當地時間3月21日，2019邁阿密大師賽繼續展開男單首輪的爭奪。由於雨水影響導致賽程積壓，這天多達27場男單比賽開打。在已經結束的首輪比賽中，加拿大00後新星阿利亞西姆以3-6、6-1、6-2逆轉挪威新生代小將魯德，贏得了這場青春德比戰，將在次輪戰29號種子、匈牙利一哥富喬維奇。
此外，持外卡出戰的西班牙老將費雷爾以6-3、6-2力克本土大炮奎雷伊。費雷爾本場比賽發揮出色，在首局挽救了破發點後率先破發取得了3-0的開局，隨後守住優勢以6-3先贏一盤。第二盤和首盤進程類似，費雷爾早早領先，並多破發一次以6-2拿下比賽晉級次輪。而已宣佈將在今年退役的前賽會亞軍也將在次輪迎戰勁敵，2號種子、去年的亞軍小茲維列夫。
其他比賽，葡萄牙球員若奧·索薩6-4、7-5戰勝持外卡出戰的前青少年第一、中國臺北小將曾俊欣，下輪戰約翰遜；西班牙帥哥菲·洛佩茲7-5、4-6、6-4勝帕爾雷，下輪戰保加利亞名將迪米特洛夫；塞爾維亞的克拉吉諾維奇以兩個6-4勝赫伯特，次輪會師瓦林卡；俄羅斯新星盧布列夫3-6、6-3、6-4逆轉丹尼爾太郎，下輪戰9號種子西里奇；印第安維爾斯八強凱茨曼諾維奇6-2、7-5勝古爾比斯，次輪戰蒂亞福；馬特勒6-4、3-6、6-3勝本土選手弗裡茨，次輪戰拉奧尼奇；托米奇6-4、6-1勝蒙特羅，次輪將戰頭號種子德約科維奇。
此外拉莫斯、奧佩爾卡、拉約維奇、哈塞、查迪、馬納裡諾等選手也晉級次輪。
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