出大觀園暗示賈寶玉可能與人有私情。而是王夫人抱怨賈寶玉難管在賈母處處維護：
（王夫人）況且老太太寶貝似的，若管緊了他，倘或再有個好歹，或是老太太氣壞了，那時上下不安，豈不倒壞了?（襲人）二爺是太太養的豈不心疼?
王夫人抱怨賈寶玉有賈母護著，實則也是抱怨賈母把持著賈寶玉，襲人的回答特別大膽，她直接說賈寶玉是王夫人親生的。這話傳遞了一個信號，襲人也反對賈母干涉賈寶玉的人生，支持王夫人自己管孩子，與王夫人行成同一陣線。襲人一個丫頭有什麼資格支持和反對？她如此說，不過是在王夫人面前表忠心，我雖是老太太的丫頭，但心向著太太您。
襲人此言大膽至極。介入王夫人和賈母的婆媳關係，可謂賭上自己前程。以襲人的聰明，如此篤定自己說了不會有問題，就是抓住王夫人對賈母把持自己兒女的不滿。襲人看似不言不語，實則是個冒險家，雖說有風險，但收益也巨大。襲人因為進言俘獲王夫人的心，將她劃歸自己名下，成了賈寶玉的準姨娘。與賈寶玉“偷試”的不合法變得名正言順，她也順利從一個被母兄沒錢賣了的小丫頭變成豪門“準姨娘”，對襲人的“上進”之路，可以不認同，但不能否認是成功的。至於結果，人力有時窮，也是徒呼奈何。
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