当地时间3月21日，2019迈阿密大师赛继续展开男单首轮的争夺。由于雨水影响导致赛程积压，这天多达27场男单比赛开打。在已经结束的首轮比赛中，加拿大00后新星阿利亚西姆以3-6、6-1、6-2逆转挪威新生代小将鲁德，赢得了这场青春德比战，将在次轮战29号种子、匈牙利一哥富乔维奇。
此外，持外卡出战的西班牙老将费雷尔以6-3、6-2力克本土大炮奎雷伊。费雷尔本场比赛发挥出色，在首局挽救了破发点后率先破发取得了3-0的开局，随后守住优势以6-3先赢一盘。第二盘和首盘进程类似，费雷尔早早领先，并多破发一次以6-2拿下比赛晋级次轮。而已宣布将在今年退役的前赛会亚军也将在次轮迎战劲敌，2号种子、去年的亚军小兹维列夫。
其他比赛，葡萄牙球员若奥·索萨6-4、7-5战胜持外卡出战的前青少年第一、中国台北小将曾俊欣，下轮战约翰逊；西班牙帅哥菲·洛佩兹7-5、4-6、6-4胜帕尔雷，下轮战保加利亚名将迪米特洛夫；塞尔维亚的克拉吉诺维奇以两个6-4胜赫伯特，次轮会师瓦林卡；俄罗斯新星卢布列夫3-6、6-3、6-4逆转丹尼尔太郎，下轮战9号种子西里奇；印第安维尔斯八强凯茨曼诺维奇6-2、7-5胜古尔比斯，次轮战蒂亚福；马特勒6-4、3-6、6-3胜本土选手弗里茨，次轮战拉奥尼奇；托米奇6-4、6-1胜蒙特罗，次轮将战头号种子德约科维奇。
此外拉莫斯、奥佩尔卡、拉约维奇、哈塞、查迪、马纳里诺等选手也晋级次轮。
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